D-cysteine ethyl ester | 85950-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-cysteine ethyl ester
• 英文别名: L-cysteine ethyl ester；S-cysteine ethyl ester；ethyl (2S)-2-amino-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 85950-53-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: YVKSGVDJQXLXDV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-cysteine ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2S)-2-(benzylamino)-3-sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯溴化盐型手性离子液体及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种氨基酸酯溴化盐型手性离子液体及其制备方法。所述氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的结构式如下，其中，R为α‑氨基酸的可变基团；R′为碳原子数为1～3的烷基。本发明的氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的手性位在氨基酸阳离子上，氨基上连接有大体积基团，立体选择性更强，具有结构多样性和可设计性。本发明的氨基酸酯溴化盐型手性离子液体既具有离子液体的不挥发、无毒、无污染、液体范围宽、蒸汽压低、导电性好、极性强等特性，又具有手性物质的高选择性、手性诱导效应等特性，可用于手性催化和手性分离，非常适合精细化工行业规模化生产。本发明氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的制备方法中，原料来源丰富、价格低廉、操作简单。

  公开号：

  CN106380417B
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以2.1 g的产率得到D-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯溴化盐型手性离子液体及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种氨基酸酯溴化盐型手性离子液体及其制备方法。所述氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的结构式如下，其中，R为α‑氨基酸的可变基团；R′为碳原子数为1～3的烷基。本发明的氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的手性位在氨基酸阳离子上，氨基上连接有大体积基团，立体选择性更强，具有结构多样性和可设计性。本发明的氨基酸酯溴化盐型手性离子液体既具有离子液体的不挥发、无毒、无污染、液体范围宽、蒸汽压低、导电性好、极性强等特性，又具有手性物质的高选择性、手性诱导效应等特性，可用于手性催化和手性分离，非常适合精细化工行业规模化生产。本发明氨基酸酯溴化盐型手性离子液体的制备方法中，原料来源丰富、价格低廉、操作简单。

  公开号：

  CN106380417B

文献信息

• Cobalt Used as a Novel and Reusable Catalyst: A New and One-Pot Synthesis of Isatin-Derived N,S-Acetals Using Substituted Isatins and Thiols
  作者：Caren D. G. da Silva、Ramesh Katla、Beatriz F. dos Santos、José M. C. Tavares Junior、Tábata B. Albuquerque、Vicente L. Kupfer、Andrelson W. Rinaldi、Nelson L. C. Domingues

  DOI：10.1055/s-0037-1611913

  日期：2019.11

  cleaner reaction profiles. The synthesis of isatin-derived N,S-acetals using cobalt as a recyclable heterogeneous catalyst in batch and continuous flow is reported for the first time. The present protocol produced high yields, which can be observed from the reaction between ketimines and thiols. Such reactions can also be applied to a gram-scale. In addition, the catalyst is recyclable, economically-viable

  抽象的 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。 首次报道了使用钴作为间歇性和连续流动性的钴合成可得的依斯汀的N，S-乙缩醛的方法。本方案产生了高产率，这可从酮亚胺和硫醇之间的反应中观察到。这样的反应也可以应用于克级。另外，该催化剂是可回收的，经济上可行的，无毒的并且易于制备。这种新方法的显着特征是高转化率和更清洁的反应曲线。
• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• (R)-[(2-Oxo-4-thiazolidinyl)methyl]triphenylphosphonium Iodide: A Wittig Reagent for the Synthesis of Cysteine-Derived Alkenes
  作者：James Kowalczyk、Christina Shaffer、RuLin Fan、Michael Lewis

  DOI：10.1055/s-0031-1289583

  日期：2011.12

  iodide (1), readily prepared in five steps from l-cysteine ethyl ester (39% overall on a 500 g scale), is a useful Wittig reagent for the synthesis of cysteine-derived alkenes such as those found in dipeptide isosteres and peptidomimetics. Preparation of 1 and its use in Wittig olefination reactions with aldehydes is described. The resulting thiazolidinone compounds are readily unmasked to provide the

  （R）-[（2-Oxo-4-thiazolidinyl）methyl] triphenyl iodide（1）可以很容易地由1-半胱氨酸乙酯（500 g含量为39％）分五步制备，是一种有用的Wittig试剂半胱氨酸衍生的烯烃的合成，例如在二肽等排物和拟肽中发现的那些。描述了1的制备及其在与醛的维蒂希（Wittig）烯化反应中的用途。所得的噻唑烷酮化合物容易被掩蔽以提供相应的硫醇，对称的二硫化物或S-三苯甲基衍生物。 Wittig反应-醛-烯烃-拟肽-噻唑烷酮
• Ag⁺ coordination polymers of a chiral thiol ligand bearing an AIE fluorophore
  作者：Dan-Dan Tao、Qian Wang、Xiao-Sheng Yan、Na Chen、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/c6cc08596b

  日期：——

  The Ag⁺ coordination polymers of a chiral thiol ligand containing an AIE fluorophore differ very much in their supramolecular structures compared to the aggregates of the thiol ligand itself. The differences in the extent of fluorescence enhancement are detailed for the first time.

  含有AIE荧光团的手性硫醇配体的Ag+配位聚合物与硫醇配体本身的聚集体在其超分子结构上有很大的差异。首次详细介绍了荧光增强程度的差异。
• Chiral modification of trinuclear ruthenium clusters with proline and cysteine derivatives. Synthesis, crystal structure, and catalytic properties of [(μ2-H)Ru3(CO)10- (μ2,η2-OCHCH2OCH3)] and [(μ2-H)Ru3(CO)9(μ3,η2-HCH2OCH3)]
  作者：Georg Süss-Fink、Thomas Jenke、Heike Heitz、Maria Angela Pellinghelli、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85171-x

  日期：1989.12

  trinuclear ruthenium cluster system. Whereas proline derivatives yield carbamoyl Ru3 clusters by NH activation, the cysteine derivatives react by SH activation to give mercapto Ru3 clusters. The chiral methoxymethyl pyrrolydine carbamoyl clusters catalyse the enantioselective isomerization of nerol to give citronellal with an enantiomeric excess of 12.4%. The structures of [(μ2-H)Ru3(CO)10(μ2,η2- OCHCH2OCH3)]

  脯氨酸和半胱氨酸衍生物已用于三核钌簇系统的手性修饰。脯氨酸衍生物通过NH活化产生氨基甲酰基Ru 3簇，而半胱氨酸衍生物通过SH活化反应生成巯基Ru 3簇。手性甲氧基甲基吡咯赖氨酸氨基甲酰基簇催化神经醇的对映选择性异构化，得到对映体过量12.4％的香茅醛。[（μ的结构2 -H）的Ru 3（CO）10（μ 2，η 2 - OC HCH 2 OCH 3（）] - [R - 2）和[（μ 2 -H）茹3（CO）9（μ 3，η 2 - HCH 2 OCH 3）]（小号- 3）已被X-射线衍射方法测定的。晶体- [R - 2是单斜晶系，空间群P 2 1与Ž = 2，在尺寸的单元电池一个= 8.662（4），b = 18.234（4），C ^ = 7.662（2），β= 94.87（ 2）°。S - 3晶体是单斜晶体，空间群P 2 1与Z在尺寸为a = 8.881（4），b = 16.720（6），c