benzylamino-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile | 4918-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylamino-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 4918-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: IWNXNOZDGMSPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  440.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylamino-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile 生成 3-Benzyl-4-(m-nitrophenyl)-sydnonimin
  参考文献：
  名称：

  Kholodov,L.E.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2103 - 2107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-苄基-1-(3-硝基苯基)甲亚胺 在 titanium(IV) isopropylate chiral-β-aminoalcohol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以99%的产率得到benzylamino-(3-nitro-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-水杨基-β-氨基醇作为催化不对称斯特雷克反应的新型配体

  摘要：

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00735-4

文献信息

• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Highly efficient and convenient Strecker reaction of carbonyl compounds and amines with TMSCN catalyzed by MCM-41 anchored sulfonic acid as a recoverable catalyst
  作者：Mohammad G. Dekamin、Zahra Mokhtari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.087

  日期：2012.1

  sulfonic acid (MCM-41–SO3H) was found to be a highly efficient and recoverable heterogeneous catalyst for the three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones and diverse amines using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to afford the corresponding α-amino nitriles under mild conditions in high to quantitative yields. The simple experimental procedure along with easy recovery and reusability of the

  发现MCM-41锚固磺酸（MCM-41–SO 3 H）是一种高效且可回收的多相催化剂，可利用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行醛或酮与多种胺的三组分Strecker反应。 α-氨基腈在温和条件下以高产率到定量产率。简单的实验程序以及催化剂的易于回收和可重复使用性已导致开发出一种清洁且环境友好的合成α-氨基腈的方法。
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。
• One-pot three-component synthesis of α-aminonitriles using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Yuanhong Ma、Jun Xu、Jinghong Shi、Hongfang Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.088

  日期：2010.7

  been developed for the synthesis of α-aminonitriles via one-pot three-component condensation of carbonyl compounds, amines, and potassium hexacyanoferrate(II) in the presence of benzoyl chloride as a promoter. This protocol has the features of use of eco-friendly cyanide source, high yield, and simple work-up procedure.

  在苯甲酰氯作为促进剂存在下，通过羰基化合物，胺和六氰合铁酸钾（II）的一锅式三组分缩合反应，已开发出一种有效且环保的方法来合成α-氨基腈。该协议具有使用环保型氰化物源，高收率和后处理程序简单的特点。
• Kholodov,L.E.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2103 - 2107
  作者：Kholodov,L.E.、Yashunskii,V.G.

  DOI：——

  日期：——