(3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,5R)-5-hydroxyhept-1-en-4-yl]oxyhept-6-enenitrile | 475276-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,5R)-5-hydroxyhept-1-en-4-yl]oxyhept-6-enenitrile
• CAS: 475276-11-0
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃Si
• 分子量: 367.604
• InChiKey: GYEBDKBNENNZMT-YRXWBPOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,5R)-5-hydroxyhept-1-en-4-yl]oxyhept-6-enenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 {(1S,2S)-1-Allyl-5,5-dibromo-2-[(R)-1-((S)-1-bromo-propyl)-but-3-enyloxy]-pent-4-enyloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prelaureatin

  摘要：

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33511
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-D-galactopyranosyl)-2-propene 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 126.05h， 生成 (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,5R)-5-hydroxyhept-1-en-4-yl]oxyhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prelaureatin

  摘要：

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33511

文献信息

• Total Synthesis of Prelaureatin
  作者：Kenshu Fujiwaraa、Akio Murai、Shin-ichiro Souma、Hirofumi Mishima

  DOI：10.1055/s-2002-33511

  日期：——

  Total synthesis of prelaureatin, which is an 8-membered cyclic ether isolated from red alga Laurencia nipponica, has been achieved through a process including stereoselective introduction of two allyl groups starting from galactose pentaacetate, cleavage of the hexose ring, and transformation of an acyclic triene into an oxocene by selective ring-closing metathesis.

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。