N-benzyloxycarbonyl-1-(2-phenylethyl)but-3-enylamine | 441070-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-(2-phenylethyl)but-3-enylamine
• 英文别名: benzyl (1-phenylhex-5-en-3-yl)carbamate；benzyl 1-phenethylbut-3-enylcarbamate；benzyl N-(1-phenylhex-5-en-3-yl)carbamate
• CAS: 441070-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: LJMFBRDLUMLJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-(2-phenylethyl)but-3-enylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 苄基三丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((2R,4S)-4-Amino-2-phenethyl-piperidin-1-yl)-(3,5-dimethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  SAR of 2-benzyl-4-aminopiperidines NK1 antagonists. Part 21. synthesis of CGP 49823

  摘要：

  CGP 49823 is a potent NK1 antagonist which is centrally active after oral administration. The SAR of the C-2 substituent was investigated with respect to the affinity to the NK1 receptor. A practical synthesis of CGP 49823, suitable for scale-up, was developed. The key-step, a tandem acyliminium ion cyclization / Ritter reaction, gave trans 2-benzyl-4-acetamido-piperidines with high diastereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00563-x
• 作为产物：
  描述：

  [3-Phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 、 烯丙基三甲基硅烷 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-(2-phenylethyl)but-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  氯化镓 (III) 催化 α-酰氨基砜与烯丙基三甲基硅烷的樱井反应：2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的合成

  摘要：

  N-烷氧基羰基氨基砜（α-酰氨基砜）与烯丙基三甲基硅烷在氯化镓（III）（5 mol %）存在下的樱井反应顺利进行，以高产率（82-96%）得到相应的保护高烯丙胺。作为该方法的应用，进行了生物活性天然产物 2,6-二取代哌啶生物碱衍生物的两步合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.564

文献信息

• FeSO₄·7H₂O-Catalyzed Four-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Qi-Yi Song、Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo0704558

  日期：2007.7.1

  An efficient catalytic four-component reaction of carbonyl compounds (or acetals/ketals), benzyl chloroformate (CbzCl), 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS), and allyltrimethylsilane has been successfully developed to produce Cbz-protected homoallylic amines in the presence of 5 mol % of iron(II) sulfate heptahydrate (FeSO4·7H2O), an inexpensive and environmentally friendly catalyst, at room temperature

  已成功开发了羰基化合物（或缩醛/缩酮），氯甲酸苄酯（CbzCl），1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）和烯丙基三甲基硅烷的高效催化四组分反应，可生产Cbz-在室温下，在5摩尔％的七水合硫酸铁（II）（FeSO 4 ·7H 2 O）（一种廉价的环境友好型催化剂）的存在下，保护被保护的均烯丙基胺。
• Re2O7-catalyzed three-component synthesis of protected secondary and tertiary homoallylic amines
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc15472b

  日期：——

  Three-component synthesis of protected secondary and "for the first time" tertiary homoallylic amines is achieved from carbonyl, carbamate, and allyltrimethylsilanes using a Re(2)O(7)-catalyst under mild and open flask conditions. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivities were observed.

  在温和和开放的烧瓶条件下，使用Re（2）O（7）催化剂由羰基，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷实现受保护的仲和“首次”叔均烯丙基胺的三组分合成。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。
• Reaction of Allylzinc Reagents and Zinc Enolates of Ketones with α-Amidoalkylphenyl Sulfones
  作者：Marino Petrini、Roberto Profeta、Paolo Righi

  DOI：10.1021/jo025606f

  日期：2002.6.1

  Alpha-amidoalkylphenyl sulfones behave as N-acylimino equivalents in the reaction with functionalized allylzinc reagents. The addition products obtained using the zinc derivative of ethyl 2-(bromomethyl)acrylate can be readily transformed into alpha-methylene-gamma-lactams using different cyclization procedures. The allylzinc reagent obtained from 3-bromo-1-acetoxy-1-propene directly affords protected

  α-酰胺基烷基苯基砜在与官能化烯丙基锌试剂的反应中表现为N-嘧啶基当量。使用2-（溴甲基）丙烯酸乙酯的锌衍生物获得的加成产物可以使用不同的环化方法容易地转化为α-亚甲基-γ-内酰胺。由3-溴-1-乙酰氧基-1-丙烯获得的烯丙基锌试剂直接提供受保护的1,2-氨基醇，优选使用抗立体异构体，而与所用α-酰胺基烷基苯基砜的结构无关。该程序可以扩展到使用从α-溴酮获得的烯醇锌，并导致合成N-保护的β-氨基酮。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide Catalysed Three-Component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Hongshe Wang、Weixing Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13056175312712

  日期：2011.5

  A one-pot, three-component reaction of an aldehyde, benzyl carbamate and allyltrimethylsilane in the presence of 3 mol% of magnesium bistrifluoromethanesulfonimide at room temperature has been shown to afford the corresponding protected homoallylic amine in high yield.

  在室温下在 3 mol% 双三氟甲磺酰亚胺镁存在下，醛、氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷的一锅三组分反应已被证明可以高产率地提供相应的受保护的高烯丙基胺。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide Catalyzed Three-component Synthesis of Protected Homoallylic Amines
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2203

  日期：2011.7.20

  A mild and efficient procedure has been developed for the one-pot, three-component reaction of aldehydes, benzyl carbamate and allyltrimethylsilane in the presence of 3 mol % of magnesium bistrifluoromethanesulfonimide at room temperature to afford the corresponding protected homoallylic amines in high yields.

  已经开发了一种温和有效的方法，用于醛、氨基甲酸苄酯和烯丙基三甲基硅烷在室温下在 3 mol% 双三氟甲磺酰亚胺镁存在下的一锅三组分反应，以高收率提供相应的受保护的均烯丙基胺。