(S)-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-ol | 139556-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (1S)-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 139556-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PCWKVEYADSGEHI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以84%的产率得到(-)-(S)-(1-chloro-3,3-dimethylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁基磺酰基碳负离子锂盐的对映选择性合成、构型稳定性和反应性

  摘要：

  R1CH(R2)SO2tBu (≥99% ee) 类型的对映纯 S-叔丁基砜与锂有机基化合物反应得到相应的手性 α-磺酰基碳负离子盐 [R1C(R2)SO2tBu]Li，ee ≥94%。苯基-但不是二烷基-取代的砜的去质子化的对映选择性强烈依赖于锂有机基的性质。由于这一观察结果以及在 TMEDA 和 HMPA 存在下对映选择性的强烈降低，我们建议在 RLi 络合砜后进行分子内质子转移。[R1C(R2)SO2tBu]Li 的外消旋化遵循一级动力学，并且似乎主要是一个具有小的负活化熵的焓过程，正如低温下的极化测量所揭示的那样。这与 Cα-S 键旋转作为速率决定步骤是一致的。盐类 [R1C(R2)SO2tBu]Li 在 –105 °C 下的外消旋半衰期约为数小时。在 –105 °C 下用 CF3CO2D 对盐进行氘化，对映选择性≥94% ee，其大小不受 TMEDA 和 HMPA 存在的显着影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000410
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-苯基-1-丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 甲酸 、 (αR,2S)-(-)-1-(2-diphenylphosphinobenzyl)-α-(2,2-dimethylpropynyl)-2-pyrrolidinemethanol 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(S)-3,3-dimethyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酒精氢键和sp3-CH非共价相互作用控制的铱催化的酮的对映选择性加氢

  摘要：

  使用脯氨醇-膦手性配体开发了铱与甲酸的铱催化对映选择性转移氢化反应。铱原子与配体通过醇-醇盐相互转化的协同作用对于促进转移氢化至关重要。包括烷基芳基酮，酮酸酯和芳基杂芳基酮在内的各种酮是有效的底物。此催化的一个有吸引力的特征是酮的烷基和芳基取代基，促进与enantioselection的相同的有义氢化不管烷基取代基的空间位阻的需求，并因此导致高度对映选择性转移氢化的一种罕见的情况下之间的高效歧视叔-烷基芳基酮。量子化学计算表明SP 3 -C-H / AN之间π相互作用SP 3的脯氨醇-膦配位体的-C-H键和酮的芳基取代基是用于与O型H⋅⋅⋅O组合enantioselection关键/ SP 3 -手性配体与羰基之间存在CHH·⋅⋅O两点氢键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000615

文献信息

• An Efficient Copper(I)-Catalyst System for the Asymmetric Hydroboration of β-Substituted Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Dongwan Noh、Sue Kyoung Yoon、Jiyeon Won、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/asia.201100146

  日期：2011.8.1

  The pinacol of ligands: The (R)‐DTBM‐Segphos coordinated copper(I) complex was found to be very effective for the asymmetric hydroboration of β‐substituted styrene derivatives with pinacolborane (see scheme; DTBM=3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐methoxyphenyl). This new method affords benzylic pinacol boronate esters with excellent levels of regio‐ and enantioselectivity (>99 %).

  配体的频哪醇：将（- [R）-DTBM-SEGPHOS协调铜（I）配合物被发现是对β位取代的苯乙烯衍生物与频哪醇的不对称硼氢化非常有效的（参见方案; DTBM = 3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）。这种新方法提供的苄基频哪醇硼酸酯具有极佳的区域和对映选择性（> 99％）。
• Enantioselective Radical Addition/Cross‐Coupling of Organozinc Reagents, Alkyl Iodides, and Alkenyl Boron Reagents
  作者：Matteo Chierchia、Peilin Xu、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201908029

  日期：2019.10

  A hybrid transition-metal/radical process is described that results in the addition of organozinc reagents and alkyl halides across alkenyl boron reagents in an enantioselective catalytic fashion. The reaction can be accomplished both intermolecularly and intramolecularly, providing useful product yields and high enantioselectivities in both manifolds.

  描述了一种混合过渡金属/自由基过程，该过程导致以对映选择性催化方式在烯基硼试剂上添加有机锌试剂和卤代烷。该反应可以在分子间和分子内完成，在两个方面提供有用的产物产率和高对映选择性。
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OBESITY
  申请人：Katzhendler Jehoshua

  公开号：US20110178151A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel fatty acid derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as agents for the treatment of obesity and related disorders, and for improving cognition.

  本发明涉及一种新型脂肪酸衍生物、其制备方法、包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为治疗肥胖和相关疾病的药物和改善认知能力的药物。
• Set of Geldanamycin Derivatives and Their Preparation Methods
  申请人：Li Zhuorong

  公开号：US20100311694A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  A set of geldanamycin derivatives and their preparation methods. Pharmaceutical compositions comprising the said compounds as an active ingredient which are used as antivirus and antitumor agents. The said derivatives are used in the manufacture of heat shock protein 90 (Hsp 90) inhibiting agents which have the utility as antivirus and antitumor agents.

  一组格尔达纳霉素衍生物及其制备方法。包含所述化合物作为活性成分的制药组合物，用作抗病毒和抗肿瘤剂。所述衍生物用于制造抑制热休克蛋白90（Hsp 90）的药剂，具有作为抗病毒和抗肿瘤剂的功效。
• 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amides
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2008654A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R1 and R2 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  所公开的是式 (I) 化合物： 其中 R1 和 R2 在此定义，可用作 IκB 激酶（IKK）复合物激酶活性的抑制剂。因此，这些化合物可用于治疗 IKK 介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症。此外，还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的工艺。