1,2-bis(trifluoromethylthio)benzene | 333353-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2-bis(trifluoromethylthio)benzene
• 英文别名: 1,2-Bis(trifluoromethylsulfanyl)benzene；1,2-bis(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 333353-03-0
• 化学式: C₈H₄F₆S₂
• 分子量: 278.242
• InChiKey: IHMBBOSGRVMMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(三氟甲基)二硫化物 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1,2-bis(trifluoromethylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne中间体合成1,2-双（三氟甲硫基）芳烃

  摘要：

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01901

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Perhalogenmethylmercapto-heterocyclen, (VII) [1] konkurrenzreaktionen elektronenarmer, substituierter aromaten um die halogenmethylmercapto- BZW. Chlorgruppe von Cl3-nFnCSCl in starken saeuren
  作者：Alois Haas、Volker Hellwig

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81691-7

  日期：1975.12
• Synthesis of 1,2-Bis(trifluoromethylthio)arenes via Aryne Intermediates
  作者：Milad Mesgar、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01901

  日期：2017.8.18

  A general method for synthesis of 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes has been developed. Arynes generated from silyl aryl triflates or halides react with bis(trifluoromethyl)disulfide to afford 1,2-bis-trifluoromethylthioarenes. Aryl, alkyl, ester, halide, and methoxy functionalities are compatible with reaction conditions. Use of bis(perfluoroaryl)disulfides gave moderate yields of aryne disulfenylation

  已经开发了合成1,2-双三氟甲基硫代芳烃的通用方法。由甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯或卤化物产生的芳烃与双（三氟甲基）二硫化物反应，得到1,2-双-三氟甲基硫代芳烃。芳基，烷基，酯，卤化物和甲氧基官能团与反应条件相容。使用双（全氟芳基）二硫化物可得到中等产率的芳烃二硫基化或环化成氟化二苯并噻吩。