2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiane | 67395-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 4-<(2-methyl-1,3-dithian)-2'-yl>-nitrobenzene；1,3-Dithiane, 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 67395-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 255.362
• InChiKey: HAAQEZNFDPEUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiane 在 双氧水 、 五氯化铌 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钽（V）-碘化钠或氯化铌（V）-碘化钠催化的30％过氧化氢对二硫缩醛的脱保护

  摘要：

  在催化量的钽（V）和碘离子的存在下，二硫缩醛与30％的过氧化氢反应可以高产率有效地生产羰基化合物。二硫缩醛也可以在温和的条件下使用铌（V）催化过氧化氢氧化碘离子来脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.012
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 对硝基苯乙酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.95%的产率得到2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  一种高效，连续的技术，用于硫代缩醛的化学选择性合成

  摘要：

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.027

文献信息

• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。
• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。
• Aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO4)3] as an efficient catalyst for the preparation of thioacetals
  作者：Majid Ghashang

  DOI：10.1007/s11164-012-0802-8

  日期：2013.7

  Aluminum hydrogen sulfate, as a heterogeneous solid acid catalyst, has been used for the mild conversion of carbonyl compounds to their thioacetals using 1,2- and 1,3-dithiol under ambient conditions with short reaction times in high to excellent yield in acetonitrile as solvent.

  硫酸氢铝作为一种非均相固体酸催化剂，已被用于在环境条件下使用1,2-和1,3-二硫醇将羰基化合物温和地转化为其硫缩醛，反应时间短，在乙腈中的转化率高至优异。溶剂。
• Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs
  作者：Brian M. Lamb、Carlos F. Barbas III

  DOI：10.1039/c4cc09040c

  日期：——

  A routine thioketal protecting group reacts rapidly and selectively with singlet oxygen to reveal ketone products in good (aryl 1,3-dithiolane) to excellent (aryl 1,3-oxathiolane) yields. Arylthiolanes are stable to biologically relevant reactive oxygen species and can be used as a light-activated gating mechanism for activating fluorescent sensors or small molecule prodrugs.

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。
• Deprotection of 1,3-dithianes by antimony pentachloride via single electron transfer processes
  作者：Masaki Kamata、Hisashi Otogawa、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80123-n

  日期：1991.12

  A variety of 1,3-dithianes was converted to the corresponding carbonyl compounds in good yields when those substances were treated with antimony pentachloride in methylene chloride. Single electron transfer from dithianes to antimony pentachloride was proposed as an initiation step of the reaction.

  当在二氯甲烷中用五氯化锑处理这些物质时，各种1,3-二硫杂环丁烷以良好的收率转化为相应的羰基化合物。从二噻吩到五氯化锑的单电子转移被认为是反应的起始步骤。