2-phenyl-3-(1-propenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1-propenyl)oxirane
• 英文别名: 2-phenyl-3-propenyl-oxirane；2-Phenyl-3-propenyl-oxiran；2-phenyl-3-[(E)-prop-1-enyl]oxirane
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SYWGPHPITQGCDK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(1-propenyl)oxirane 在 四(三苯基膦)钯 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯单环氧化物与叠氮化钠的钯催化反应。共轭二烯的1，4-叠氮羟基化。

  摘要：

  钯催化的叠氮化钠与乙烯基环氧化物的区域选择性1,4-加成反应可得到高产率的4-叠氮基-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80625-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 苯甲醛 在 二甲基硫 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-phenyl-3-(1-propenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  五羰基钨单乙腈将乙烯基噻烷催化转化为单取代和双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛的新机理

  摘要：

  利用Adams的五羰基钨单乙腈催化转化反应，已从相应的乙烯基硫烷合成了各种烷基和芳基的单取代或双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛。重点介绍了有关速率确定步骤，该方法对前体空间和电子学的敏感性以及各种反应中间体的性质的新结论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00398-8

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Epoxides from Aldehydes Using Sulfur Ylides with In Situ Generation of Diazocompounds
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Marina Porcelloni、John R. Studley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w

  日期：2001.4.17

  absolute stereochemistry has been achieved by generating the reactive intermediate (the diazo compound) in situ from tosylhydrazone salts (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl). High yields (58-82 %), high d.r. (88:12-98:2), and high ee values (87-94 %) have been obtained using a new class of stable chiral sulfides at low catalyst loading (5 mol %) and [Rh2 (OAc)4 ] (0.5 mol %).

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。
• Oxyanionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes. Reaction of alkoxides with dichlorocarbene and chlorophenylcarbene
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00347a042

  日期：1983.5
• Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 2002
  作者：Deux

  DOI：——

  日期：——
• TENAGLIA, A.;WAEGELL, B., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4851-4854
  作者：TENAGLIA, A.、WAEGELL, B.

  DOI：——

  日期：——
• New mechanistic aspects on the catalytic transformation of vinylthiiranes to mono and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins by tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile
  作者：David W Lupton、Dennis K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00398-8

  日期：2002.5

  alkyl and aryl mono- and disubstituted 3,6-dihydro-1,2-dithiins have been synthesised from their corresponding vinylthiiranes exploiting Adams' tungsten pentacarbonyl monoacetonitrile catalytic transformation. New conclusions pertaining to the rate determining step, the sensitivity of the process to precursor sterics and electronics, and the nature of various reaction intermediates are highlighted.

  利用Adams的五羰基钨单乙腈催化转化反应，已从相应的乙烯基硫烷合成了各种烷基和芳基的单取代或双取代的3,6-二氢-1，2-二硫辛。重点介绍了有关速率确定步骤，该方法对前体空间和电子学的敏感性以及各种反应中间体的性质的新结论。