8-Oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene | 6671-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 8-Oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene
• 英文别名: monoepoxide of cyclohepta-1,3-diene；8-oxa-bicyclo[3.2.1]-6-octene；8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• CAS: 6671-92-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: MISKFGHIYYGADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene 在 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些环庚-2-烯基锡和-硅烷酸解的合成和立体化学

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86639-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-四氢-2H-吡喃 在 乙基溴化镁 作用下， 25.0~420.0 ℃ 、8.4 kPa 条件下， 反应 10.5h， 生成 8-Oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Acetylenes as potential antarafacial components in concerted reactions. Formation of pyrroles from thermolyses of propargyl amines, of a dihydrofuran from a propargylic ether, and of an ethylidenepyrrolidine from a .beta.-amino acetylene

  摘要：

  A thermal cyclization of acetylenic compounds provides evidence for the ability of acetylenic links to act as antarafacial components in [2 + 2] processes. The cyclization competes with the normally favored acetylenic retro-ene reaction. Propargylic amines, without substituents whose presence would hinder a tight cyclic transition state, yield intermediate pyrrolines whose subsequent hydrogen elimination affords pyrroles in small amounts. The same process in 2-ethynyltetrahydropyran affords 8-oxabicyclo[3.2.1]octane in 35% yield. A related thermal reaction of N-methyl-3-hexyn-1-amine provides a quantitative transformation to N-methyl-2-ethylidenepyrrolidine in a nominal [2s + 2a + 2s + 2s] Mobius process, wherein the acetylenic unit is the antarafacial component. Evidence for concertedness in these reactions is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00071a015

文献信息

• [EN] AMINOMETHYL-AZACYCLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] DERIVES D'AMINOMETHYL-AZACYCLE INHIBITEURS D'ABSORPTION DE FIXATION DE MONOAMINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005118531A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein A is (1), (2), (3), (4), (5), (6) or (7) and wherein R1, R7, y and Ar 1 are defined herein. The compounds are inhibitors of the uptake of one or more monoamines selected from serotonin, norepinephrine and dopamine and, as such, may be useful in the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中A是（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（6）或（7），R1、R7、y和Ar 1在此处定义。这些化合物是选择自5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺中的一个或多个单胺的摄取抑制剂，因此可能在治疗中枢和/或外周神经系统疾病中有用。
• Stereochemical requirements of acetylenic retro-ene transition states
  作者：Alfred Viola、John J. Collins

  DOI：10.1039/c39800001247

  日期：——

  Retro-ene reactions of acetylenic and olefinic substrates differ in the stereochemical requirements of their respective transition states; reactions of olefins proceed via a chair-like (or boat-like) configuration while those of acetylenes require planarity.

  炔属和烯烃类底物的逆烯反应在其各自过渡态的立体化学要求上有所不同。烯烃的反应通过椅子样（或船形）构型进行，而乙炔的反应则需要平面性。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrans by Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Metathesis/Cross-Metathesis (AROM/CM)
  作者：Dennis G. Gillingham、Osamu Kataoka、Steven B. Garber、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0458672

  日期：2004.10.1

  efficient method for enantioselective synthesis of highly functionalized pyrans (up to 98% ee) through Ru-catalyzed asymmetric ring-opening metathesis/cross-metathesis is described. Reactions are promoted by a recyclable chiral Ru-chloride or a new chiral Ru-iodide complex; the latter catalyst is less efficient but gives rise to significantly higher levels of enantioselectivity. Catalytic reactions can be

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。
• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• Therapeutic agent for senile dementia
  申请人：Ohno Yukihiro

  公开号：US20060142276A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  A therapeutic/preventive agent for cognitive dysfunctions, which comprises as an active ingredient an imide derivative of the following formula [1]: wherein Z is a group of the formula [2]: D is a group of —(CH 2 ) p —A—(CH 2 ) q —; G is =N—, —CH—, etc.; and Ar is an aromatic heterocyclic group, etc.

  一种认知功能障碍的治疗/预防剂，其活性成分包括下式[1]的亚胺衍生物： 其中 Z 是式 [2] 的基团： D 是-(CH 2 ) p -A-(CH 2 ) q -；G 为 =N-、-CH- 等；Ar 为芳香杂环基团等。