methyl phenyl selenone | 98750-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl phenyl selenone
• 英文别名: (Methaneselenonyl)benzene；methylselenonylbenzene
• CAS: 98750-90-4
• 化学式: C₇H₈O₂Se
• 分子量: 203.099
• InChiKey: LPEGUGMMXHZZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylidene malonic acid dimethyl ester 、 methyl phenyl selenone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以30%的产率得到dimethyl 2-isopropylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硒酮的新型合成：在烷基环丙烷羧酸酯的合成中的应用

  摘要：

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85139-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基硒醚 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.97 g的产率得到methyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  硝基萘的Corey-Chaykovsky环丙烷化：获得Benzonorcaradienes和相关系统。

  摘要：

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03375

文献信息

• Synthesis of selenones: a comparative study
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Jean-No�l Denis、Guy Evrard、Bernadette Norberg

  DOI：10.1039/c39850000569

  日期：——

  The propensity of several reagents to oxidize selenides to selenones has been evaluated; the scope and limitations of the methods are presented.

  已经评估了几种试剂将硒化物氧化为硒酮的倾向；介绍了方法的范围和局限性。
• Manganese-promoted reductive cross-coupling of disulfides with dialkyl carbonates
  作者：Chao-Peng Zhang、Tian-Zhang Wang、Yu-Feng Liang

  DOI：10.1039/d3cc04862d

  日期：——

  Manganese is a cheap and environmentally friendly metal on Earth. Herein, we report a manganese-promoted reductive cross-coupling using easily available and odorless disulfides as thiolating agents in an excellent 100% sulfur atom economy. The protocol featured a broad substrate scope, including various alkyl disulfides and excellent functional group compatibility, constructing diverse thioethers under

  锰是地球上一种廉价且环保的金属。在此，我们报道了一种锰促进的还原交叉偶联，使用易于获得且无味的二硫化物作为硫醇化剂，具有优异的 100% 硫原子经济性。该方案具有广泛的底物范围，包括各种烷基二硫醚和良好的官能团兼容性，可以在简单的条件下构建多种硫醚。最终，硫醚可以在克级反应中制备，并进一步转化为结构复杂的分子。
• Synthesis and Characterization of 2,2,4,4-Tetrafluoro-1,3-Ditelluraetane and -1-Selena-3-Telluraetane Via the Intermediate Difluorotelluroketone
  作者：Roland Boese、Alois Haas、Christian Limberg

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83744-6

  日期：1991.9
• Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of Nitronaphthalenes: Access to Benzonorcaradienes and Related Systems
  作者：Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03375

  日期：2019.12.6

  derivatives react as Michael acceptors in the Corey-Chaykovsky reaction with alkyl phenyl selenones and alkyl diphenyl sulfonium salts. Mechanistic studies reveal that sterically demanding substituents at the carbanionic center favor formation of cyclopropanes and suppress competitive β-elimination to the alkylated products. The transformation, demonstrated also on heterocyclic nitroquinoline and nitroindazolines

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。
• Novel synthesis of selenones: Application to the synthesis of alkyl cyclopropanecarboxylates
  作者：A. Krief、W. Dumont、A.F. De Mahieu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85139-6

  日期：1988.1

  Selenones are prepared by oxidation of selenides by hydrogen peroxide-benzeneseleninic acid. They react with α, β -unsaturated esters and alkylidene malonates in the presence of t-BuOK and produce alkyl Cyclopropanecarboxylates.

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。