(R)-2-methyl-3-phenylpentan-3-ol | 1240815-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-phenylpentan-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylpentan-3-ol；(R)-4-methyl-3-phenylpentan-3-ol；(3R)-2-methyl-3-phenylpentan-3-ol
• CAS: 1240815-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OXHYBLKMOOPCOD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methyl-3-phenylpent-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-3-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用锂化-丁二酸化反应将仲醇转化为叔硼酸酯和醇的完全手性转移

  摘要：

  新条件，完全转移：使用MgBr 2 / MeOH作为添加剂，现在可以在锂化-硼化反应中基本上保留100％的构型，因此 在所有情况下均产生具有极高ee值的叔硼酸酯（或叔醇），甚至底物受阻较大，锂化的氨基甲酸酯更稳定（请参阅示意图； Cb =氨基甲酸酯，pin = OCMe 2 CMe 2 O）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001371

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Reductive Aldol Reaction of α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids to Alkyl Aryl Ketones: Silanes as Activator and Transient Protecting Group
  作者：Hirotsugu Suzuki、Kenji Yoneoka、Sora Kondo、Takanori Matsuda

  DOI：10.1002/chem.202104273

  日期：2022.2.16

  The first reductive aldol reaction of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed in the presence of copper/bisphosphine catalysts. The reaction demonstrated the usability of in situ protection of α,β-unsaturated carboxylic acids by a hydrosilane for the reductive C−C bond formation. The Si−O bond in the aldol products is readily cleaved by a standard workup, showing the silane worked as not only

  α,β-不饱和羧酸的第一个还原醛醇反应是在铜/双膦催化剂存在下开发的。该反应证明了通过氢化硅烷原位保护α，β-不饱和羧酸以形成还原性C-C键的可用性。醛醇产物中的 Si-O 键很容易通过标准后处理裂解，这表明硅烷不仅可以用作活化剂，还可以用作临时保护基团。
• Synthesis of W‐Phos Ligand and Its Application in the Copper‐Catalyzed Enantioselective Addition of Linear Grignard Reagents to Ketones
  作者：Wenjun Luo、Li‐Ming Zhang、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202204443

  日期：2022.7.18

  A novel family of PNP ligands (W-Phos) was designed and applied in the copper-catalyzed asymmetric addition of linear Grignard reagents to ketones, allowing ready access to versatile chiral tertiary alcohols in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计了一个新的 PNP 配体 ( W-Phos )家族，并将其应用于铜催化的线性格氏试剂与酮的不对称加成，从而能够以高产率和优异的对映选择性轻松获得多功能手性叔醇。