(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid | 20432-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: α-<4-Fluor-phenyl>-trans-zimtsaeure；cis-β-Phenyl-α-<4-fluor-phenyl>-acrylsaeure, trans-α-<4-Fluor-phenyl>zimtsaeure；(2E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-2-propenoic acid；(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 20432-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: JWCQGTTWZCINPN-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-1-(4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架作为抗神经炎药治疗阿尔茨海默氏病的化合物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.063
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基乙酸甲酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 triethylphosphonium tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2-(4-fluorophenyl)-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ru-Catalyzed C–H Arylation of Acrylic Acids with Aryl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01043

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2012117421A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Provided herein are isoform selective histone deacetylase inhibitors of the formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, metabolites, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof. These compounds are isoform selective inhibitors of HDACs and are useful as a therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as cancer, malignant tumors, autoimmune diseases, skin diseases, fungal infections, protozoal infections, HIV, inflammation and CNS disorders.

  提供的是具有公式(I)的亚型选择性组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、代谢物、前药、溶剂化物、药物可接受的盐和它们组成的制剂。这些化合物是HDACs的亚型选择性抑制剂，并且对于涉及细胞生长的疾病，如癌症、恶性肿瘤、自身免疫病、皮肤病、真菌感染、原生动物感染、HIV、炎症和中枢神经系统紊乱，作为治疗或改善药物是有用的。
• Photochemical transformations. XXII. Photoisomerization of substituted acrylic acids and acrylamides to .beta.-lactones and .beta.-lactams
  作者：O. L. Chapman、W. R. Adams

  DOI：10.1021/ja01011a023

  日期：1968.4
• Design, synthesis, and biological evaluation of compounds with a new scaffold as anti-neuroinflammatory agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yuying Fang、Wenjuan Xia、Bao Cheng、Pei Hua、Huihao Zhou、Qiong Gu、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.063

  日期：2018.4

  These compounds were validated for their anti-neuroinflammatory activity in BV2 cells. Experimental results reveal that the most active compound 8b can inhibit nitric oxide (NO), tumor necrosis factor-α (TNF-α), and interleukin-1β (IL-1β) production with IC50 values of 1.0, 2.6, and 0.5 μM, respectively. The compound can also significantly modulate the MAPK pathways through inhibiting the phosphorylation

  通过组装衍生自已知试剂（例如对苯二甲酸酯和哌嗪基嘧啶）的片段，设计并合成了具有新支架的28种化合物。已经探索了许多策略来改善这些系列化合物的可药物性，例如增加支架中两个苯环之间的距离并在指定位置引入官能团。这些化合物在BV2细胞中具有抗神经炎活性。实验结果表明，活性最高的化合物8b可抑制一氧化氮（NO），肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素1β（IL-1β）的产生，IC50值为1.0、2.6和0.5μM，分别。该化合物还可以通过抑制JNK，ERK1 / 2的磷酸化来显着调节MAPK途径，和p38 MAPK，而不会干扰NF-κB通路。并行的人工膜渗透试验表明，活性最高的化合物可以克服血脑屏障（BBB）。因此，该化合物可以成为治疗阿尔茨海默氏病的有前途的先导。
• Ru-Catalyzed C–H Arylation of Acrylic Acids with Aryl Bromides
  作者：Florian Belitz、Ann-Katrin Seitz、Jonas F. Goebel、Zhiyong Hu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01043

  日期：2022.5.20