1-(2-phenylethynyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole | 1246678-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d]triazole；3-(2-phenylethynyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[d]triazole
• CAS: 1246678-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: OWOBUMJZCOFALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 、 2-氯乙炔基苯 在 叠氮化锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以2.9%的产率得到(Z)-1-(2-chloro-1-phenylvinyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes

  摘要：

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。

  DOI：

  10.1039/c0cc00079e

文献信息

• 1-Azido-1-Alkynes: Synthesis and Spectroscopic Characterization of Azidoacetylene
  作者：Klaus Banert、René Arnold、Manfred Hagedorn、Philipp Thoss、Alexander A. Auer

  DOI：10.1002/anie.201203626

  日期：2012.7.23

  Sleeping Beauty awakes: After 102 years of unsuccessful attempts to synthesize azidoacetylene, spectroscopic evidence for this compound has been shown. This highly explosive compound was synthesized by the treatment of ethynyliodonium salts with azide (QN3=n‐C16H33Bu3PN3). Azidoacetylene can be trapped by a cycloaddition reaction to yield a stable triazole, otherwise cleavage to generate cyanocarbene

  睡美人醒来：在102年未成功合成叠氮乙炔的尝试之后，该化合物的光谱学证据得到了证明。这种高爆炸性化合物是通过用叠氮化物（QN 3 = n- C 16 H 33 Bu 3 PN 3）处理乙炔碘铵盐而合成的。叠氮乙炔可通过环加成反应捕获，得到稳定的三唑，否则裂解产生氰基卡宾。
• Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Jens Wutke、Petra Ecorchard、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c0cc00079e

  日期：——

  Although they decompose rapidly to produce cyanocarbenes, ethynyl azides were generated from (chloroethynyl)arenes and trapped for the first time by 1,3-dipolar cycloaddition at cyclooctyne.

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。