2',3',4',9'-tetrahydrospiropyrido<3,4-b>indole> | 119990-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2',3',4',9'-tetrahydrospiropyrido<3,4-b>indole>
• 英文别名: spiro；1-spiro(piperidin-4-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,4'-piperidine]
• CAS: 119990-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• mdl: MFCD01472715
• 分子量: 241.336
• InChiKey: QSXMLEPSIAKXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',9'-tetrahydrospiropyrido<3,4-b>indole> 、 二溴甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-3,12b-ethanopyrimido<1',6':1,2>pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Domany, Gy; Gizur, T.; Barta-Szalai, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1657 - 1660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiropyrido<3,4-b>indole> 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2',3',4',9'-tetrahydrospiropyrido<3,4-b>indole>
  参考文献：
  名称：

  Domany, Gy; Gizur, T.; Barta-Szalai, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1657 - 1660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1′-PYRIDO[3,4-b]indole] ‘co-potentiators’ for minimal function CFTR mutants
  作者：Jung-Ho Son、Puay-Wah Phuan、Jie S. Zhu、Soren Lipman、Amy Cheung、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Alan S. Verkman、Peter M. Haggie、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112888

  日期：2021.1

  We previously identified a spiro[piperidine-4,1-pyrido[3,4-b]indole] class of co-potentiators that function in synergy with existing CFTR potentiators such as VX-770 or GLGP1837 to restore channel activity of a defined subset of minimal function cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mutants. Here, structure-activity studies were conducted to improve their potency over the previously

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• Synthesis and stereochemistry of new trihydrodiazabicyclo-[3.m.n]alkano[4′,5′:1,2]pyrido[3,4-<i>b</i>]indole ring system
  作者：Stanislaw Misztal、Maria H. Paluchowska、Maria J. Mokrosz、Piotr Bartyzel、Jerzy L. Mokrosz

  DOI：10.1002/jhet.5570300616

  日期：1993.12

  Cyclocon-densation of the spirotetrahydrocarboline with chloroacetic chloride and the subsequent reductive debenzylation afforded the new ring systems of trihydrodiazabicyclo[3.m.n]alkano[4′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indoles 8a, 8b, and 8c. The structures of the bicyclic systems 8a, 8b, and 8c were determined by using both, high-resolution 1H and 13C nmr techniques and force field and MNDO calculations.

  色胺与异构体N-苄基哌啶酮3a，3b和N-苄基吡咯烷酮3c的经典Pictet-Spengler反应产生了1,2,3,4-四氢-β-咔啉5a，5b和5c的螺环衍生物。螺四氢咔啉与氯乙酸氯的环缩合反应和随后的还原性脱苄基作用提供了三氢二氮杂双环[3.mn]链烷[4'，5'：1,2，吡啶基[3,4- b ]吲哚8a，8b的新环系统和8c。双环系统8a，8b和8c的结构通过使用高分辨率1 H和13 C nmr技术以及力场和MNDO计算来确定。
• Phthalazinone derivatives
  申请人：KUDOS PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US10449192B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Compounds of the formula (I): wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NRX or CRXRY; if X═NRX then n is 1 or 2 and if X═CRXRY then n is 1; RX is selected from the group consisting of H, optionally substituted C1-20 alkyl, C5-20 aryl, C3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; RY is selected from H, hydroxy, amino; or RX and RY may together form a spiro-C3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; RC1 and RC2 are both hydrogen, or when X is CRXRY, RC1, RC2, RX and RY, together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; and R1 is selected from H and halo.

  式 (I) 的化合物： 其中 A 和 B 一起代表任选取代的融合芳环；X 可以是 NRX 或 CRXRY；如果 X═NRX，则 n 为 1 或 2，如果 X═CRXRY，则 n 为 1；RX 选自 H、任选取代的 C1-20 烷基、C5-20 芳基、C3-20 杂环基、氨基、硫氨基、酯、酰基和磺酰基组成的基团；RY 选自 H、羟基、氨基；或 RX 和 RY 可共同形成螺环-C3-7 环烷基或杂环烷基；RC1 和 RC2 均为氢，或当 X 为 CRXRY 时，RC1、RC2、RX 和 RY 连同它们所连接的碳原子可形成任选取代的融合芳环；以及 R1 选自 H 和卤素。
• Mokrosz, Maria J.; Paluchowska, Maria H.; Misztal, Stanislaw, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 227 - 234
  作者：Mokrosz, Maria J.、Paluchowska, Maria H.、Misztal, Stanislaw、Mokrosz, Jerzy L.

  DOI：——

  日期：——