ethyl 2-methyl-3-oxooctanoate | 10488-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxooctanoate
• CAS: 10488-94-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZWFVRCXEKIYCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.01°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9630

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxooctanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2794 - 2801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methyl-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of α-methyl-β-ketoesters through an Eschenmoser sulfide reaction

  摘要：

  通过将硫酰胺与一种商用溴酯通过Eschenmoser缩合反应，可以方便地合成各种α-甲基-β-酮酯。通过这种硫化物收缩反应，可以轻松制备β-烯胺酯，并在中等到良好的产率下水解得到相应的β-酮酯。关键词：α-烷基化β-酮酯，Eschenmoser，β-烯胺酯。

  DOI：

  10.1139/v04-088

文献信息

• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。
• Rhenium- and Manganese-Catalyzed Synthesis of Aromatic Compounds from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Alkynes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Atsushi Kawata、Hisatsugu Takata、Yumi Hanatani、Yudha S. Salprima、Aya Iwai、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo902072q

  日期：2010.1.15

  methylene moiety, and terminal alkynes. This reaction proceeds with high regioselectivity when aryl acetylenes are employed as the alkyne component. The second approach is a rhenium- or manganese-catalyzed formal [2+1+2+1] cycloaddition between β-keto esters and two kinds of alkynes. In this reaction, the aromatic compounds are obtained by the following reaction sequence: (1) insertion of the first alkyne

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。
• Control of gene expression in eukaryotic cells
  申请人：Calgene LLC

  公开号：US06518066B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  DNA constructs and other compositions and methods for controlling gene expression in eukaryotic cells and organisms are derived from bacterial quorum sensing systems. One or more cis elements from the luxI promoter (“lux box”) or a functionally similar sequence are incorporated in a eukaryotic promoter. A receptor protein from the LuxR family of transcriptional regulators, upon binding an acylated homoserine lactone (AHL) compound, interacts with the lux box, modulating the activity of the promoter.

  DNA构建物和其他组合物以及用于控制真核细胞和生物体基因表达的方法来自于细菌群体感应系统。将luxI启动子中的一个或多个cis元素（“lux box”）或功能类似的序列并入真核启动子中。来自LuxR转录调节因子家族的受体蛋白，在结合酰化的同半胱氨酸内酯（AHL）化合物后，与lux box相互作用，调节启动子的活性。
• Strong Antibiotic Activity of the Myxocoumarin Scaffold <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Gesa Hertrampf、Kalina Kusserow、Sandra Vojnovic、Aleksandar Pavic、Jonas I. Müller、Jasmina Nikodinovic‐Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202200394

  日期：2022.6.7

  human health. The discovery of new compounds with potent antibiotic activity is thus of utmost importance. Within this work, we identify strong antibiotic activity of the natural product myxocoumarin B from Stigmatella aurantiaca MYX-030 against a range of clinically relevant bacterial pathogens, including clinical isolates of MRSA. A focused library of structural analogs was synthesized to explore initial

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。
• Control of the gene expression in eukaryotic cells
  申请人：Calgene LLC

  公开号：EP1507010A2

  公开（公告）日：2005-02-16

  DNA constructs and other compositions and methods for controlling gene expression in eukaryotic cells and organisms are derived from bacterial quorum sensing systems. One or more cis elements from the lux1 promoter ("lux box") or a functionally similar sequence are incorporated in a eukaryotic promoter. A receptor protein from the LuxR family of transcriptional regulators, upon binding an acylated homoserine lactone (AHL) compound, interacts with the lux box, modulating the activity of the promoter.

  控制真核细胞和生物体内基因表达的DNA构建体和其他组合物及方法源自细菌的法定量感应系统。一个或多个来自lux1启动子（"lux box"）的顺式元件或功能类似的序列被整合到真核启动子中。转录调节器LuxR家族的受体蛋白在与酰化高丝氨酸内酯（AHL）化合物结合后，会与lux盒相互作用，调节启动子的活性。