(S)-3-(benzylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 299216-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(benzylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E)-benzylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 299216-18-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: DSZCWUHTPCBTIP-IQFISFIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 甲氧基胺盐酸盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(propylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-恶唑烷酮N-胺化的亲电胺试剂的比较及其在手性的合成中的应用。

  摘要：

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo0259663
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-(benzylidene)amino-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-恶唑烷酮N-胺化的亲电胺试剂的比较及其在手性的合成中的应用。

  摘要：

  比较2-恶唑烷酮的N-胺化过程中几种基于羟胺的亲电氨当量，发现在二恶烷中的O-（对硝基苯甲酰基）羟胺（NbzONH（2））和氢化钠是一种优异的试剂组合。通过这种方法的实际制备各种手性N-酰基hydr的产率为45-95％。已经开发了交换或除去醛组分的方法，这使其成为不对称合成应用中所关注的手性N-酰基hydr的通用途径。

  DOI：

  10.1021/jo0259663

文献信息

• Radical Addition Approach to Asymmetric Amine Synthesis:  Design, Implementation, and Comparison of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Cristian Draghici、Mustapha Soukri、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo050756m

  日期：2005.8.1

  construction approach to chiral amines. Here, complete details of the first radical additions to chiral N-acylhydrazones as an approach to asymmetric amine synthesis are disclosed. Novel N-acylhydrazones were designed as chiral CN radical acceptors with Lewis acid activation, restriction of conformational mobility, and commercial availability of precursors. Amination of 4-alkyl-2-oxazolidinones with O-(m

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳
• Auxiliary strategies for the preparation of β-amino alcohols with reductive cross-coupling and a synthesis of (−)-cytoxazone
  作者：Xiangjie Lin、Paul A. Bentley、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.002

  日期：2005.11

  Imine auxiliaries including chiral N-tert-butanesulfinyl imines have been successfully utilized to provide stereochemical control to the reductive cross-coupling of imines with aldehydes or ketones. This methodology has been applied to the synthesis of (−)-cytoxazone.

  亚胺助剂包括手性ñ -叔-butanesulfinyl亚胺已成功地使用，以提供立体化学控制到与醛或酮亚胺的还原性交叉耦合。该方法已经应用于（-）-cytoxazone的合成。
• Dual Activation in Asymmetric Allylsilane Addition to Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones:  Method Development, Mechanistic Studies, and Elaboration of Homoallylic Amine Adducts
  作者：Gregory K. Friestad、Chandra Sekhar Korapala、Hui Ding

  DOI：10.1021/jo052037d

  日期：2006.1.1

  CN bonds. In the presence of indium(III) trifluoromethanesulfonate [In(OTf)3], N-acylhydrazones undergo highly diastereoselective fluoride-initiated additions of allylsilanes (aza-Sakurai reaction). Mechanistic studies including control experiments and comparisons with allyltributylstannane, allylmagnesium bromide, and allylindium species implicate a dual activation mechanism involving addition of an

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。
• Strecker Reactions of Chiral N-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.3987/com-06-s(w)3

  日期：——

  of a method for addition of trimethylsilyl cyanide to chiral oxazolidinone-derived N-acylhydrazones is described. The diastereoselectivity was found to be highly dependent on the substituent of the oxazolidinone moiety; 4-phenyl-2-oxazolidinone achieved much higher stereocontrol than four other oxazolidinones screened. The reaction gives modest selectivity with aliphatic hydrazones and excellent selectivity

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。
• Highly Stereoselective Intermolecular Radical Addition to Aldehyde Hydrazones from a Chiral 3-Amino-2-oxazolidinone
  作者：Gregory K. Friestad、Jun Qin

  DOI：10.1021/ja002173u

  日期：2000.8.1