(R)-2-cyclohex-1'-en-1'-yl-2,3-dihydrofuran | 148730-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-2-cyclohex-1'-en-1'-yl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (R)-2-(1-Cyclohexenyl)-2,3-dihydrofuran；(2R)-2-(cyclohexen-1-yl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 148730-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LWFZZBAVCMSKLB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyclohex-1'-en-1'-yl-2,3-dihydrofuran 在 platinum(IV) oxide 、 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 生成 (S)-2-Cyclohexyltetrahydrofuran 、 (R)-2-Cyclohexyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed asymmetric alkenylation of cyclic olefins

  摘要：

  The reaction of 2,3-dihydrofuran with alkenyl triflates in benzene or toluene in the presence of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and a catalytic amount of Pd{(R)-BINAP}2 gave optically active 2-alkenyl-2,3-dihydrofurans in high enantioselectivities (>96-87% ee). Under similar reaction conditions, 1-(methoxycarbonyl)-2-pyrroline was alkenylated in >99-96% ee.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60453-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-3,3'-bi(benzo[b]thiophen) 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-cyclohex-1'-en-1'-yl-2,3-dihydrofuran 、 (R)-2-cyclohex-1'-en-1'-yl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantio-selective Heck reactions of aryl and alkenyl triflates with the new chiral ligand (R)-BITIANP

  摘要：

  在手性配体 (R)-BITIANP 1 的存在下，二氢呋喃 3 与芳基三氟甲酸酯 4 和 6a-d 以及烯基三氟甲酸酯 8 发生 Heck 反应，分别生成了 2-取代的 2,3-二氢呋喃 5a、7a-d 和 9，具有完全的区域选择性、高对映选择性（86-96% ee）和良好的产率（76-93%）。

  DOI：

  10.1039/a905309c

文献信息

• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction
  作者：Patrick J. Guiry、Tim G. Kilroy、Pier Giorgio Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2003-43345

  日期：——

  Two new heterocyclic diphenylphosphinooxazolines derived from thiophene and benzothiophene were prepared in moderate to good yield and these, and a range of related HETPHOX ligands, were applied in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Phenylation of 2,3-dihydrofuran with the t-butyl-substituted thiophene-oxazoline ligand gave (R)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran highly regioselectively with excellent

  以中等至良好的收率制备了两种衍生自噻吩和苯并噻吩的新型杂环二苯基膦恶唑啉，并将这些以及一系列相关的 HETPHOX 配体应用于分子间不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃与叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体的苯基化得到高度区域选择性的 (R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃，具有出色的对映选择性 (91-95% ee) 和良好的产率 (70 -97%）。此外，2,3-二氢呋喃的环己烯基化以高达 97% ee 的对映选择性进行，产率极好 (97%)，再次证明叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体在所研究的一系列反应条件下是最佳的。
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction of 2,3-Dihydrofuran and 2,2-Disubstituted-2,3-Dihydrofurans
  作者：Patrick Guiry、Tim Kilroy、Pier Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2004-829168

  日期：——

  A series of thiophene- and benzothiophene-oxazoline containing ligands, were applied in the intermolecular asymmetric phenylation and cyclohexenylation of 2,3-dihydrofuran 1. Phenylation proceeded in moderate to high chemical yields, with good regioselectivities and in up to 95% ee. Cyclohexenylations gave similarly high chemical yields and regioselectivities with the optimal result being a 96% yield

