N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine | 16800-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)piperidine
• CAS: 16800-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: DVGQCUCVDARKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碘 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-1H-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶衍生物的环收缩和甲酰基化官能化选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯

  摘要：

  在本文中，提出了通过N-取代的哌啶的级联反应选择性合成吡咯烷酮-2-酮和3-碘吡咯的方法。从机理上讲，吡咯烷-2-酮的形成涉及一个多米诺过程，包括原位形成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧和ipso-氧化。另一方面，据信3-碘吡咯是通过首先生成吡咯烷-2-甲醛，然后形成羧酸，脱羧，脱氢，碘化和芳构化。有趣的是，可以从相同的底物选择性地获得吡咯烷-2-酮或3-碘吡咯，并且可以通过使用特定的氧化剂和添加剂容易地调节选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02640h
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌啶 、 3,5-二甲基溴苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下芳基卤化物和脂肪族叔胺之间的直接碱辅助 CN 键形成

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，通过芳炔中间体开发了芳基卤化物与脂肪族叔胺的直接碱介导胺化。这种操作简单的 C-N 键偶联方案可以耐受各种功能化的芳基卤化物以及几种脂肪族叔胺。此外，这种对环境无害的过程为直接形成 C-N 键提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101618

文献信息

• 一种α-甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107573270B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了一种α‑甲酰基吡咯烷类化合物的合成方法，属于有机化学技术领域。将N‑芳基取代哌啶类化合物1溶于溶剂中，然后加入醋酸铜和添加剂，在氧气中加热升温反应，经历氧化、缩环等串联反应合成α‑甲酰基吡咯烷类化合物2。该合成方法具有原料易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Synthesis of α-Formylated <i>N</i>-Heterocycles and Their 1,1-Diacetates from Inactivated Cyclic Amines Involving an Oxidative Ring Contraction
  作者：Fang Wang、Yan He、Miaomiao Tian、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04029

  日期：2018.2.2

  cascade reactions of N-arylpiperidines or N-arylazepanes is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves an unprecedented oxidative ring contraction of inactivated cyclic amines via Cu(OAc)2/KI/O2-promoted oxidative cleavage and reformation of the C–N bond. Interestingly, when PhI(OAc)2 was used in place of KI, 1,1-diacetates of the corresponding aldehydes were directly obtained

  提出了一种由N-芳基哌啶或N-芳基氮杂环庚烷的级联反应合成吡咯烷-2-甲醛或四氢吡啶-2-甲醛的新方法。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过Cu（OAc）2 / KI / O 2促进的氧化裂解和C–N键的重整，使灭活的环状胺发生前所未有的氧化环收缩。有趣的是，当用PhI（OAc）2代替KI时，可以高效地直接获得相应醛的1,1-二乙酸酯。据我们所知，这是区域选择性C（sp 3）–H键功能化和C（sp 3）–使用铜盐和氧使饱和环胺的N键活化。
• 一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109232356B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种吡咯甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。将N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2，接着将化合物2、钯盐、氧化剂、添加剂和醇混和，在CO气氛中加热反应得到吡咯甲酸酯类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶的氧化缩环、脱羰、脱氢、β位碘代和芳构化等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，接着与CO和醇发生的插羰酯化反应，得到吡咯甲酸酯类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为吡咯甲酸酯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• 一种N-吡咯基哌啶类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109369497B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种N‑吡咯基哌啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。N‑取代哌啶1加入溶剂中，在醋酸铜、4‑二甲氨基吡啶和添加剂存在下，在氧气中加热反应得到碘代吡咯类化合物2；第二步、将化合物2、铜盐、配体、碱和哌啶混和，加热反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物3。该方法通过N‑取代哌啶类化合物的氧化缩环、脱羰、脱氢、芳构化和β位碘代等一系列串联反应合成碘代吡咯类化合物，然后通过碘代吡咯与哌啶的偶联反应得到N‑吡咯基哌啶类化合物，具有原料简单、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，为N‑吡咯基哌啶类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Dipole moments of some N-phenyl-substituted derivatives of pyrrolidine, piperidine, morpholine, and thiomorpholine
  作者：Steven F. Beach、John D. Hepworth、John Sawyer、Geoffrey Hallas、Richard Marsden、Meta M. Mitchell、Douglas A. Ibbitson、Alan M. Jones、Graham T. Neal

  DOI：10.1039/p29840000217

  日期：——

  Apparent dipole moments in benzene of various p-substituted N-phenyl derivatives of pyrrolidine, piperidine, morpholine, and thiomorpholine and of some analogous NN-diethylanilines have been determined.

  已经确定了吡咯烷，哌啶，吗啉和硫代吗啉的各种对位取代的N-苯基衍生物以及一些类似的NN-二乙基苯胺在苯中的表观偶极矩。