8,1',3',3'-tetramethylspiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one] | 25553-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8,1',3',3'-tetramethylspiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one]
• 英文别名: 1′,3′-dihydro-1′,3′,3′,4-tetramethylspiro[[2H,8H]benzo[1,2-b,3,4-b′]dipyran-8,2′-[2H]indol]-2-one；1',3'-dihydro-1',3',3',4-tetramethylspiro[[2H,8H]benzo[1,2-b,3,4-b']dipyran-8,2'-[2H]indole]-2-one；(1,3,3,4'-tetramethylspiro[indoline-2,8'-2H,8H-pyrano[2,3-h]chromen-2-one])；1,3,3,4'-Tetramethylspiro[indole-2,8'-pyrano[2,3-f]chromene]-2'-one
• CAS: 25553-61-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: VUVVNUYECPYIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,1',3',3'-tetramethylspiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one] 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-Methyl-8-[2-[1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-eth-(E)-ylidene]-8H-chromene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive cyanide anion detection with a coumarin–spiropyran conjugate as a fluorescent receptor

  摘要：

  香豆素 - 螺吡喃缀合物 (2) 在紫外线照射下显示出 CN - 选择性荧光增强。这使得能够准确测定极低水平的 CN™ (>0.5 μM)。

  DOI：

  10.1039/c1cc10467e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 8,1',3',3'-tetramethylspiro[indoline-2,2'-[2H,6H]pyrano[6,5-f][1]-benzopyran-6-one]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• Photochromic and luminescence properties of a hybrid compound based on indoline spiropyran of the coumarin type and azomethinocoumarin
  作者：Alexander V. Liubimov、Olga V. Venidiktova、Tatyana M. Valova、Andrey I. Shienok、Liubov S. Koltsova、Galina V. Liubimova、Leonid D. Popov、Natalia L. Zaichenko、Valery A. Barachevsky

  DOI：10.1039/c8pp00172c

  日期：2018.10

  irradiation in both solvents. Reversible modulation of fluorescence in both the initial and photoinduced merocyanine forms in the process of photochromic transformations was discovered. It was shown that the fluorescence modulation of the hybrid compound in weakly polar toluene was caused by resonance energy transfer from the fluorescent fragment of the photochromic compound to the photoinduced merocyanine

  一种新颖的杂化化合物，其分子包括光致变色螺吡喃片段和两个荧光团（香豆素和水杨基亚胺），是通过两个当量的8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素与5-氨基-1,3,3-反应生成的三甲基-2-亚甲基二氢吲哚。与模型化合物– 7-羟基-4-甲基香豆素，香豆素类型的螺吡喃以及在甲苯和乙醇中的偶氮甲香豆素进行了比较，研究了其光谱动力学和荧光性质。结果表明，杂化化合物在两种溶剂中均表现出光致变色作用。观察到初始螺旋周期和紫外线辐射诱导的花菁形式的不同荧光发射。初始封闭形式在甲苯中观察到一种绿色荧光发射，最大发射波长为545 nm，而在390 nm处观察到最大发射的几种绿色荧光，在乙醇中出现了440 nm，450 nm（紫色）和530 nm（绿色）。在两种溶剂中进行紫外线照射后，在665 nm的区域中又出现了开敞的部花菁形式的红色发射。发现了在光致变色转化过程中初始和光诱导的花菁形式的荧光可逆调节。结果表明
• Photochromic properties of indoline spiropyrans of the coumarin series
  作者：V. A. Barachevsky、R. E. Karpov、O. V. Venidiktova、T. M. Valova、Yu. P. Strokach、V. S. Miroshnikov、T. A. Chibisova、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-006-0132-3

  日期：2005.10

  The photochromic properties and aggregation processes of merocyanine forms of indoline spiropyrans of the coumarin series in solutions were studied by spectral and kinetic methods. Photochromism of the compounds synthesized depends on their structure. The efficient formation of J-aggregates was found for indoline spiropyrans 1a,b under UV irradiation and merocyanines 3a,b, which is indicated by the appearance of absorption and fluorescence bands in the visible spectral region and the resonance character of fluorescence.

  通过光谱和动力学方法研究了香豆素系列吲哚啉螺吡喃的二聚体形式的感光变色特性和聚集过程。合成的化合物的感光变色性取决于其结构。在紫外辐射下，吲哚啉螺吡喃1a,b和二聚体3a,b能够有效形成J-聚集体，这表现为可见光谱区域出现吸收和荧光带以及荧光共振特性。
• Photochromic coumarin spiropyrans
  作者：V. V. Ivanitskii、O. G. Nikolaeva、A. V. Metelitsa、N. V. Volbushko、B. S. Luk'yanov、V. A. Palchkov、N. E. Shelepin

  DOI：10.1007/bf00475244

  日期：1992.5
• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14