dimethyl-2-(diphenylsulfuranylidene)malonate | 24420-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-(diphenylsulfuranylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(diphenyl-lambda4-sulfanylidene)propanedioate；dimethyl 2-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)propanedioate
• CAS: 24420-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: SAOZOLKFUXSILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-(diphenylsulfuranylidene)malonate 生成 四甲基乙烯四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  FIELD L.; HSIEN-KUN CHU, J. ORG. CHEM., 1977, 42, NO 10, 1768-1773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(II) sulfate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl-2-(diphenylsulfuranylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of dimethyl diazomalonate with divalent sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00976a010

文献信息

• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
  作者：Xueliang Huang、Bo Peng、Marco Luparia、Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201203637

  日期：2012.8.27

  A golden switch: Doubly stabilized sulfonium ylides can be coupled with alkynes in a gold‐catalyzed synthesis of heterocycles. This method hinges on a switch in the reactivity of the sulfur ylide resulting from the simple modification of the electron‐withdrawing moieties and leads to either furans or furanones bearing a quaternary center (see scheme).

  金色开关：双稳定锍叶立德可以与在杂环的一个金催化合成炔烃。在从吸电子部分和引线要么呋喃或呋喃酮轴承季中心的简单修改而产生的硫叶立德反应性的开关有关此方法的铰链（参见方案）。
• Sulfur(IV)-Mediated Transformations: From Ylide Transfer to Metal-Free Arylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xueliang Huang、Mahendra Patil、Christophe Farès、Walter Thiel、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ja4017683

  日期：2013.5.15

  The development of a direct ylide transfer to carbonyl derivatives and of a sulfoxide-mediated arylation is presented from a unified perspective. Mechanistic studies (including density functional calculations) support a common reaction pathway and showcase how subtle changes in reactant properties can lead to disparate and seemingly unrelated reaction outcomes.

  从统一的角度介绍了直接叶立德转移到羰基衍生物和亚砜介导的芳基化的发展。机理研究（包括密度泛函计算）支持常见的反应途径，并展示了反应物性质的细微变化如何导致完全不同且看似无关的反应结果。
• Reduction of semipolar sulphur linkages with carbodithioic acids and addition of carbodithioic acids to olefins
  作者：S. Oae、T. Yagihara、T. Okabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93661-0

  日期：1972.1

  Carbodithioic acids react with trivalent sulphur compounds bearing semipolar linkages (sulphoxides, sulphonium ylides and sulphilimines), to give the corresponding sulphides and add to olefins to afford dithioesters. The orientation of olefin addition is controlled by the olefin nature. Michael type addition takes place with olefins bearing an electron-withdrawing group α to the double bond while Markownikoff

  碳二硫辛酸与带有半极性键的三价硫化合物（亚砜，酰基和亚硫亚胺）反应，生成相应的硫化物，并加到烯烃中得到二硫酯。烯烃加成的方向由烯烃性质控制。Michael型加成发生在双键带有吸电子基团α的烯烃上，而Markownikoff加成发生在带有电子给体基团的烯烃上。对于乙烯基和烯丙基亚砜，添加和还原同时进行，并获得了新的二硫代酯。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Synthesis of Alkylidenecyclopropanes through Catalytic Allene Activation
  作者：Juliette Sabbatani、Xueliang Huang、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201402935

  日期：2014.8.18

  A stereoselective gold(I)‐catalyzed intermolecular cyclopropanation of allenamides with stabilized sulfonium ylides is reported. This transformation enables the direct synthesis of diacceptor alkylidenecyclopropanes and proceeds under very mild conditions through allene activation.

  报道了具有稳定的化亚烷基的烯丙基酰胺的立体选择性金（I）催化的分子间环丙烷化。该转化使得能够直接合成二受体亚烷基亚环丙烷，并在非常温和的条件下通过丙二烯活化进行。