2-isopropylpyridine N-oxide | 65257-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylpyridine N-oxide
• 英文别名: 2-Isopropylpyridine 1-oxide；1-oxido-2-propan-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 65257-53-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: VJYVBCPJWGIGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylpyridine N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 6-propan-2-ylpyridine-2-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-isopropylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  螯合[2-(亚氨基乙基)吡啶N-氧化物]金属配合物 - 合成和结构比较与其化学相关的 2-(亚氨基乙基)吡啶衍生系统

  摘要：

  N,O-螯合配体 2-(亚氨基乙基)吡啶 N-氧化物 (2a) 和 2-(亚氨基乙基)-6-异丙基吡啶 N-氧化物 (2b) 通过常规合成路线制备，后者涉及 Reissert 的变体——亨策反应。用 FeCl2 处理 2a 导致配体的脱氧反应并形成盐 [双{2-(亚氨基乙基)吡啶}FeCl]+[FeCl4]– (18a)。相比之下，2a 与 PdCl2 或 CoCl2 的反应干净地提供了六元螯合物 [κN,O-2(亚氨基乙基)吡啶 N-氧化物]MCl2 配合物 (19a, M = Pd) 或 (20a, M = Co)，分别用 X 射线衍射表征。用 [NiBr2(dme)] 处理 2b，然后从 THF 中结晶，得到复合物 [(κN,O-2b)NiBr2(THF)] (21b)，其特征是中心金属的三角-双锥配位几何结构扭曲原子。2a 与 [NiBr2(dme)] 反应得到结构相关的复合物 [(κN

  DOI：

  10.1002/ejic.200500645

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• Cambiarenes: Single‐Step Synthesis and Selective Zwitterion Binding of a Clip‐Shaped Macrocycle with a Redox‐Active Core
  作者：Riley J. Petersen、Brett J. Rozeboom、Shalisa M. Oburn、Nolan J. Blythe、Tanner L. Rathje、Javier A. Luna、Steven K. Kibby、Emily A. O'Brien、Kayleigh G. Rohr、Joshua R. Carpenter、Taylor L. Sanders、Andrew M. Johnson、Kristin M. Hutchins、Scott K. Shaw、Leonard R. MacGillivray、Jay Wm. Wackerly

  DOI：10.1002/chem.201904852

  日期：2020.2.11

  macrocyclic host molecule was synthesized that forms in a single step from commercially available starting materials. The core of the macrocycle backbone possesses two quinone rings and, thus, it is redox-active. Host-guest binding involving the clip-shaped cavity indicates selective binding of pyridine N-oxides based on the electron density of and steric bulk around the anionic oxygen.

  合成了一种新的大环主体分子，该分子可从市售起始原料一步一步形成。大环主链的核心具有两个醌环，因此具有氧化还原活性。涉及夹形腔的主客体结合表明基于阴离子氧的电子密度和空间体积的吡啶N-氧化物的选择性结合。
• NOVEL THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：CARRY Jean-Christophe

  公开号：US20130261106A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R6 is —CONH 2 or a —C(R α )(R β )(OH) group; R is a substituted phenyl or heteroaryl group; R7 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  本发明涉及具有公式(I)的化合物： 其中R6是—CONH2或—C(Rα)(Rβ)(OH)基团；R是取代的苯基或杂芳基团；R7是可选地取代的芳基或杂芳基团。 其制备过程及其治疗用途。
• N-OXIDATION OF 2-SUBSTITUTED PYRIDINES AND QUINOLINES BY DIMETHYLDIOXIRANE: KINETICS AND STERIC EFFECTS
  作者：W. Rucks Winkeljohn、Pamela Leggett-Robinson、Monique R. Peets、Lucjan Strekowski、Pedro C. Vásquez、A.L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.25

  日期：2007.1

  A/-oxidation by dimethyldioxirane. introduction Dioxiranes are versatile electrophilic oxygen-atom transfer agents for the oxidation of a diverse range of functional groups on organic substrates. Because of the ease and economy of preparation, dimethyldioxirane (1) has been extensively studied. Several methods have been developed for the us of 1 in situ or isolated in solution. The epoxidation of olefins

  在大多数情况下，二甲基二环氧乙烷 (1) 氧化 2-取代的吡啶和选定的含 /V 的芳族杂环产生相应的 A/-氧化物作为唯一的产物，在大多数情况下是定量的。对于一系列 2-取代的吡啶 2-10、喹啉 11-14 和异喹啉 15,16，在 23 °C 的干燥丙酮中确定了 1 V-氧化的二级速率常数。除了 2-f-丁基吡啶的数据外，2-取代吡啶（R = Me、Et、Pr"、Pr'、3-戊基）的 log k2 与 Taft (σ*) 常数具有极好的相关性。取代喹啉和异喹啉的结果与用吡啶观察到的趋势相同。由于 2-取代和周围相互作用引起的空间效应可以显着降低反应性。结果提供了对二甲基二环氧乙烷 A/-氧化的几何要求的见解。简介 二环氧乙烷是多功能的亲电氧原子转移剂，用于氧化有机底物上的各种官能团。由于制备的简便性和经济性，二甲基二环氧乙烷 (1) 已被广泛研究。已经开发了几种方法用于 1 原位或在溶液中分离。烯烃被
• 3-ARYL-5-SUBSTITUTED-ISOQUINOLIN-1-ONE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：INSTITUTE OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL (THE)

  公开号：US20150099732A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 3-aryl-5-substituted-2H-isoquinolin-1-one compounds that, inter alia, inhibit PARP (e.g., PARP1, TNKS1, TNKS2, etc.) and/or Wnt signalling. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit PARP (e.g., PARP1, TNKS1, TNKS2, etc.); to inhibit Wnt signalling; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of PARP (e.g., PARP1, TNKS1, TNKS2, etc.); to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of Wnt signalling; to treat proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明通常涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些3-芳基-5-取代-2H-异喹啉-1-酮化合物，该化合物在抑制PARP（例如PARP1，TNKS1，TNKS2等）和/或Wnt信号传导方面具有作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物，在体内和体外，来抑制PARP（例如PARP1，TNKS1，TNKS2等）；抑制Wnt信号传导；治疗通过抑制PARP（例如PARP1，TNKS1，TNKS2等）改善的疾病；治疗通过抑制Wnt信号传导改善的疾病；治疗癌症等增生症状。