1,1-diphenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol | 13307-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol
• 英文别名: Phenyl-<(2,2-diphenyl-2-hydroxy)-ethyl>-sulfid；(1-Hydroxy-1,1-diphenyl-ethyl-2)-phenyl-sulfid；1,1-Diphenyl-2-(phenylthio)-aethanol；1,1-Diphenyl-2-phenylsulfanylethanol
• CAS: 13307-77-2
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: XMRXBDQBIIJEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,2-diphenyl-1-phenylthioethene
  参考文献：
  名称：

  Transfer Reactions Involving Boron. III. Hydroboration Studies with Enethiol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00897a018
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester-(1-phenyl-vinyl ester) 在 水 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-(phenylthio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水中活化烯烃的无催化剂双官能化：β-酮基硫化物和砜的高效合成

  摘要：

  直接合成一系列β-酮硫醚和β-酮砜的化学合成中，有效的策略是活化烯烃的双官能团化。由O 2介导的转化在水中顺利进行且没有任何催化剂。该方法的显着优势包括温和的反应条件，纯化简便和克级合成，这突显了该方法的实际实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603041

文献信息

• A New Synthetic Route to β-Hydroxythioethers from Carbonyl Compounds Using Samarium(II) Diiodide (SmI₂)
  作者：Masayuki Yamashita、Kazuhiro Kitagawa、Takashi Ohhara、Yoshiko Iida、Akiko Masumi、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1246/cl.1993.653

  日期：1993.4

  In the presence of samarium diiodide (SmI2) in THF, chloromethyl sulfides reacted with carbonyl compounds to give β-hydroxythioethers under mild and neutral conditions in moderate to good yields.

  在 THF 中存在二碘化钐 (SmI2) 的情况下，氯甲基硫化物与羰基化合物在温和和中性条件下以中等至良好的产率反应生成 β-羟基硫醚。
• Selective Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Phosphites Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Francisco Arnáiz、Jaime Escribano、Rafael Aguado、María Pedrosa

  DOI：10.1055/s-2004-829104

  日期：——

  Chemoselective deoxygenation of sulfoxides to sulfides was carried out by P(OPh)3 in mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在温和的条件下，通过六氯二氧化钼(VI)催化，P(OPh)3 实现了对亚砜的化学选择性脱氧化反应，生成硫化物。
• Fluoride ion induced reaction of phenylthiomethyltrimethylsilane (1) with aldehydes and ketones: a simple procedure for the formation of β-hydroxyphenylsulphides
  作者：John Kitteringham、Michael B Mitchell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85151-7

  日期：1988.1

  The tetra -butylammonium fluoride (TBAF) initiated reaction of pheny1thiomethyltrimethysilane (1) with aldehydes and ketones is reported. ß-Hydroxy-phenylsulphides are formed in good yields even with ketones that contain enolisable protons. In contrast, the reaction of the organosilane (1) with pyridine -oxide failed to give any 2-phenylthiomethylpyridine. Methy1thiomethyltrimethylsilane (4) was found

  据报道，由四丁基氟化铵（TBAF）引发的苯甲硫基甲基三甲基硅烷（1）与醛和酮的反应。ß-羟基-苯基硫化物即使以含有可游离质子的酮的形式也能以高收率形成。相反，有机硅烷（1）与吡啶氧化物的反应未能得到任何2-苯基硫代甲基吡啶。发现甲硫基甲基三甲基硅烷（4）对醛和酮的反应性低于（1），并且也无法与吡啶氧化物反应。已经研究了自由基清除剂对苄基三甲基硅烷与二苯甲酮和吡啶氧化物的氟化物引发反应的影响。
• 10.1016/j.mcat.2024.114255
  作者：Zhang, Honglei、Zhong, Yangbo、Yang, Liu、Fan, Qiangwen、Le, Zhanggao、Xie, Zongbo、Zhu, Haibo

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114255

  日期：——

  phtocatalysts in organic synthesis due to their attractive properties in light absorption, photogenerated charge transportation, and utilization. We report herein the development of photoinduced selective oxysulfenylation of alkenes using CsPbBr nanocrystals that is visible light-responsive, easy-to-prepare, and cost-effective. Under blue light-emitting diode (LED), a series of alkene substrates are demonstrated

  卤化铅钙钛矿因其在光吸收、光生电荷传输和利用方面具有吸引力的特性而成为有机合成中高效光催化剂的有希望的候选者。我们在此报告了使用 CsPbBr 纳米晶体进行烯烃光诱导选择性氧磺酰化的进展，该纳米晶体具有可见光响应性、易于制备且具有成本效益。在蓝色发光二极管（LED）下，一系列烯烃底物被证明是高效的反应伙伴，可以与各种官能团耐受的二硫化物偶联，以优异的产率和高选择性提供多种-羟基硫化物和-氧代硫化物。机理研究表明，可见光诱导硫基自由基的产生引发反应，然后进行自由基加成和氧化，形成氢过氧硫化物中间体，选择性地转化为-氧代硫醚和-羟基硫醚。该工作为合理利用CsPbBr纳米晶实现烯烃的选择性氧磺酰化提供了新的探索，展示了钙钛矿在自由基化学光催化方面的巨大潜力。
• Air Oxidative Radical Hydroxysulfurization of Styrenes Leading to β-Hydroxysulfides
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiangqiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00123

  日期：2015.4.3

  Air oxidative radical hydroxysulfurization of styrenes initiated by 0.5 mol % of tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described, and a new type of difunctionalization of alkenes was achieved.