6-methyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline | 418760-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline
• 英文别名: (2-cyclohex-1-en-1-yl-6-methylphenyl)amine；3-methyl-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine；2-(1-Cyclohexenyl)-6-methylaniline；2-(cyclohexen-1-yl)-6-methylaniline
• CAS: 418760-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: DEEONQJHUHXPRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 辛醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-{2-[(1R*,2S*)-1,2-dibromocyclohexyl]-6-methylphenyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（1-环己烯-1-基）苯胺衍生物的功能化

  摘要：

  2-（1-环己烯-1-基）苯胺和-6-甲基苯胺与邻苯二甲酸酐的反应得到了2-（2-环己-1-烯-1-基苯基）-和2-（2-环己烯-1） -烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮。在碳酸氢钠存在下，所获得的异吲哚-1，3-二酮与溴在二氯甲烷中的反应导致伪烯丙基卤化产物的形成。通过保持2- [2-（2-（6-溴环己基-1-烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）]-1 H-异吲哚-1,3（2 H）进行甲氧基取代卤素原子。NaHCO 3的存在下，在甲醇溶液中加入二酮。2-（2-环己-1-烯-1-基-6-甲基苯基）-1 H的反应-异吲哚-1,3（2 H）-二酮与分子溴在甲醇存在下给出了共卤化产物，而二溴化产物则在辛醇存在下得到了。

  DOI：

  10.1134/s1070363219040030
• 作为产物：
  描述：

  2-(环己-2-烯-1-基)-6-甲基苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 6-methyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-（1-环己烯-1-基）苯胺衍生物的功能化

  摘要：

  2-（1-环己烯-1-基）苯胺和-6-甲基苯胺与邻苯二甲酸酐的反应得到了2-（2-环己-1-烯-1-基苯基）-和2-（2-环己烯-1） -烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-二酮。在碳酸氢钠存在下，所获得的异吲哚-1，3-二酮与溴在二氯甲烷中的反应导致伪烯丙基卤化产物的形成。通过保持2- [2-（2-（6-溴环己基-1-烯-1-基苯基）-6-甲基苯基）]-1 H-异吲哚-1,3（2 H）进行甲氧基取代卤素原子。NaHCO 3的存在下，在甲醇溶液中加入二酮。2-（2-环己-1-烯-1-基-6-甲基苯基）-1 H的反应-异吲哚-1,3（2 H）-二酮与分子溴在甲醇存在下给出了共卤化产物，而二溴化产物则在辛醇存在下得到了。

  DOI：

  10.1134/s1070363219040030

文献信息

• The first synthesis of benzo[e]cycloalk[g]oxazocinone atropisomers via lactonization of N-mesyl- or N-arylsulfonyl-N-[2-(1-cycloalken-1-yl)-6-methylphenyl]glycines
  作者：Rail R. Gataullin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132388

  日期：2021.9

  The article describes an efficient access to cycloalkene-annulated benzoxazocines displaying both axial and central chiralities, via a domino halogenation-lactonization reaction of substituted glycine precursors. Upon interaction between N-[2-(1-cyclohexen-1-yl)-6-methylphenyl]-N-mesyl- or -N-arylsulfonylglycines and bromine an axially chiral mixture of (aR,R)- and (aS,S)-enantiomers of heterocycles

  该文章描述了通过取代的甘氨酸前体的多米诺卤化-内酯化反应，有效获取环烯烃环化的苯并恶唑嗪显示轴和中心手性的方法。在N- [2-(1-环己烯-1-基)-6-甲基苯基] -N-甲磺酰基-或-N-芳基磺酰基甘氨酸和溴之间相互作用时，(a R , R )-和 (a S )的轴向手性混合物, S )-杂环的对映异构体与苯并[ e ]环六[ g ] [1,4] oxazocine 核心形成作为主要反应产物，它慢慢地转化为相应的混合物 (a S ,R )- 和 (a R , S )- 对映异构体。这些甘氨酸的N-甲苯磺酰基类似物与碘在相同条件下反应生成螺[4,1-苯并恶氮杂-5,1'-环己烷]结构的杂环。在用分子溴或碘处理这些甘氨酸的环戊烯基同系物N-甲苯磺酸酯后，在这两种情况下，都获得了具有苯并恶唑嗪酮骨架的化合物作为唯一的反应产物。
• Reactions of N-and C-Alkenylanilines: VII. Synthesis of Indole Heterocycles from Products of Reaction between N-Mesyl-2-(1-alken-1-yl)anilines and Halogens
  作者：R. R. Gataullin、A. M. Sotnikov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0231-x

