2-(pyridin-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 71189-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile；2-pyridinyl (trimethylsilyloxy) acetonitrile；(2-pyridyl)(trimethylsiloxy)acetonitrile；2-pyridyl-(trimethylsiloxy)-acetonitril；2-Pyridyltrimethylsiloxyacetonitril；pyridin-2-yl-trimethylsilanyloxy-acetonitrile；2-(Pyridin-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile；2-pyridin-2-yl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 71189-77-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OSi
• mdl: MFCD27927806
• 分子量: 206.319
• InChiKey: CCGQMBNGDWDQFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 N,N-二甲基-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87584-x
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 三甲基氰硅烷 在 三氯化锑 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SbCl3 催化醛和酮的高效、快速和无溶剂氰基化

  摘要：

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

文献信息

• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes
  作者：Rubén Córdoba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01391-1

  日期：2003.8

  Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the formation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aliphatic, aromatic and heterocyclic aldehydes.

  甲基三苯基碘化碘催化脂肪族，芳香族和杂环醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚的形成。
• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。
• Cyanosilylation of carbonyl compounds catalyzed by half-sandwich (η6-p-cymene) Ruthenium(II) complexes bearing heterocyclic hydrazone derivatives
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120006

  日期：2021.1

  half-sandwich (ƞ6-p-cymene) ruthenium(II) complexes supported by heterocyclic hydrazone derivatives of general formula [Ru(ƞ6-p-cymene)(Cl)(L)] where L represents N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)furan-2-carbohydrazide (L1), N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)thiophene-2-carbohydrazide (L2) or N’-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)isonicotinohydrazide (L3) were synthesized. Both ligand precursors and complexes were characterized

  摘要由通式[Ru（ƞ6-p-cymene）（Cl）（L）]的杂环支撑的一类新的半三明治（ƞ6-对-cymene）钌（II）配合物，其中L代表N'- （（1H-吡咯-2-基）亚甲基）呋喃-2-碳酰肼（L1），N'-（（（1H-吡咯-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）或N'-（（合成了1H-吡咯-2-基）亚甲基）异烟酰肼（L3）。配体前体和络合物均通过元素和光谱分析（IR，UV-Vis，NMR和质谱）表征。通过单晶X射线衍射作为三足钢琴凳测定所有Ru配合物[Ru（ƞ6-对-cymene）（Cl）（L）]的分子结构。Ru（II）络合物用作催化剂与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛（脂族，芳族，α，β-不饱和和杂环醛）的氰基硅烷化反应。所有反应均在室温下进行，并且在实验条件下优化了催化条件，如溶剂，催化剂和催化剂的负载量。在Et 2 O中使用0.5mol％的Ru催化剂3，可以以良好至优异的分离产率制备氰基甲硅烷基醚。
• Dimeric alumatranes as catalysts for trimethylsilylcyanation reaction
  作者：Yoseph Kim、Kang Mun Lee、So Han Kim、Jung Hee Moon、Youngjo Kim

  DOI：10.1039/c7ra09851k

  日期：——

  The solid-state structures of dimeric alumatranes with three five-membered rings chelated by [(OCMe2CH2)nN(CH2CH2O)3−n]3− (n = 1, L1; n = 2, L2; n = 3, L3), which vary by the number of CMe2 groups adjacent to the OH functionality [1 (L1H3), 2 (L2H3), and 3 (L3H3)], were determined by single-crystal X-ray diffraction. The X-ray structures revealed that the aluminum geometries were slightly distorted

  具有[[OCMe 2 CH 2）n N（CH 2 CH 2 O）3- [ n ]]螯合的三个五元环的二聚体alumatranes的固态结构3-（n = 1，L1 ; n = 2，L2 ; n = 3，L3），其变化取决于与OH官能团[ 1（L1H 3），2（L2H 3）和3（L3H 3）相邻的CMe 2基团的数量）]，通过单晶X射线衍射测定。X射线结构表明，铝的几何形状略微扭曲了三角双锥体。所获得的铝配合物是具有三环五元环的第一个结构表征的二聚体金铝酰胺。出乎意料的是，通过密度泛函理论计算确定，带有二甲基取代基的空间庞大的侧臂始终位于桥接位点。通过1 H，13 C和27 Al NMR技术分析了它们的溶液状态结构，并通过质谱确定了它们的气相结构。与Al（OCH 2 CH 2）3 N不同，配合物1-3它们都是固态，固溶相和气相的二聚体。此外，发现它们可以促进芳基，杂芳基和烷基醛与三甲基甲硅烷基