(E)-4-(2-fluorovinyl)biphenyl | 123133-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-fluorovinyl)biphenyl
• 英文别名: (E)-4-(2-fluorovinyl)-1,1'-biphenyl；1-[(E)-2-fluoroethenyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 123133-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F
• 分子量: 198.24
• InChiKey: YCGVKTYJQXZYBV-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-fluorovinyl)biphenyl 在 盐酸 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  -CF合成α 3和α-CF 2 ħ胺经由氟化烯烃的aminofluorination †

  摘要：

  α-CF的新的合成3和α-CF 2 ħ胺经由的aminofluorination宝石-difluoroalkenes和单氟烯烃，分别报告。该方法使用Selectfluor作为亲电子氟源，使用乙腈作为氮源。机理研究揭示了单电子氧化/氟吸附/ Ritter型胺化途径。该方案允许合成范围广泛的氟化胺，包括具有良好效率和官能团耐受性的带有季碳中心的氟化胺。

  DOI：

  10.1039/c8cc03364a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 苯基溴化镁 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-4-(2-fluorovinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Behaviors of α-Fluorocarbenoids Derived from the Nucleophilic Desulfinylation of α-Chloro-α-fluoroalkyl Sulfoxides

  摘要：

  2-芳基-1-氯-1-氟乙基亚砜与PhMgBr发生亲核去亚砜反应，以非常立体选择性的方式（> 33:1）生成（Z）氟苯乙烯衍生物，通过一个α-氟碳烯物种。当与3等物的PhLi在N,N,N′,N′-四甲基乙烯二胺存在下处理时，它们同样生成了氟苯乙烯的立体异构体混合物（E:Z = 2:1），但在1等物的PhLi下，2-芳基-1-氯-1-氟乙烷是主要产物。另一方面，在1-氯-1-氟-4-苯基丁基亚砜的去亚砜反应中，没有观察到氟烯烃的形成。在后者反应中，中间碳烯的氧化和/或苯基化是主要途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.210

文献信息

• Synthesis of Alkylated Monofluoroalkenes via Fe-Catalyzed Defluorinative Cross-Coupling of Donor Alkenes with <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Ling Yang、Wei-Wei Ji、E Lin、Ji-Lin Li、Wen-Xin Fan、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00471

  日期：2018.4.6

  A reductive cross-coupling of gem-difluoroalkenes with diverse unactivated and heteroatom substituted olefins through a Fe-catalyzed hydrogen atom transfer (HAT) strategy is reported. Different from the previous HAT-type olefin cross-coupling reactions, the presence of a fluorine atom in the molecule results in a stereoselective β-F cleavage, leading to a C(sp2)–C(sp3) bond formation. A wide variety

  据报道，通过Fe催化的氢原子转移（HAT）策略，将宝石-二氟烯烃与各种未活化的和杂原子取代的烯烃进行还原性交叉偶联。与以前的HAT型烯烃交叉偶联反应不同，分子中氟原子的存在导致立体选择性β-F裂解，导致形成C（sp 2）–C（sp 3）键。在耐空气和耐水的反应条件下，以良好的效率和优异的Z选择性获得了多种烷基化的单氟烯烃。还实现了类似的单氟烯烃的脱氟偶联反应。
• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Secondary α-(Trifluoromethyl)benzyl Tosylates
  作者：Marta Brambilla、Matthew Tredwell

  DOI：10.1002/anie.201706631

  日期：2017.9.18

  palladium‐catalyzed C(sp3)−C(sp2) Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl boronic acids and α‐(trifluoromethyl)benzyl tosylates is reported. A readily available, air‐stable palladium catalyst was employed to access a wide range of functionalized 1,1‐diaryl‐2,2,2‐trifluoroethanes. Enantioenriched α‐(trifluoromethyl)benzyl tosylates were found to undergo cross‐coupling to give the corresponding enantioenriched

  据报道，钯催化的C（sp 3）-C（sp 2）Suzuki-Miyaura芳基硼酸与α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯的交叉偶联。使用一种容易获得的，空气稳定的钯催化剂来获得各种官能化的1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷。发现对映体富集的α-（三氟甲基）苄基甲苯磺酸酯经过交叉偶联，可得到相应的对映体富集的交叉偶联产物，其构型总体相反。与非氟化衍生物相比，CF 3基团在促进这种转变中的关键作用得到了证明。
• Fluoride-Triggered Synthesis of 1-Aryl-2,2-difluoroalkenes via Desilylative Defluorination of (1-Aryl)-2,2,2-trifluoroethyl-silanes
  作者：Virginie Carreras、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01724

  日期：2021.9.17

  easily prepared via the insertion reaction of trifluoroethyl diazo alkanes into the Si–H bond of tertiary organosilanes. (1-Aryl)-perfluoroalkyl-silanes cleanly afford the corresponding (Z)-1-benzylideneperfluoroalkanes, which upon hydrodefluorination furnish the (E)-β(perfluoroalkyl)styrene derivatives with excellent yield and complete stereoselectivity. A one-pot system involving sequential insertion and

  公开了一种通过 1,2-脱甲硅烷基化脱氟合成 1-芳基-2,2-二氟烯烃的有效途径。仅氟化物源的催化量的需要来启动脱甲硅基和得到宝石-difluoroalkenes在很好定量的产率，使用温和的反应条件在碳酸二甲酯，为绿色溶剂。该反应使用 (1-芳基)-2,2,2-三氟乙基-硅烷，通过三氟乙基重氮烷烃插入叔有机硅烷的 Si-H 键很容易制备。(1-Aryl)-全氟烷基-硅烷干净地提供相应的 ( Z )-1-亚苄基全氟烷烃，其在加氢脱氟后提供 ( E)-β(全氟烷基)苯乙烯衍生物，具有优异的收率和完全的立体选择性。涉及顺序插入和脱甲硅烷基-脱氟的一锅系统也适用于这种转化。该方法证明了有机硅烷对于制备氟化烯烃作为合成有用目标的有用性。
• Stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes: selective synthesis of (Z)- and (E)-monofluoroalkenes
  作者：Ryoto Kojima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c7cc05225a

  日期：——

  We have developed a novel approach for the stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using copper(I) catalysts to obtain stereodefined monofluoroalkenes. Both (Z)- and (E)-terminal monofluoroalkenes were obtained by hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes in the presence of copper(I) catalysts and diboron or hydrosilane, respectively, with high stereoselectivity. DFT calculations

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。
• Selective C–F bond carboxylation of <i>gem</i>-difluoroalkenes with CO₂ by photoredox/palladium dual catalysis
  作者：Chuan Zhu、Yu-Feng Zhang、Ze-Yao Liu、Lu Zhou、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1039/c9sc01336a

  日期：——

  A catalytic C(sp²)–F bond carboxylation with CO₂ is reported; the reaction is enabled by dual photoredox/palladium catalysis and involves a crucial fluoroalkenyl radical intermediate.

  报道了一种使用CO2进行催化的C(sp2)-F键羧化反应；该反应由双光氧化还原/钯催化实现，并涉及关键的氟烯基自由基中间体。