1-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino]-2-phenylacetylene | 114143-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino]-2-phenylacetylene
• 英文别名: (2S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 114143-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: VHELCFASOPCUBP-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino]-2-phenylacetylene 生成 [(2S,3S,4S)-1-hydroxy-2,3,4-triphenyl-4-prop-2-enylazetidin-2-yl]-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  手性四元环硝酮；手性胺和硝基烯烃的（4 + 2）-环加成反应中的不对称诱导

  摘要：

  手性四元环硝酮是通过硝基烯烃1和手性ynamines 2的不对称（4 + 2）-环加成反应合成的。随后将亲核试剂立体选择性地添加至这些硝酮使得能够合成手性N-羟基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91385-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙炔基苯 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidino]-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  pauson-khand反应的低能途径：手性乙胺的二钴二羰基六羰基配合物的合成和反应性

  摘要：

  衍生自非手性和手性胺[a，吗啉； 2-苯甲基]的1-（二烷基氨基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔（3a-f）的双齿六羰基配合物家族。b，（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷；c，（2R，5R）-2，5-双（甲氧基甲基）吡咯烷；d，（+/-）-反式-2，5-双（苄氧基甲基）吡咯烷；e，（2R，5R）-2，5-二甲基吡咯烷；f，（S）-（α-甲基苄基）苄胺]是由二氯乙炔通过一步法制备的。这些配合物（MeOH / K（2）CO（3））在室温下的甲醇分解诱导碳-硅键的选择性裂解，从而导致热不稳定的末端氨胺配合物12a-f。12a-f与应变烯烃（降冰片二烯和降冰片烯）的Pauson-Khand反应在没有化学促进剂的情况下，在前所未有的低温（-35摄氏度）下发生。在这些反应与来自C（2）对称手性助剂（12c，d）的ynamine配合物中记录的非对映选择性高达94：6。已通过理论半经验方法[PM3（tm）]和密度泛函理论（VWN

  DOI：

  10.1021/jo000278+

文献信息

• VAN, ELBURG P. A.;HONIG, G. W. N.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6397-6400
  作者：VAN, ELBURG P. A.、HONIG, G. W. N.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral four-membered cyclic nitrones; asymmetric induction in the (4+2)-cycloaddition reaction of chiral ynamines and nitroalkenes
  作者：P.A van Elburg、G.W.N Honig、D.N Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91385-1

  日期：1987.1

  Chiral four-membered cyclic nitrones were synthesized by the asymmetric (4+2)-cycloaddition of nitroalkenes 1 and chiral ynamines 2. The subsequent stereoselective addition of nucleophiles to these nitrones enabled the synthesis of chiral N-hydroxyazetidines.

  手性四元环硝酮是通过硝基烯烃1和手性ynamines 2的不对称（4 + 2）-环加成反应合成的。随后将亲核试剂立体选择性地添加至这些硝酮使得能够合成手性N-羟基氮杂环丁烷。
• Low-Energy Pathway for Pauson−Khand Reactions:  Synthesis and Reactivity of Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Chiral Ynamines
  作者：Jaume Balsells、Jordi Vázquez、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo000278+

  日期：2000.11.1

  unstable terminal ynamine complexes 12a-f. The Pauson-Khand reaction of 12a-f with strained olefins (norbornadiene and norbornene) takes place at unprecedentedly low temperatures (-35 degrees C) in the absence of chemical promoters. Diastereoselectivities of up to 94:6 are recorded in these reactions with the ynamine complexes derived from C(2) symmetrical chiral auxiliaries (12c,d). The high reactivity

  衍生自非手性和手性胺[a，吗啉； 2-苯甲基]的1-（二烷基氨基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔（3a-f）的双齿六羰基配合物家族。b，（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷；c，（2R，5R）-2，5-双（甲氧基甲基）吡咯烷；d，（+/-）-反式-2，5-双（苄氧基甲基）吡咯烷；e，（2R，5R）-2，5-二甲基吡咯烷；f，（S）-（α-甲基苄基）苄胺]是由二氯乙炔通过一步法制备的。这些配合物（MeOH / K（2）CO（3））在室温下的甲醇分解诱导碳-硅键的选择性裂解，从而导致热不稳定的末端氨胺配合物12a-f。12a-f与应变烯烃（降冰片二烯和降冰片烯）的Pauson-Khand反应在没有化学促进剂的情况下，在前所未有的低温（-35摄氏度）下发生。在这些反应与来自C（2）对称手性助剂（12c，d）的ynamine配合物中记录的非对映选择性高达94：6。已通过理论半经验方法[PM3（tm）]和密度泛函理论（VWN