2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-naphthaldehyde | 433954-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalene-1-carbaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 433954-83-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Si
• 分子量: 286.446
• InChiKey: OGVRMWBKAOHPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-naphthaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2-dihydro-2'h-spiro(benzo[f]chromene-3,1'-naphthalen)-2'-one
  参考文献：
  名称：

  温和快速的方法生成邻-（萘）醌甲基甲酰胺中间体

  摘要：

  已经设计了一种新的温和的方法，用于通过氟化物诱导邻羟基苄基（或1-萘甲基）硝酸酯的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化来生成邻（萘）醌甲基化物。反应性邻-（萘）醌甲基化物中间体被C，O，N和S亲核试剂俘获，并与亲二烯体进行“反电子需求”异Diels-Alder反应，得​​到稳定的加合物。该方法在天然产物合成和药物研究中具有潜在的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/ol203196n
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中继的F识别-和在混合的含水介质中的神经剂模拟物氰基膦酸二乙酯：氰基膦酸二乙酯和歧视通过环化引起的荧光增强氯磷酸二乙酯†

  摘要：

  阴离子由中继识别神经毒剂模拟检测已被设计和实现为第一次用的序列特异性（F - →DCNP）经由荧光“断-通-上”机制。此处还证明了通过CIFE（环化诱导的荧光增强）机制对DCNP和DCP的区分。基于与F中的传感器测试条-和DCNP被制造，其可作为方便和有效的神经毒剂和F作用-测试试剂盒。通过单个X射线晶体和NMR分析揭示了不同荧光识别的序列特异性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ra24392k

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Asymmetric Alkynylation of β-Ketoesters and Naphthols Promoted by New Chiral Biphenylic Iodanes
  作者：Simon Companys、Philippe A. Peixoto、Cyril Bosset、Stefan Chassaing、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201703238

  日期：2017.9.27

  The preparation of new chiral biphenylic λ3‐iodane reagents bearing transferable alkynyl ligands is described. These reagents transfer their carbon‐based ligands onto β‐ketoesters with an enantiomeric excess (ee) up to 68 %, and most remarkably, enable the dearomative alkynylation of naphthols in good to high yields up to 84 % ee.

  新的手性biphenylic的λ制备3种-iodane试剂轴承转让炔基配体进行说明。这些试剂以高达68％的对映体过量（ee）将其碳基配体转移到β-酮酸酯上，最显着的是，可以使萘酚脱芳基烷基化，产率高达84％  ee。
• Bifunctional Phosphonium Salt Directed Enantioselective Formal [4 + 1] Annulation of Hydroxyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides with α-Halogenated Ketones
  作者：Jian-Ping Tan、Peiyuan Yu、Jia-Hong Wu、Yuan Chen、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02560

  日期：2019.9.20

  A highly diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition of para-quinone methides to α-halogenated ketones was realized by bifunctional phosphonium salt catalysis, furnishing functionalized 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee). Mechanistic observations suggested that the reaction underwent a cascade intermolecular substitution/intramolecular

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Bis(enoate) Rauhut–Currier Reaction
  作者：Song Bae、Changhe Zhang、Rachel M. Gillard、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201907111

  日期：2019.9.16

  Rauhut-Currier reaction is established with bis(enone) substrates, it is yet to be reported with less electrophilic bis(enoate) substrates. By exploiting high-nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, it is possible to achieve Rauhut-Currier reactions with these substrates. The reaction is demonstrated with a range of intramolecular reactions (20 examples) and six esterification/RC reaction cascades, which

  虽然用双（烯酮）底物建立了对映选择性Rauhut-Currier反应，但尚未报道使用亲电性双（烯酸酯）底物的对映选择性Rauhut-Currier反应。通过利用高亲核性的N-杂环卡宾，可以与这些底物实现Rauhut-Currier反应。一系列分子内反应（20个实例）和六个酯化/ RC反应级联均证明了该反应，这些反应均以高对映选择性（大多数> 93：7 er）进行。
• DMAP Mediated Efficient Construction of Functionalized Chromenes through One‐Pot Reaction of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Zefeng Song、Yuping Jia、Daizhou Zhang、De Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100112

  日期：2021.3.26

  An organocatalytic Rauhut‐Currier/oxa‐Michael addition cascade reaction of hydroxylphenyl‐substituted para‐quinone methide with allenoate was reported for the first time. A series of functionalized chromenes were successfully obtained with moderate to good yields under this one‐pot cascade reaction.

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。