N-(2-methylthiopropyl)benzamide | 81577-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylthiopropyl)benzamide
• 英文别名: N-<3-(methylthio)-propyl>benzamide；N-(3-methylsulfanylpropyl)benzamide
• CAS: 81577-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: HPPUUNKNXGREKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-DL-蛋氨酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到N-(2-methylthiopropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofN-Benzoylamines by Photodecarboxylation ofN-Benzoyl-α-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29719

文献信息

• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Pan Xianhua

  公开号：US20130281695A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed are intermediates of Sitagliptin, a preparation process thereof, and a process for synthesizing Sitagliptin using these intermediates. Sitagliptin is synthesized by using chiral amino compounds as a raw material, without having to build a chiral center with a chiral asymmetric catalytic hydrogenation, and high-pressure hydrogenation is avoided.

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。
• Photoreductive decarboxylation of carboxylic acids via their benzophenone oxime esters
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61848-8

  日期：1987.1

  Decarboxylation of various carboxylic acids, including ∝β- andamino acids, is performed by the photolysis of their benzophenoneoxime esters in isopropanol in the presence of t-butyl mercaptane,and corresponding decarboxylated products are obtained in goodyields under mild photolytic conditions.

  在叔丁基硫醇的存在下，通过在异丙醇中将其苯甲酮肟肟酯进行光解，可以对各种羧酸（包括ββ-和氨基酸）进行脱羧反应，并在温和的光解条件下以高收率获得了相应的脱羧产物。
• N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithiopropyl)-benzamide: direct preparation and synthetic applications of 2-lithioethyl- and 3-lithiopropyl-amine equivalents
  作者：José Barluenga、Francisco Foubelo、Francisco J. Fañanás、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80078-8

  日期：1989.1

  n-butyl-lithium and lithium naphthalenide at temperatures ranging between −78 and −50°C leads to N-lithio-N-(2-lithioethyl)- and N-lithio-N-(3-lithio-propyl)benzamide [(8), (9)], which by treatment with different electrophiles (H2O, D2O, Me2S2, CO2, Pr1CHO, PhCHO, Me2CO, Ph2CO, and O2) yields the expected functionalized benzamides [(10), (11)]. The acidic and basic hydrolysis of compounds (10) and (11) gives different

  2-氯乙基和 3-氯丙基苯甲酰胺与 N-丁基锂和萘化锂在 -78°C 至 -50°C 的温度范围内连续反应，产生 N-锂基-N-（2-锂乙基）- 和 N-锂基-N-（3-锂基-丙基）苯甲酰胺 [（8）， （9）]，通过用不同的亲电试剂（H2O、D2O、Me2S2、CO2、Pr1CHO、PhCHO、Me2CO、Ph2CO 和 O2）处理得到预期的官能化苯甲酰胺 [（10）， 化合物 （10） 和 （11） 的酸性和碱性水解根据底物的结构和反应条件得出不同的结果。
• BARLUENGA, JOSE;FOUBELO, FRANCISCO;FANANAS, FRANCISCO J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2183-2192
  作者：BARLUENGA, JOSE、FOUBELO, FRANCISCO、FANANAS, FRANCISCO J.

  DOI：——

  日期：——