3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-e][1,2]oxazine | 1343478-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-e][1,2]oxazine
• 英文别名: 3-(1-benzyltetrazol-5-yl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-e]oxazine
• CAS: 1343478-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: FVFCADCGGYHIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1-benzyl-1H-tetrazole 在 1,4-二氧六环 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 141.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-4a,5,6,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-e][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  3-（1 H-四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应：官能化的5-（取代）-1 H-四唑的合成

  摘要：

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.051

文献信息

• Diels–Alder reactions of 3-(1H-tetrazol-5-yl)-nitrosoalkenes: synthesis of functionalized 5-(substituted)-1H-tetrazoles
  作者：Susana M.M. Lopes、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.051

  日期：2011.11

  via Diels–Alder reaction of 3-(tetrazol-5-yl)-nitrosoalkenes is reported. It was also demonstrated that reduction of these adducts followed by deprotection of the tetrazolyl group give 5-(1-aminoalkyl)-1H-tetrazoles, α-amino acid analogues.

  据报道，一般通过3-（四唑-5-基）-亚硝基烯烃的狄尔斯-阿尔德反应生成带有1 H-四唑基取代基的1,2-恶嗪和开链肟的一般路线。还证明了这些加合物的还原，然后是四唑基的脱保护，得到了5-（1-氨基烷基）-1 H-四唑，α-氨基酸类似物。