endo-7-Phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan | 123620-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: endo-7-Phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan
• 英文别名: (1R,5S,7R)-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 123620-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PAAWOMSOXYYIPD-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-7-Phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(2SR,3SR)-(+/-)-3-hydroxy-2-(phenylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective carbohydroxylation of enol ethers by a photocycloaddition-hydrogenation sequence

  摘要：

  It has been shown that enol ether derived 2-phenyl-3-silyloxy-oxetanes 1 and 3 can be cleaved by catalytic hydrogenation. In combination with the preceding Paterno-Buchi reaction the method enables a regioselective access to 1,2-diols 2 starting from olefinic substrates. Optionally, the reduction of 3 can be conducted such that the more hindered tertiary alcohol site in 2 remains silyl-protected.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73179-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 苯甲醛 在 NaY zeolite 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到endo-7-Phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃和芳族羰基化合物在Paternò-Büchi反应中的非对映选择性

  摘要：

  苯甲醛和2,3-二氢呋喃之间的Paternò-Büchi反应可以在NaY沸石的空腔内进行。已经观察到增加的立体选择性。当用取代的苯甲醛衍生物进行反应时，观察到不同的立体选择性。假设在HSOMO和LSOMO之间的双自由基中间存在相互作用，可以理解立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.05.001

文献信息

• Batch versus Flow Photochemistry: A Revealing Comparison of Yield and Productivity
  作者：Luke D. Elliott、Jonathan P. Knowles、Paul J. Koovits、Katie G. Maskill、Michael J. Ralph、Guillaume Lejeune、Lee J. Edwards、Richard I. Robinson、Ian R. Clemens、Brian Cox、David D. Pascoe、Guido Koch、Martin Eberle、Malcolm B. Berry、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/chem.201404347

  日期：2014.11.10

  The use of flow photochemistry and its apparent superiority over batch has been reported by a number of groups in recent years. To rigorously determine whether flow does indeed have an advantage over batch, a broad range of synthetic photochemical transformations were optimized in both reactor modes and their yields and productivities compared. Surprisingly, yields were essentially identical in all

  近年来，许多小组已经报道了使用流动光化学及其明显优于批次的优势。为了严格确定流量是否确实比批次具有优势，在两种反应器模式下都对各种合成光化学转化进行了优化，并比较了它们的产率和生产率。出人意料的是，在所有比较情况下，产量基本相同。更加揭示的是，当关键反应参数相匹配时，流动反应器的生产率与其批次反应器的生产率变化很小。单层氟化乙烯丙烯（FEP）的平均生产率比间歇法低20％，而三层反应器的平均生产率高20％。最后，
• Temperature and Viscosity Dependence of the Spin-Directed Stereoselectivity of the Carbonyl-Alkene Photocycloaddition
  作者：Axel G. Griesbeck、Samir Bondock、Murthy S. Gudipati

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4684::aid-anie4684>3.0.co;2-9

  日期：2001.12.17

  Table. Temperature dependence of the Paterno-Buchi reaktion of 2,3-dihydrofuran (2, 1M und 5M) mit 1a (1M) and 1b (1M and 5M) in n-hexane. temperature [°C] [K] 1/T [K] endo / exo for 2+1a endo / exo for 2+1b (1M) endo / exo for 2+1b (5M) +25 293 0.00341 88 : 12 45.3 : 54.7 47.6 : 52.4 0 273 0.00366 91 : 9 50.5 : 49.5 43.8 : 56.2 -10 263 0.00380 90 : 10 54.6 : 45.4 41.4 : 58.6 -15 258 0.00388 91 : 9

  桌子。2,3-二氢呋喃（2、1M 和 5M）与 1a（1M）和 1b（1M 和 5M）在正己烷中的 Paterno-Buchi 反应的温度依赖性。温度 [°C] [K] 1/T [K] endo / exo 用于 2+1a endo / exo 用于 2+1b (1M) endo / exo 用于 2+1b (5M) +25 293 0.00341 88 : 12 45.3 : 54.7 47.6：52.4 0 27.00366 91：9 50.5：56.2 -10 263 0.00380 10 54.6：45.4：58.6 -15 258 0.0038 91：9 56.6：43.7 -7 -25 248 0.00403 88：12 57.4：42.6 35.7：64.3 -32 241 0.00415 88：121.1 37.1：62.9 -42 231 0.00433 91：9 61.5
• Griesbeck, Axel G.; Stadtmueller, Stefan, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 357 - 362
  作者：Griesbeck, Axel G.、Stadtmueller, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• Substantial ²H-Magnetic Isotope Effects on the Diastereoselectivity of Triplet Photocycloaddition Reactions
  作者：Axel G. Griesbeck、Samir Bondock、Peter Cygon

  DOI：10.1021/ja0356232

  日期：2003.7.1

  Magnetic isotope effects (MIE) on the diastereoselectivity of the triplet [2+2]-photocycloaddition of benzaldehyde with 2,3-dihydrofuran are described for four substrate combinations. The MIE results from H/D exchange at the reactive carbons of either the aldehyde or the alkene, respectively, but also from deuteration of the aromatic positions of benzaldehyde. Weaker isotope effects on the diastereoselectivity were detected for the reaction of alpha-deuterated propionaldehyde.
• Bach, Thorsten, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1045 - 1054
  作者：Bach, Thorsten

  DOI：——

  日期：——