2-phenoxybenzenethiol | 55710-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxybenzenethiol
• 英文别名: 2-phenoxythiophenol；2-phenoxy-thiophenol
• CAS: 55710-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: RPJXNVMFIISETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  287.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxybenzenethiol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-methylamide of o-phenoxyphenylthioglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Jablonska-Pikus, Teresa; Kurys, Krystyna, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 91 - 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吩恶噻 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以50%的产率得到2-phenoxybenzenethiol
  参考文献：
  名称：

  4-杂取代的二苯并噻吩类化合物中的二苯并噻吩类，邻苯二甲酸酯和邻苯二酚

  摘要：

  在-90至-78的温度范围内，4-锂取代的4-杂取代的二苯并噻吩1（吩沙丁星，吩噻嗪和噻吩）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，7.5％摩尔）在锂中的锂化℃，得到相应的官能化有机锂中间体我，其通过与不同的亲电子反应[H 2 O，d 2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH 2）2 CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO]在相同温度下进行水解，得到预期的官能化硫醇2。一些硫醇2在酸性条件下的环化反应会导致相应的七元二苯并杂环5。在噻吨1c的情况下，在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[MeCHO，But CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO]，相应的中间体II可以再次锂化并反应第二个亲电试剂。二醇3被水解时的羰基化合物[卜后得到吨CHO，苯甲醛中，Ph（CH2）2 CHO，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00210-2

文献信息

• Facile Introduction of SH Group on Aromatic Substrates via Electrophilic Substitution Reactions
  作者：Jean-Michel Becht、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo034013h

  日期：2003.7.1

  Herein, we describe a mild and efficient two-step procedure to introduce a thiol group on aromatic substrates. First, reaction with an activated sulfoxide leads to an arylsulfonium salt intermediate. Then, two successive beta-elimination-based dealkylation reactions afford the desired arylthiols in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。
• The synthesis of new 2,4-diaminofuro[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with 5-biphenyl, phenoxyphenyl and tricyclic substitutions as dihydrofolate reductase inhibitors
  作者：Aleem Gangjee、Nauzer P. Dubash、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570370442

  日期：2000.7

  was more than 3 times as selective for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase. Compounds 4b and 4c also exhibited selectivity. Compounds in the C8-S9 bridged series showed comparable potencies, and each showed higher selectivity for Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase compared to rat liver dihydrofolate reductase.

  合成非经典的2,4-二氨基-5-取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶4a-i，5a-b和7a-f，作为先前报道的抗叶酸剂1a-b的扩展芳环类似物。扩展的芳族体系设计为更好地与机会性病原体卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的苯丙氨酸残基（Phe69）相互作用，以提供有效和选择性的卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶抑制剂。通过亲核取代2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3- d ]嘧啶3合成目标化合物与适当的芳香胺或硫醇。将该化合物作为来自卡氏肺孢子虫和弓形体的二氢叶酸还原酶的抑制剂进行了评估，并使用大鼠肝脏二氢叶酸还原酶作为哺乳动物参照物，确定了它们的选择性。在C8-N9桥连的系列中，与大鼠肝二氢叶酸还原酶相比，具有3-（2-甲氧基二苯并呋喃）侧链的化合物4e表现出最大的效力，对卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的选择性是其3倍以上。化合物4b和4c也表现出选择性。C8-S9桥连化合物中的化合物显示出可比的效价，
• Power-variable electrophilic trifluoromethylating agents. S-, Se-, and Te-(trifluoromethyl)dibenzothio-, -seleno-, and -tellurophenium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/ja00059a009

  日期：1993.3

  Te-trifluoromethylated dibenzoheterocyclic onium salts, their derivatives, and related salts were synthesized by the direct fluorination of a mixture of 2-[(trifluoromethyl)thio- or seleno]biphenyls and triflic acid (TfOH) or HBF 4 etherate, by treatment of the corresponding sulfoxides and selenoxides with Tf 2 O by a new type of tellurium activation of 2-[(trifluoromethyl)telluro]biphenyls with Tf 2 O and (CH

  S-、Se-和 Te-三氟甲基化二苯并杂环鎓盐、它们的衍生物和相关盐是通过 2-[（三氟甲基）硫代或硒代]联苯和三氟甲磺酸 (TfOH) 或 HBF 的混合物的直接氟化合成的4 醚化物，通过使用 Tf 2 O 和 (CH 3 ) 2 SO 对 2-[(三氟甲基) 碲] 联苯进行新型碲活化，或通过鎓的衍生，用 Tf 2 O 处理相应的亚砜和硒氧化物得到的盐。反应性检查表明，与非杂环盐相比，三氟甲基杂环盐具有很强的反应性，并表明该杂环盐体系可作为广泛适用的三氟甲基化剂的来源
• COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF NEW ARYLSULFONYL ISONITRILES
  申请人：DUQUESNE UNIVERSITY OF THE HOLY GHOST

  公开号：US20150239833A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylsulfonyl isonitriles, and methods for their synthesis. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基磺酰异腈，以及它们的合成方法。异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有多种取代模式的灵活性。异腈可用于包括但不限于药物组合物在内的应用中。
• Alkyl Sulfinates: Formal Nucleophiles for Synthesizing TosMIC Analogs
  作者：J. Armando Lujan-Montelongo、Angel Ojeda Estevez、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/ejoc.201403615

  日期：2015.3

  Alkyl sulfinates function as formal nucleophiles in Mannich-type reactions to give sulfonyl formamides, which are readily dehydrated to the corresponding sulfonylmethyl isonitriles. The efficient, two-step synthesis provides a general route to sulfonylmethyl isonitriles from readily available methyl sulfinates or thiols. Mechanistic analysis reveals that the unusual nucleophlicity of the alkyl sulfinates

  烷基亚磺酸盐在曼尼希型反应中用作正式的亲核试剂，生成磺酰甲酰胺，后者很容易脱水成相应的磺酰甲基异腈。高效的两步合成为从容易获得的亚磺酸甲酯或硫醇制备磺酰甲基异腈提供了一条通用途径。机理分析表明，烷基亚磺酸盐的异常亲核性源于亚磺酸的原位释放。