N-(2-methylbenzylidene)-2-methylphenylmethylamine | 155085-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)-2-methylphenylmethylamine
• 英文别名: N-(2-methylbenzylidene)-1-(o-tolyl)methanamine；N-(2-methylbenzyl)-1-(o-tolyl)methanimine；N-(2-methylbenzylidene)-2-methylbenzylamine；1-(2-methylphenyl)-N-[(2-methylphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 155085-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: VMDJWCXWYITWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-171 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)-2-methylphenylmethylamine 在 氢气 作用下， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 bis(2-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  使用多孔氧化石墨烯串联催化胺

  摘要：

  多孔氧化石墨烯可在空气存在下用作无金属催化剂，用于伯胺的氧化偶联。在此，我们探索了一种 GO 催化的碳-碳或/和碳-杂原子键形成策略，以串联功能化伯胺以生产一系列有价值的产品，即 α-氨基膦酸酯、α-氨基腈和多环杂化合物。此外，当用纳米 Pd 装饰时，Pd 包覆的多孔氧化石墨烯可用作双功能催化剂，用于伯胺 N-烷基化中的串联氧化和氢化反应，在温和条件下实现良好到优异的产率。

  DOI：

  10.1021/ja512470t
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 [Co-Ni(1,4-benzenedicarboxylate)₂(triethylenediamine)]*4DMF_0.5H₂O nanoparticle embedded in an N-doped carbon matrix 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以95%的产率得到N-(2-methylbenzylidene)-2-methylphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  嵌入N掺杂碳基质中的多金属-MOF衍生的过渡金属合金NPs：用于氢化反应的高活性催化剂†

  摘要：

  过渡金属NP及其合金NP由于其低成本以及在许多反应系统中替代贵金属基催化剂的潜力而备受关注。然而，在探索具有成本效益和可扩展的策略来准备和附加最佳支持以最大化其催化效率的策略时，仍然面临着重大挑战。在这里，我们通过首先开发一系列新的和新颖的N-给体多金属M–M'-MOF [[M–M'（1,4-bdc）2（dabco）]·4DMF·1 / 2H 2O，M / M'= Co，Ni，Cu）的混合法，然后在惰性气体下直接热解这些异核MOF。在热解过程中，M-M'-MOFs的过渡金属离子（Co，Ni和Co中的两个）可以转化为过渡合金纳米粒子，而周围的含N配体聚合成N掺杂的石墨碳，嵌入N掺杂碳基体中的高度分散的M / M'合金NP中的碳纳米管。详细的表征结果表明，Co，Ni，Cu等金属元素均匀分布在各个NP合金中，不同过渡金属之间存在明显的协同活化作用，且各NPs金属与N原子之间具有很强的配位作用。在

  DOI：

  10.1039/c6ta00157b

文献信息

• Highly Active and Selective Ru‐PN <i>H</i> Catalyst in Aerobic Oxidation of Benzyl Amines
  作者：Michal Aman、Jakub Tremmel、Libor Dostál、Milan Erben、Jiří Tydlitát、Josef Jansa、Roman Jambor

  DOI：10.1002/cctc.201900952

  日期：2019.9.19

  Set of [Ru(η6‐cymene)(R)XCl] (R=L1SnCl, L1GeCl L2PPh2, X=Cl or SnCl3, L1=[2‐(CH2NEt2)‐4,6‐(tBu)2C6H2]−, L2=2,6‐iPr2‐C6H3‐NH−) catalysts was tested in aerobic oxidations of primary amines. The activity of studied catalysts depends on the charge of the Ru atom that has been influenced either by donating ligands R or by character of X. Typical Ru/P catalyst [Ru(η6‐cymene)(L2PPh2)Cl2] (3) with least negative

  组的[Ru（η 6 -cymene）（R）XCL]（R = L 1的SnCl，L 1 GeCl大号2 PPH 2，X = Cl或的SnCl 3，L 1 = [2-（CH 2网2） - 4,6‐（t Bu）2 C 6 H 2 ] −，L 2 = 2,6 ‐ i Pr 2‐ C 6 H 3‐ NH −）催化剂在伯胺的好氧氧化中进行了测试。研究催化剂的活性取决于充电的钌原子的已经由供体配体R或通过X.典型的Ru / P催化剂的字符的[Ru（η或者影响6 -cymene）（L 2 PPH 2）氯2 ] （3）已观察到Ru原子上带负电荷最少的是最有效的。包含氨基膦PN H部分的膦配体L 2的设计通过将PN H官能团与SiO 2进行氢键结合，将配合物3有效地锚定在硅胶上以得到非均相催化剂3 -二氧化硅。该复合物已在好氧氧化中作为可循环使用的催化剂进行了有效测试，累积TON高达6930。
• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• Easy Ruthenium‐Catalysed Oxidation of Primary Amines to Nitriles under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Thierry Achard、Julien Egly、Michel Sigrist、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/chem.201902557

  日期：2019.10.17

  A dehydrogenation of primary amine to give the corresponding nitrile under oxidant- and base-free conditions catalysed by simple [Ru(p-cym)Cl2 ]2 with no extra ligand is reported. The system is highly selective for alkyl amines, whereas benzylamine derivatives gave the nitrile product together with the imine in a ratio ranging from 14:1 to 4:1 depending on the substrate. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，在简单的[Ru（p-cym）Cl2] 2的催化下，伯胺在没有氧化剂和碱的条件下脱氢，得到相应的腈，没有额外的配体。该体系对烷基胺具有高度选择性，而苄基胺衍生物则根据底物的不同，使腈产物与亚胺的比例为14：1至4：1。进行了初步的机械研究，以确定控制选择性的关键因素。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。
• Acceptorless Photocatalytic Dehydrogenation for Alcohol Decarbonylation and Imine Synthesis
  作者：Hung‐An Ho、Kuntal Manna、Aaron D. Sadow

  DOI：10.1002/anie.201203556

  日期：2012.8.20

  oxygenated materials has motivated studies of the organometallic‐catalyzed photocatalytic dehydrogenative decarbonylation of primary alcohols into alkanes, CO, and H2 (see scheme). Methanol, ethanol, benzyl alcohol, and cyclohexanemethanol are readily decarbonylated. The photocatalysts are also active for amine dehydrogenation to give N‐alkyl aldimines and H2.

  它已经到光：新的兴趣在高度氧化材料的转化具有伯醇的有机金属催化的光催化脱氢脱羰为烷烃的动机的研究，CO和H 2（参见方案）。甲醇，乙醇，苯甲醇和环己烷甲醇很容易脱羰。光催化剂也活跃胺脱氢，得到Ñ烷基醛亚胺和H 2。