2-(4'-bromobenzyloxy)tetrahydrofuran | 1225049-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4'-bromobenzyloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methoxy]oxolane
• CAS: 1225049-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: QAAGABSSVJHQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 2-(4'-bromobenzyloxy)tetrahydrofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-[4'-(4'',4'',5'',5''-tetramethyl-1'',3'',2''-dioxaborolan-2''-yl)-benzyloxy]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Caged mitochondrial uncouplers that are released in response to hydrogen peroxide

  摘要：

  Caged versions of the most common mitochondrial uncouplers (proton translocators) have been prepared that sense the reactive oxygen species (ROS) hydrogen peroxide to release the uncouplers 2,4-dinitrophenol (DNP) and carbonylcyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone (FCCP) from caged states with second order rate constants of 10 (+/- 0.8) M(-1) s(-1) and 64.8 (+/- 0.6) M(-1) s(-1), respectively. The trigger mechanism involves conversion of an arylboronate into a phenol followed by fragmentation. Hydrogen peroxide-activated uncouplers may be useful for studying the biological process of ageing. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.103
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-溴苄醇 在 BF₃OP(CH₃)3 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(4'-bromobenzyloxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-H氧阴离子空穴三烷基磷硼酸盐及其在催化化学选择性缩醛化中的应用

  摘要：

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。

  DOI：

  10.1039/d3sc03081d

文献信息

• Iron-mediated modular decarboxylative cross-nucleophile coupling
  作者：Grace A. Lutovsky、Samuel N. Gockel、Mark W. Bundesmann、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.008

  日期：2023.6

  commercial availability, and structural diversity. Decarboxylative coupling reactions enable versatile functionalization of these feedstock chemicals, but many of the most general methods require prefunctionalization of carboxylic acids with redox-active moieties. These internal oxidants can be costly, their installation impedes rapid library synthesis, and their use results in environmentally problematic

  羧酸因其化学稳定性、商业可用性和结构多样性而成为药物发现的重要组成部分。脱羧偶联反应可以实现这些原料化学品的多功能官能化，但许多最通用的方法需要用氧化还原活性部分对羧酸进行预官能化。这些内氧化剂可能成本高昂，它们的安装阻碍了文库的快速合成，并且它们的使用会产生对环境有问题的有机副产物。我们在此报道了一种由廉价、陆地丰富且无毒的 Fe(III) 盐介导的天然羧酸与亲核偶联配偶体直接脱羧交叉偶联的方法。该方法涉及初始光化学脱羧，然后进行自由基-极性交叉，从而能够构建具有显着通用性的多种碳-碳、碳-氧和碳-氮键。
• Caged mitochondrial uncouplers that are released in response to hydrogen peroxide
  作者：Caroline Quin、Linsey Robertson、Stephen J. McQuaker、Nicholas C. Price、Martin D. Brand、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.103

  日期：2010.3

  Caged versions of the most common mitochondrial uncouplers (proton translocators) have been prepared that sense the reactive oxygen species (ROS) hydrogen peroxide to release the uncouplers 2,4-dinitrophenol (DNP) and carbonylcyanide p-trifluoromethoxyphenylhydrazone (FCCP) from caged states with second order rate constants of 10 (+/- 0.8) M(-1) s(-1) and 64.8 (+/- 0.6) M(-1) s(-1), respectively. The trigger mechanism involves conversion of an arylboronate into a phenol followed by fragmentation. Hydrogen peroxide-activated uncouplers may be useful for studying the biological process of ageing. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.