6'-amino-3',3'a,4',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'(2'H)-indene]-5',5',7'-tricarbonitrile | 21369-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6'-amino-3',3'a,4',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'(2'H)-indene]-5',5',7'-tricarbonitrile
• 英文别名: 6'-amino-3',3a'-dihydrospiro[cyclopentane-1,4'-indene]-5',5',7'(2'H)-tricarbonitrile；5-aminospiro[2,6,7,7a-tetrahydroindene-7,1'-cyclopentane]-4,6,6-tricarbonitrile；6-amino-5,5,7-tricyano-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indene-4-spirocyclopentane；6-Amino-5,5,7-tricyan-4-spirocyclopentyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-niden；Spiro(cyclopentane-1,4'-(4H)indene)-5',5',7'(2'H)-tricarbonitrile, 6'-amino-3',3'a-dihydro-；5-aminospiro[2,7a-dihydro-1H-indene-7,1'-cyclopentane]-4,6,6-tricarbonitrile
• CAS: 21369-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄
• 分子量: 264.33
• InChiKey: PBTDXURSDVMETO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-amino-3',3'a,4',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'(2'H)-indene]-5',5',7'-tricarbonitrile 在 ammonium acetate 作用下， 以83%的产率得到2,4-diamino-6-(4-cyclopentylidenebutyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New multicomponent cyclization: domino synthesis of pentasubstituted pyridines under solvent-free conditions

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，已经开发了一种高效的方法，能够从 readily available 的常见反应物合成高度功能化的吡啶衍生物。这种新的多重反应使得在一个反应过程中成功形成五个新的σ键，包括两个C–N键。提出了一种新的机制，涉及一种新反应及其序列，包括去质子化、亚胺形成和阴离子羰基加成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01258k
• 作为产物：
  描述：

  环戊亚基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6'-amino-3',3'a,4',5'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,4'(2'H)-indene]-5',5',7'-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烷酮与丙二腈反应的研究

  摘要：

  环戊酮与哌啶或乙酸钠催化的丙二腈反应，可在任何情况下提供环戊二烯丙二腈二聚体：5-氨基螺-[2,6,7,7a-四氢茚-7,1'-环戊烷] -4,6,6-三腈（7）作为唯一产品​​。与该行为相反，环己酮与哌啶催化的丙二腈反应，得到类似的环己叉基丙二腈二聚体：2-氨基螺-[3,4,5,6,7,4a-六氢萘-4,1'-环己烷] -1,3， 3-三腈（11）; 反之，当反应用乙酸钠催化时，可得到9,10-二氮杂-8,11-二氧代三环[4.3.3.0 1,6 ]-十二烷-7,12-二碳腈（12）。这些产品的结构是在其元素分析和光谱数据的基础上确定的，并推测出可能的机理以解释其形成。X射线晶体学作为结构7和12的进一步证据 。

  DOI：

  10.1002/jhet.1883

文献信息

• Activation of Elemental Sulfur by Electrogenerated Cyanomethyl Anion: Synthesis of Substituted 2-Aminothiophenes by the Gewald Reaction
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Leucio Rossi、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200800503

  日期：——

  The activation of elemental sulfur (S8) has been achieved by means of electrogenerated cyanomethyl anion [easily obtained by galvanostatic reduction from acetonitrile/tetraethylammonium hexafluorophosphate (MeCN-Et4NPF6)]. The “activated” sulfur reacted with ylidenemalononitriles to give substituted 2-aminothiophenes in very high yields. This variation of the Gewald reaction has been carried out using

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。
• Syntheses with unsaturated nitriles. Part VII. Trifluoromethanesulfenylation of ylidenemalononitrile dimers.
  作者：Maria J. Mokrosz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85070-8

  日期：1986.12

  The alkylidenemalononitrile dimers 1–4 reacted smoothly with trifluoromethanesulfenyl chloride to yield 1-amino-2,2,6- tricyano-3,3-alkyl-5 [(trifluoromethylthio)alkyl] -1,3-cyclohexadienes 5–7 and 9. IR, UV and 1H NMR spectra of the obtained products have been presented.

  亚烷基丙二烯腈二聚体1-4与三氟甲亚磺酰氯平稳反应，生成1-氨基-2,2,6-三氰基-3,3-烷基-5 [（三氟甲硫基）烷基] -1,3-环己二烯5-7和9。给出了所得产物的IR，UV和1 H NMR光谱。
• Utilization of .beta.,.gamma.-unsaturated aldehyde equivalents in the synthesis of substituted 2-halonicotinic acid derivatives
  作者：J. J. Baldwin、A. W. Raab、G. S. Ponticello

  DOI：10.1021/jo00406a052

  日期：1978.6
• Syntheses with Unsaturated Nitriles; I. Selective Hydrolysis of 1-Amino-2,6,6-tricyano-1,3-cyclohexadienes to 2,6,6-Tricyano-2-cyclohexenones
  作者：Julian Mirek、Maciej Adamczyk、Maria Mokrosz

  DOI：10.1055/s-1980-28998

  日期：——
• New convenient method for the synthesis of spiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitriles
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02503506

  日期：1998.6