  一系列含噻吩和苯并噻吩-恶唑啉的配体被应用于 2,3-二氢呋喃 1 的分子间不对称苯基化和环己烯基化。苯基化以中等至高的化学产率进行，具有良好的区域选择性和高达 95% 的 ee。环己烯基化产生了类似的高化学产率和区域选择性，最佳结果是主要产物的产率为 96%，ee 为 97%。2,2-二烷基-2,3-二氢呋喃也作为底物进行了测试，2,2-二甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化和环己烯基化以高产率进行，ee分别高达91%和89%。2,2-二乙基类似物的苯基化和环己烯化以优异的产率进行，ee 分别高达 99% 和 87%。对于每个基板，由叔丁基取代的配体 10 形成的钯配合物在所研究的广泛反应条件下具有最高的产率、区域选择性和对映选择性。制备了 2,2-二异丙基-2,3-二氢呋喃，但发现在分子间 Heck 反应中不反应，因此可以深入了解 2,3-二氢呋喃底物的空间限制。
• Proline-Based P, N Ligands in Asymmetric Allylation and the Heck Reaction
  作者：Scott R. Gilbertson、Dejian Xie、Zice Fu

  DOI：10.1021/jo0158231

  日期：2001.11.1

  A series of phosphine-oxazoline ligands based on proline are reported. These ligands are synthesized from commercially available trans-4-hydroxy-L-proline in four steps. The ability of this type of ligand to catalyze allylic alkylation in an asymmetric fashion as well as the asymmetric Heck reaction is reported. The best of these ligands gave a palladium complex, which catalyzed the addition of dimethylmalonate

  据报道一系列基于脯氨酸的膦-恶唑啉配体。这些配体由市售反式-4-羟基-L-脯氨酸分四个步骤合成。据报道这种配体以不对称方式以及不对称Heck反应催化烯丙基烷基化的能力。这些配体中最好的是钯配合物，它催化将丙二酸二甲酯添加到乙酸环戊烯酯中，产率高，ee高达96％。相同的系统在高达86％ee的条件下催化了二氢呋喃和环己烯之间的Heck反应。这些配体似乎与传统的膦-恶唑啉配体不同之处在于，紧邻恶唑啉的立体碳的立体化学不一定是诱导选择性的主要手性中心。
• Screening of a Modular Sugar-Based Phosphite–Oxazoline Ligand Library in Asymmetric Pd-Catalyzed Heck Reactions
  作者：Yvette Mata、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200601714

  日期：2007.4.16

  We have synthesised a library of phosphite-oxazoline ligands derived from readily available D-glucosamine. These ligands have been successfully screened in the palladium-catalysed Heck reaction of several substrates with high regio- (up to 99 %) and enantioselectivities (ee's up to 99 %) as well as with improved activities under standard thermal conditions. The results indicate that the catalytic performance

  我们已经合成了衍生自易于获得的D-葡萄糖胺的亚磷酸酯-恶唑啉配体库。这些配体已经成功地在几种区域具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（ee高达99％）以及在标准热条件下具有改善的活性的钯催化的Heck反应中成功筛选。结果表明，恶唑啉和亚磷酸二芳基酯取代基和配体的联芳基部分的轴向手性对催化剂的催化性能有很大的影响。Heck反应也在微波辐射条件下进行，从而允许相当短的反应时间（以分钟计的完全转化），从而保持了优异的区域选择性和对映选择性。
• Regio- and enantio-selective Heck reactions of aryl and alkenyl triflates with the new chiral ligand (R)-BITIANP
  作者：Lutz F. Tietze、Kai Thede

  DOI：10.1039/a905309c

  日期：——

  The Heck reaction of dihydrofuran 3 with aryl triflates 4 and 6a–d and alkenyl triflate 8 in the presence of the chiral ligand (R)-BITIANP 1 provides the 2-substituted 2,3-dihydrofurans 5a, 7a–d and 9, respectively, with complete regioselectivity, high enantioselectivity (86–96% ee) and good yields (76–93%).

  在手性配体 (R)-BITIANP 1 的存在下，二氢呋喃 3 与芳基三氟甲酸酯 4 和 6a-d 以及烯基三氟甲酸酯 8 发生 Heck 反应，分别生成了 2-取代的 2,3-二氢呋喃 5a、7a-d 和 9，具有完全的区域选择性、高对映选择性（86-96% ee）和良好的产率（76-93%）。