A New Method for the Preparation of Bis(alkylamino)maleonitriles from Aliphatic Isocyanides with TMSCN and Bi(OTf)3
作者:Sayaka Tafuku、Takuya Fukuda、Kazuhiro Chiba、Yoshikazu Kitano
DOI:10.1055/s-0037-1610865
日期:2019.6
Bis(alkylamino)maleonitriles are starting materials for the synthesis of a number of important intermediates, including porphyrazines that serve as dyes, pigments, and models of biologically active substances; hence, the development of improved methods for their preparation is important. Herein, we report a facile new method for the preparation of bis(alkylamino)maleonitriles from isocyanides. Treatment
抽象的 双(烷基氨基)马来腈是合成许多重要中间体的起始原料,这些中间体包括用作染料,色素和生物活性物质模型的卟啉。因此,开发改进的制备方法很重要。在这里,我们报告了一种从异氰酸酯制备双(烷基氨基)马来腈的简便新方法。在三氟甲磺酸铋(III)[Bi(OTf)3 ]存在下,用三甲基甲硅烷基氰化物(TMSCN)和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)处理叔烷基异氰化物,以中等收率得到了相应的双(烷基氨基)马来腈。叔-在发达的反应条件下可耐受带有各种官能团的烷基异氰化物,包括卤化物,醚,酯,酰亚胺,酰胺和氨基甲酸酯。据我们所知,这是从叔烷基异氰酸酯一步制备双(烷基氨基)马来腈的合成方法的首次报道。 双(烷基氨基)马来腈是合成许多重要中间体的起始原料,这些中间体包括用作染料,色素和生物活性物质模型的卟啉。因此,开发改进的制备方法很重要。在这里,我们报告了一种从异氰酸酯制备双(烷基氨基)马来腈的简