  日期：2005.5

  N-Mesyl-2-(1-methyl-1-butenyl)-6-methylaniline reacted with Br2 to afford N-mesyl-2-(3-bromo-1-penten-2-yl)aniline that under treatment with NH3 or amines underwent cyclization into N-mesyl-7-methyl-3-methylene-2-ethylindoline. The reaction of N-mesyl-2-(1-methyl-1-buten-1-yl)-4-methyl- and 2-(1-methyl-1-buten-1-yl)aniline with Br2 gave rise to the corresponding N-mesyl-2-(2-bromo-1-methyl-1-buten-1-yl)anilines. Under the similar conditions N-tosyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline was converted into N-tosyl-2-(6-bromo-1-cyclohexen-1-yl)aniline that under treatment with NH3 furnished N-tosyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole. The reaction of N-mesyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole with CuBr2 in MeOH afforded N-mesyl-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. N-Mesyl-6-methyl-2-(1-cyclopenten-1-yl)aniline in reaction with Br2 in the presence of NaHCO3 was oxidized into the corresponding cyclopentenone, and with NBS it gave N-mesyl-2-(2-bromo-1-cyclopenten-1-yl)aniline.

  N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯基)-6-甲基苯胺与Br2反应生成N-美克基-2-(3-溴-1-戊烯-2-基)苯胺，随后在氨气或胺的处理下发生环化，生成N-美克基-7-甲基-3-亚甲基-2-乙基吲哚。N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)-4-甲基-和2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺与Br2反应生成相应的N-美克基-2-(2-溴-1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺。在相似的条件下，N-托索基-2-(1-环己烯-1-基)苯胺被转化为N-托索基-2-(6-溴-1-环己烯-1-基)苯胺，该化合物在氨的处理下生成N-托索基-1,2,3,9a-四氢吲哚。N-美克基-1,2,3,9a-四氢吲哚与CuBr2在甲醇中反应生成N-美克基-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢吲哚。N-美克基-6-甲基-2-(1-环戊烯-1-基)苯胺在NaHCO3存在下与Br2反应被氧化为相应的环戊酮，而与NBS反应则生成N-美克基-2-(2-溴-1-环戊烯-1-基)苯胺。
• Efficient synthesis of substituted biaryl anilines and biaryl phenols via a Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Bin Liu、Kristofer K. Moffett、Rhoda W. Joseph、Bruce D. Dorsey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.125

  日期：2005.3

  An efficient synthesis of biaryl building blocks with multiple point diversities via a Suzuki cross-coupling reaction using a commercially available preformed Pd catalyst 1 was reported. Substituted biaryl anilines and phenols were obtained in one step from commercially available aryl halides.

  据报道，使用市售的预先形成的Pd催化剂1，通过铃木（Suzuki）交叉偶联反应，可以有效地合成具有多点多样性的联芳基结构单元。从市售的芳基卤化物中一步获得取代的联芳基苯胺和苯酚。
• Synthesis of 6-Methyl-4-(1-methyl-2-buten-1-yl)-2-(2-cyclohexen-1-yl)- and 6-Methyl-4-(1-methyl-2-buten-1-yl)-2-(1-cyclohexen-1-yl)anilines
  作者：R. R. Gataullin、R. R. Ishberdina、A. M. Sotnikov、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11167-005-0312-1

  日期：2005.3

  Alkenylation of 6-methyl-2-(2-cyclohexen-1-yl)- and 2-(1-cyclohexen-1-yl)anilines with piperylene in the presence of AlCl3 and transformation of the resulting cyclohexenylanilines into carbazole structures were studied.

  研究了 6-甲基-2-(2-环己烯-1-基)-和 2-(1-环己烯-1-基)苯胺与哌啶在 AlCl3 存在下的烯化反应，以及由此产生的环己烯苯胺向咔唑结构的转化。
• Iron-catalyzed intramolecular C–H amination for the synthesis of N–H carbazoles and indoles
  作者：Zheng-Lin Wang、Yun-Hao Zhang、Jun-Yu Huang、Jian Zhou、Ya-Qin Yu、Dexin Feng、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d3gc00518f

  日期：——

  The development of aerobic oxidative C–H/N–H cross-coupling catalyzed by the first-row transition metals is attractive yet challenging. Here, the first iron-catalyzed intramolecular cross-dehydrogenative coupling for the synthesis of carbazoles and indoles using air as the oxidant is reported. The general and efficient protocol allows for C–N bond formation under green conditions with excellent functional

  由第一排过渡金属催化的有氧氧化 C-H/N-H 交叉偶联的发展具有吸引力但具有挑战性。在这里，报道了第一个铁催化的分子内交叉脱氢偶联，用于使用空气作为氧化剂合成咔唑和吲哚。通用且高效的协议允许在绿色条件下形成 C-N 键，具有出色的官能团相容性，以良好的收率提供范围广泛的 N-H 咔唑和吲哚。令人印象深刻的是，所有咔唑都是由 2-环己烯基氨基芳烃通过C-H 胺化和芳构化过程失去 6H 制备的。此外，它还适用于 C–O 键的形成。