O,O-diisopropyl S-methyl phosphorothioate | 22907-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-diisopropyl S-methyl phosphorothioate
• 英文别名: O,O-diisopropyl S-methylphosphorothioate；O,O-diisopropyl S-methyl thiophosphate；thiophosphoric acid O,O'-diisopropyl ester S-methyl ester；S-Methyl-O,O-diisopropylphosphino-thiolat；O,O-Diisopropyl-S-methyl-thiophosphat；Di-iso-propyl-S-methylthiophosphat；Phosphorothioic acid, S-methyl O,O-bis(1-methylethyl) ester；2-[methylsulfanyl(propan-2-yloxy)phosphoryl]oxypropane
• CAS: 22907-64-8
• 化学式: C₇H₁₇O₃PS
• 分子量: 212.25
• InChiKey: JHWXYJPSYKWIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diisopropyl S-methyl phosphorothioate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到diisopropyl (mercaptomethyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  锂化的S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯的重排：硫代磷酸酯-巯基膦酸酯重排的范围和立体化学†

  摘要：

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob05246b
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 sulfur 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O,O-diisopropyl S-methyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  锂化的S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯的重排：硫代磷酸酯-巯基膦酸酯重排的范围和立体化学†

  摘要：

  S-烷基O，O-二烷基硫代磷酸酯是通过将O，O-二异丙基硫代磷酸的三乙铵盐烷基化而制得的。S-苄基硫代磷酸酯在≥−45°C的温度下被金属化三苯甲基锂仅通过LiTMP和LiTMP（2,2,6,6-四甲基锂化锂）和S-烷基硫代磷酸酯才能得到偶极稳定的碳负离子，这些碳负离子可以重排为α-巯基膦酸酯，产率最高可达45％。发生金属化时具有很高的初级动力学同位素效应（k H / k D高达≈50）。当使用（R）-N-异丙基-1-苯基乙基氨基锂诱导S-戊基硫代磷酸酯的异构化时，分离出ee值为22％的α-巯基膦酸酯。（R）-S- [1-D 1 ]己基O，O-二异丙基硫代磷酸酯被重排为右旋α-巯基-[1-D 1 ]己基膦酸酯，其（R）-构型由化学相关性确定。硫代磷酸酯-巯基膦酸酯的重排在保留构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob05246b

文献信息

• Bel'skii,V.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, # 1, p. 167 - 170
  作者：Bel'skii,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zimin, M. G.; Zabirov, N. G.; Kamalov, R. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 12, p. 2353 - 2358
  作者：Zimin, M. G.、Zabirov, N. G.、Kamalov, R. M.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Eliseenkov, V. N.; Shumilina, T. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 4, p. 716 - 720
  作者：Eliseenkov, V. N.、Shumilina, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• Kamalov, R. M.; Stepanov, G. S.; Pudovik, M. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.2, p. 414 - 415
  作者：Kamalov, R. M.、Stepanov, G. S.、Pudovik, M. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticholinesterase properties of some S-benzhydryl esters of phosphorus monothio acids
  作者：T. A. Mastryukova、R. S. Agabekyan、A. B. Uryupin、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00923640

  日期：1977.10