cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic acid anhydride | 77196-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic anhydride；cis-1,2-divinylsuccinic anhydride；cis-2,3-divinylsuccinic anhydride；(3S,4R)-3,4-bis(ethenyl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 77196-22-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GGWPIKRTFPQPAV-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic acid anhydride 在 palladium on activated charcoal 作用下， 425.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 生成 苯酐
  参考文献：
  名称：

  脱氢真空热解：一种新颖的合成技术。环辛-1,5-二烯向苯乙烯的转化及相关反应

  摘要：

  在钯存在下，将3-噻二环[3.2.0]-庚烷-6,7-二羧酸3,3-二氧化物（1）置于木炭上进行真空热解，可制得邻苯二甲酸酐，该化合物也可由顺式制得-2，3-二乙烯基琥珀酸酐（2）和顺式-1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐（5），而环辛-1，5-二烯（7）和二砜（6）各自得到苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c39830000725
• 作为产物：
  描述：

  3-thiabicyclo<3.2.0>heptane-6,7-dicarboxylic acid anhydride 3,3-dioxide 以80%的产率得到cis-hexa-1,5-diene-3,4-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  3-硫代双环[3.2.0]庚烷3,3-二氧化环系统的快速真空热解：顺式-1,2-二乙烯基衍生物的立体定向合成

  摘要：

  从三硫代双环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）的衍生物中通过趋同性消除SO而制得的短而立体定向的路线，可生成顺式-1,2-二乙烯基化合物报告2。

  DOI：

  10.1039/c39800001242

文献信息

• A simple, stereocontrolled synthesis of E,Z-1,5-dienes
  作者：J. I. G. Cadogan、Caroline M. Buchan、Ian Gosney、Brendan J. Hamill、Leo M. McLaughlin

  DOI：10.1039/c39820000325

  日期：——

  The readily available 3,3-dioxide (1) of 3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-6,7-dicarboxylic anhydride acts as a general synthetic precursor for E,Z-1,5-dienes such as (4a–e)via functionalisation followed by thermal extrusion of SO2.

  3-噻二环[3.2.0]庚烷-6,7-二羧酸酐的3,3-二氧化物（1）可以作为E，Z -1,5-二烯的一般合成前体，例如（4a – e）通过功能化，然后热挤出SO 2。
• Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 605 - 614
  作者：Aitken, R. Alan、Cadogan, J. I. G.、Gosney, Ian、Humphries, Caroline M.、McLaughlin, Leo M.、Wyse, Stuart J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,5-dienes via [2 + 2] photocycloadditions between 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxides (sulfolenes) and .alpha.,.beta.-unsaturated cyclic ketones and anhydrides. Synthesis of 10-hydroxygeraniol
  作者：John R. Williams、Charles Lin、Daniel F. Chodosh

  DOI：10.1021/jo00350a074

  日期：1985.12
• CADOGAN J. I.; GOSNEY I.; MCLAUGHLIN L. M.; HAMILL B. J., J. CEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1242-1243
  作者：CADOGAN J. I.、 GOSNEY I.、 MCLAUGHLIN L. M.、 HAMILL B. J.

  DOI：——

  日期：——
• CADOGAN, J. I. G.;BUCHAN, C. M.;GOSNEY, I.;HAMILL, B. J.;MCLAUGHLIN, L. M+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1982, N 6, 325-326
  作者：CADOGAN, J. I. G.、BUCHAN, C. M.、GOSNEY, I.、HAMILL, B. J.、MCLAUGHLIN, L. M+

  DOI：——

  日期：——