methyl 2-(4-fluorophenyl)acrylate | 50415-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50415-66-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: BDVRUQFTBIASPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-fluorophenyl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基促进的铜催化脱羧烷基化α，β -不饱和羧酸与ICH 2 CF 3及其类似物

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01107
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-3-羟基丙酸甲酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/6039

  摘要：

  公开号：

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Novel multi-dentate phosphines for Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes promoted by H2O additive
  作者：Da Yang、Lei Liu、Dong-Liang Wang、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.01.031

  日期：2019.3

  A series of novel multi (bi-/tri-/tetra-)-dentate phosphines with good robustness against water and oxygen were synthesized and fully characterized. It was found that the developed ionic tri-dentate phosphine (L2′) enabled Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkynes most efficiently while H2O was used as an additive instead of acid. As for L2′, its unique steric configuration with two types of potential

  合成并充分表征了一系列新颖的多（双-/三-/四-）齿状膦，其对水和氧具有良好的耐受性。发现开发的离子型三齿膦（L2'）能够最有效地Pd催化炔烃的烷氧基羰基化，同时使用H 2 O代替酸作为添加剂。至于L2'，其独特的空间构型以及两种潜在的PP螯合模式（P⋯P距离分别为4.31Å和4.36Å）到Pd中心使得相应的Pd催化剂具有高活性和良好的炔烃羰基羰基化稳定性。的原位FT-IR分析也证实了钯-H活性物质的形成和稳定性大大用的存在促进L2'和H 2 O添加剂。此外，作为离子化膦，固定在[Bmim] NTf 2的RTIL中的基于L2'的PdCl 2（MeCN）2系统可以循环使用7次，而不会造成明显的活性损失或金属浸出。
• Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of Three Aryl Iodides Involving Triple C–H Activation
  作者：Xiai Luo、Yankun Xu、Genhua Xiao、Wenjuan Liu、Cheng Qian、Guobo Deng、Jianxin Song、Yun Liang、Chunming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00982

  日期：2018.5.18

  with two aryl iodides for the synthesis of spirooxindole has been achieved. The reaction underwent the process of triple C–H activation and four C–C bond formations based on the double trapping of transient spirocyclic palladacycles which are obtained through remote C–H activation.

  已经实现了新颖的钯催化的N-（2-碘芳基）丙烯酰胺与两个芳基碘化物的串联反应，用于合成螺并吲哚。该反应经历了三重C–H活化和四个C–C键形成的过程，该过程基于通过远程C–H活化获得的瞬时螺环式Palladacycles的双重捕获。
• Macrolactam Synthesis via Ring-Closing Alkene–Alkene Cross-Coupling Reactions
  作者：Manikantha Maraswami、Jeffrey Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03801

  日期：2020.12.18

  Reported herein is a practical method for macrolactam synthesis via a Rh(III)-catalyzed ring closing alkene–alkene cross-coupling reaction. The reaction proceeded via a Rh-catalyzed alkenyl sp2 C–H activation process, which allows access to macrocyclic molecules of different ring sizes. Macrolactams containing a conjugated diene framework could be easily prepared in high chemoselectivities and Z,E

  本文报道的是一种通过Rh（III）催化的闭环烯烃-烯烃交叉偶联反应合成大内酰胺的实用方法。反应是通过Rh催化的烯基sp 2 C–H活化过程进行的，该过程允许接触不同环大小的大环分子。含有共轭二烯骨架的大内酰胺可以很容易地以高化学选择性和Z，E立体选择性制备。