3-(3-Chlorophenylhydrazono)pentane-2,4-dione | 24756-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Chlorophenylhydrazono)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 24756-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD00123606
• 分子量: 238.674
• InChiKey: XTPHPFVQRCZRFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chlorophenylhydrazono)pentane-2,4-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((3-chlorophenyl)diazenyl)-3,5-dimethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-(3-Chlorophenylhydrazono)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150

文献信息

• Pyridazinone compounds
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20100197651A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound of formula (I 0 ): wherein R 1 represents a substituent, R 2 represents a hydrogen atom, or a substituent, R 3 represents a hydrogen atom, or a substituent, Ring A represents an aromatic ring which can be substituted, and Ring B represents a 5-membered heteroaromatic ring which can be substituted, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE抑制作用并且用作预防或治疗精神分裂症等病症的药物的化合物。该化合物的公式为(I0)：其中，R1代表一个取代基，R2代表一个氢原子或一个取代基，R3代表一个氢原子或一个取代基，环A代表一个可被取代的芳香环，而环B代表一个可被取代的5元杂芳环，或其盐。
• Spectral and cyclic voltammetric studies on some intramolecularly hydrogen bonded arylhydrazones: Crystal and molecular structure of 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  作者：A. Sethukumar、B. Arul Prakasam

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.001

  日期：2010.1

  the effective intramolecular hydrogen bonding in all the cases. Cyclic voltammetric studies certainly indicate that in all the cases the reduced center is C N bond of hydrazonic moiety. The single crystal X-ray structural analysis of 2-(2-(3-nitrophenyl)hydrazono)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione ( 6 ) is also reported. Single crystal X-ray analysis of 6 evidences the intramolecular hydrogen bonding

  摘要 通过乙酰丙酮/二甲酮与各自的芳族重氮盐偶联制备了一系列芳腙衍生物( 1 - 7 )，并通过红外、 1 H 和 13 C NMR 光谱进行了表征。IR 和 NMR 光谱数据清楚地表明在所有情况下有效的分子内氢键。循环伏安研究肯定表明，在所有情况下，还原中心是腙部分的 CN 键。还报道了 2-(2-(3-硝基苯基) 腙)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (6) 的单晶 X 射线结构分析。6 的单晶 X 射线分析证明分子内氢键与 N(2)⋯O(4) 距离为 2.642(15) A，根据 Etter 的图形命名法，可将其指定为 S(6)。分子(6)中的环己烷环构象可以描述为包膜。RAHB 研究表明，由于参与 Etter 图中共振循环 S(6) 的六个原子的非平面性，化合物 (6) 对氢键的共振辅助显着降低。共振循环 S(6) 的平面性受到环己烷环构象要求的极大干扰，因此 RAHB 概念在这种情况下不太适用。
• Reaction of (Cyano)thioacetamide with Arylhydrazones of<i>β</i>-Diketones: Novel Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridinethiones, Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, and Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：Galal Eldin Hamza Elgemeie、Ali Mahmoud El-Zanate、Abdel-Kader E. Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.66.555

  日期：1993.2

  A novel synthesis of 2(1H)-pyridinethiones, thieno[2,3-b]pyridines and pyrazolo[3,4-b]pyridines utilizing (cyano)thioacetamide and arylhydrazones of 1,3-diketones as starting components is described.

  描述了使用 (氰基) 硫代乙酰胺和 1,3-二酮的芳基腙作为起始组分的 2 (1 H)-吡啶硫酮、噻吩并 [2,3-b] 吡啶和吡唑并 [3,4-b] 吡啶的新型合成方法。
• Pyridazinone derivatives
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US06469003B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  A pyridazinone derivative represented by formula (I): a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a derivative thereof, or a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient the derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  由公式(I)表示的吡啶并嗪酮衍生物：其药用盐，或其衍生物，或包含作为活性成分的衍生物或其药用盐的药物组合物，以及药用可接受的载体或稀释剂。
• Phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine scaffolds: design and discovery of a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) against HIV-1 and their antibacterial properties
  作者：Udaya Pratap Singh、Hans Raj Bhat、Amita Verma、Mukesh Kumar Kumawat、Rajinder Kaur、S. K. Gupta、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1039/c3ra41604f

  日期：——

  A novel series of phenyl hydrazone bearing pyrazole and pyrimidine hybrid compounds has been designed using the molinspiration toolkit based on Lipinski's rule of five and developed via sequential reactions starting from the diazotization of different anilines and further active methylation with acetyl acetone, ethyl acetoacetate and ethyl cyanoacetate to generate hydrazono derivatives. The target hybrid compounds were synthesized on cyclisation of the resulting hydrazono derivatives with hydrazine, phenyl hydrazine and urea. These molecules have been subsequently tested for anti-HIV activity using TZM-bl cell lines. The MTT assay was also carried out for the cytotoxicity determination of the active compounds. Further, to exemplify the key structural features of the molecules, a molecular docking analysis of the most active compounds was performed at the NNIBP of the HIV-RT protein. The antibacterial activity of the target compounds was also determined against a panel of four Gram-positive and four Gram-negative human pathogens. All molecules showed a potent anti-HIV activity along with a prominent inhibition of bacterial organisms.

  一种新的系列含有吡唑和嘧啶杂合化合物的苯肼酮已被设计，这一设计基于Lipinski五条规则，并通过从不同苯胺的重氮化反应开始，随后与乙酰乙酸、乙基乙酰乙酸和乙基氰乙酸的活性甲基化反应生成肼酮衍生物。目标杂合化合物是在生成的肼酮衍生物与肼、苯肼和尿素环化反应后合成的。这些分子随后在TZM-bl细胞系中进行了抗HIV活性测试。此外，还进行了MTT法以确定活性化合物的细胞毒性。为了说明这些分子的关键结构特征，还对最活跃化合物在HIV-RT蛋白的NNIBP进行了分子对接分析。目标化合物的抗菌活性也针对四种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性人类病原体进行了检测。所有分子均显示出强效的抗HIV活性以及显著的细菌抑制作用。