1,2-bis(2,4-dichlorobenzylidene)hydrazine | 6319-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4-dichlorobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 2.4-2'.4'-Tetrachlor-benzaldazin；2.2'.4.4'-Tetrachlorbenzalazin；1-(2,4-dichlorophenyl)-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 6319-33-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₄N₂
• 分子量: 346.043
• InChiKey: VOXSRYYLVMOEEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4-dichlorobenzylidene)hydrazine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2,4-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酸碘苯合成吖嗪及其氧化降解为羧酸

  摘要：

  摘要 3-hydrazonobutan-2-one 肟与芳香醛的反应导致形成 1,2-双（亚芳基）肼，通常称为吖嗪，作为一种意想不到的产物，而不是预期的产物 3-（芳基）亚甲基肼基丁-2-一种肟，随后被一种环保的氧化剂碘苯二乙酸盐氧化成相应的芳香酸。肼和羧酸通过 IR 和 NMR（1H、13C、HMBC 和 HMQC）研究进行表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1407791
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 三乙胺 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1,2-bis(2,4-dichlorobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  负载在蒙脱石K-10上的六氯化钨纳米颗粒：用于合成对称和不对称杂志的新型固体酸催化剂

  摘要：

  在本研究中，我们开发了一种新技术，可使用负载在蒙脱土K10粘土上的纳米WCl 6作为高活性催化剂来制备嗪。使用催化量的纳米级WCl 6 / Mont将各种醛和酮有效地转化为相应的嗪。K10在温和的条件下。WCl 6的纳米结构负载在Mont上。通过固体分散法制备了作为固体酸催化剂的K10。该催化剂的优点是反应快速完成，性能简单，无污染以及温和绿色反应条件。使用SEM，FT-IR，CV，XRD和EDX测量成功地表征了母体和改性粘土的形态，结构和化学成分。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0866-2

文献信息

• Regeneration of Carbonyl Compounds from Azines with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Miroslaw Giurg、Jacek Mlsochowski

  DOI：10.1080/00397919908086590

  日期：1999.12.1

  Abstract Azines treated with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile under mild conditions afforded aromatic aldehydes and ketones in high to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。
• C N bond formation in alicyclic and heterocyclic compounds by amine-modified nanoclay
  作者：Zohre Zarnegar、Roghayeh Alizadeh、Majid Ahmadzadeh、Javad Safari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.004

  日期：2017.9

  Abstract In the current protocol, amine functionalized montmorillonite K10 nanoclay (NH 2 -MMT) was applied to catalyze the formation of C N bonds in the synthesis of azines and 2-aminothiazoles at room temperature. In comparison with the current methods of C N bond formation, this approach displays specific advantages include atom economy, clean conversion, design for energy efficiency, the use of

  摘要 在当前的实验方案中，胺官能化蒙脱石 K10 纳米粘土 (NH 2 -MMT) 用于在室温下催化合成吖嗪和 2-氨基噻唑中 CN 键的形成。与目前的 CN 键形成方法相比，这种方法显示出特定的优势，包括原子经济、清洁转化、能源效率设计、使用无毒和非均相催化剂、更高的纯度和产率、更安全的溶剂和用于这种有机转化的试剂。
• Reaction of CBrF2–CBrF2 with hydrazones of aromatic aldehydes
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Georgy N. Varseev、Vasily N. Korotchenko、Alexey V. Shastin、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.002

  日期：2004.9

  An olefination of hydrazones of aromatic aldehydes by CBrF2–CBrF2 under copper catalysis was investigated. In situ prepared aldehydes hydrazones were converted to (3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)arenes by reaction with CBrF2–CBrF2 in the presence of CuCl. Subsequent elimination of HF by sodium hydroxide resulted in stereospecific formation of fluorocontaining alkenes. Elimination proceeds stereoselectively

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。
• ONE-POT OXIDATION OF AZOMETHINE COMPOUNDS INTO ARENECARBOXYLIC ACIDS
  作者：Mirosław Giurg、Samy B. Said、Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1081/scc-100105891

  日期：2001.1

  Aromatic azomethine compounds, such as aldazines 1, aldoximes 7 and tosylhydrazones 8 oxidized with 30% hydrogen peroxide in the presence of poly(bis-1,2-phenylene) diselenide (6) as catalyst produce arenecarboxylic acids 2 mostly in high to excellent yields. The presented one-pot procedure has a synthetic value.
• Buu-Hoi,N.P.; Saint-Ruf,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2489 - 2492
  作者：Buu-Hoi,N.P.、Saint-Ruf,G.

  DOI：——

  日期：——