N-allyl-N-phenyl-α,α,α-trichloroacetamide | 93970-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-phenyl-α,α,α-trichloroacetamide
• 英文别名: N-allyl-2,2,2-trichloro-N-phenylacetamide；N-allyl-2,2,2-trichloroacetanilide；N-allyl-N-phenyltrichloroacetamide；N-allyl trichloroacetanilide；N-allyl-trichloroacetanilide；Acetamide, 2,2,2-trichloro-N-phenyl-N-2-propenyl-；2,2,2-trichloro-N-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 93970-81-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 278.565
• InChiKey: DLHJDDSEBOOPDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39.5-40.0 °C
• 沸点：
  303.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-phenyl-α,α,α-trichloroacetamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以59 %的产率得到3,3-dichloro-4-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫光下以 2-甲基四氢呋喃为自由基引发剂的 N-烯基三氯乙酰胺无催化剂光诱导有氧自由基合成内酰胺

  摘要：

  据报道，仅在四氢呋喃或 2-甲基四氢呋喃中，首次通过紫光介导从N-烯基三氯乙酰胺合成 γ-和 δ-内酰胺。这些无催化剂和无添加剂的反应是使用非无水溶剂在空气气氛下实现的，其中溶剂充当自由基引发剂。

  DOI：

  10.1039/d3ob01804k
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-N-phenyl-α,α,α-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Photoredox catalysis in the synthesis of γ- and δ-lactams from N-alkenyl trichloro- and dichloroacetamides

  摘要：

  在空气氛围下，使用fac-Ir（ppy）₃作为催化剂，报道了从三氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺的首个蓝光介导的合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00276k

文献信息

• Synthesis of α-Chlorolactams by Cyanoborohydride-Mediated Radical Cyclization of Trichloroacetamides
  作者：Guilhem Coussanes、Harald Jakobi、Stephen Lindell、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/chem.201800210

  日期：2018.6.7

  A cyanoborohydride‐promoted radical cyclization methodology has been developed to access α‐chlorolactams in a simple and efficient way using NaBH3CN and trichloroacetamides easily available from allylic and homoallylic secondary amines. This methodology allowed the synthesis of a library of α‐chlorolactams (mono‐ and bicyclic), which were tested for herbicidal activity, trans‐3‐chloro‐4‐methyl‐1‐(

  已开发出一种氰基硼氢化物促进的自由基环化方法，可使用NaBH 3 CN和三氯乙酰胺（可从烯丙基和均烯丙基仲胺中轻松获得）以简单有效的方式获得α-氯内酰胺。这种方法学允许合成α-氯内酰胺（单环和双环）文库，并对其除草活性进行了测试，反式-3-氯-4-甲基-1-（3-三氟甲基）苯基-2-吡咯烷酮是最活跃。
• Modulating the Steric, Electronic, and Catalytic Properties of Cp* Ruthenium Half-Sandwich Complexes with β-Diketiminato Ligands
  作者：Andrew D. Phillips、Katrin Thommes、Rosario Scopelliti、Claudio Gandolfi、Martin Albrecht、Kay Severin、Dominique F. Schreiber、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/om2006479

  日期：2011.11.28

  and structural differences induced by the different β-diketiminate ligands employed. Capitalizing on the facile reduction–oxidation cycle of the Cp* ruthenium β-diketiminato complexes, catalytic atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions were performed on relevant substrates. The turnover rates are strongly dependent on the type of β-diketiminate used, where ligands with

  五种不同类型的β-二亚胺基配体的，轴承的给电子强烈吸电子取代基，合成和的Cp *钌络合物（CP * =η的合成中使用5 -C 5我5）。一个系列由具有共价Ru III -Cl键的配合物组成，另一个系列具有降低的Ru II中心，在该中心，通过用Zn或Mg处理相应的Ru III化合物来提取氯化物。所有化合物均通过单晶X射线衍射，紫外可见光谱和循环伏安法进行表征。在汝二世的情况下对于复杂的配合物，溶液NMR技术提供了关键信息，这些信息涉及所使用的不同β-二酮基配体引起的电子和结构差异。利用Cp *钌β-二酮亚胺基络合物的简便还原-氧化循环，在相关底物上进行了催化原子转移自由基加成（ATRA）和环化（ATRC）反应。周转率在很大程度上取决于所用的β-二酮化合物的类型，其中具有吸电子取代基（即三氟甲基）的配体提供了有效催化CCl 4或甲苯磺酰氯加成至苯乙烯的络合物。相反，在β-二酮化合物上带有给电子
• New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.084

  日期：2008.2

  Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。
• Catalytic atom-transfer radical cyclization by copper/bipyridine species encapsulated in polysiloxane gel
  作者：Yukihiro Motoyama、Kazuyuki Kamo、Akihiro Yuasa、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b923213c

  日期：——

  Novel polysiloxane gel, in which CuCl/bipyridine species are immobilized, is prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with 4,4′-bis[(2-propenyl)oxy]-2,2′-bipyridine and 1,5-hexadine in the presence of Karstedt′s catalyst followed by addition of CuCl. This polysiloxane gel acts as a reusable catalyst in the atom-transfer radical cyclization of α-halogenated acetamide derivatives in high turnover numbers without allowing leakage of the metal species.

  一种新型聚硅氧烷凝胶被制备，通过在Karstedt催化剂的存在下，用4,4′-双[(2-丙烯基)氧]-2,2′-联吡啶和1,5-己二烯处理聚甲基氢硅氧烷，然后加入CuCl。这种聚硅氧烷凝胶在α-卤代乙酰胺衍生物的原子转移自由基环化中作为可重复使用的催化剂，表现出高的循环次数且不允许金属物种泄漏。
• Catalyst economy. Part 2: Sequential metathesis—Kharasch sequences using the Grubbs metathesis catalysts
  作者：Chris D. Edlin、James Faulkner、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.018

  日期：2006.2

  Sequential ring-closing metathesis (RCM)–Kharasch cyclizations are promoted by the Grubbs metathesis catalysts and provide rapid access to bicyclic lactones and lactams.

  顺序闭环复分解（RCM）– Kharasch环化反应由Grubbs复分解催化剂促进，并提供了快速获取双环内酯和内酰胺的途径。