1,2-bis(phenylthio)-1-phenylethene | 40588-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(phenylthio)-1-phenylethene
• 英文别名: 1,2-bis(phenylthio)styrene；α.β-Bis-(phenylthio)-styrol；1,2-bis(phenylsulfanyl)-1-phenylethene；1-Phenyl-1,2-bis(phenyl-thio)ethene；1,2-bis(phenylsulfanyl)ethenylbenzene
• CAS: 40588-95-2
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: FDPXOFPBICOMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 苯乙炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 溶剂红 43 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1,2-bis(phenylthio)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Selectivity control in thiol–yne click reactions via visible light induced associative electron upconversion

  摘要：

  提出了一种关联电子上转换作为决定硫醇-炔偶联选择性的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d0sc01939a

文献信息

• Thiol radical addition to alkynes. Sulfanyl radical addition and hydrogen atom abstraction relative reaction rates
  作者：Daniela Melandri、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00699-7

  日期：1999.10

  benzenethiol and benzeneethanethiol radical addition have been performed in order to determine the relative rate constants of the sulfanyl radical addition to the alkyne triple bond (k1) and the hydrogen abstraction reaction by the resulting vinyl radicals (kH). The k1 values are mainly determined by the vinyl radical stabilization provided by the C-(α) vinyl radical substituent, whereas the kH values

  2-（甲苯硫基）-1和2-（苯硫基）-苯乙炔10在AIBN存在下分别于84和154°C与苯硫醇和甲苯硫醇反应，制得衍生自乙烯基2的产物，该产物进行氢抽象反应和5 -邻位和5- exo环化到两个相邻的苯环上，与β片段竞争。已经获得明确的证据，将烷硫烷基加到炔三键是不可逆的过程，而芳烃硫烷基则以可逆的方式加成。为了确定向炔烃三键（k 1）加成的硫烷基的相对速率常数和由所得乙烯基自由基引起的氢夺取反应（k H），已进行了涉及几个炔烃的竞争实验，涉及到苯硫醇和苯乙硫醇基团的加成。。k 1值主要由C-（α）乙烯基自由基取代基提供的乙烯基自由基稳定性决定，而k H值似乎主要由极性因素决定。就乙烯基的不同杂化而言，讨论了α-丙基和α-长链取代基之间出乎意料的不同行为。
• Reductive Addition of the Benzenethiyl Radical to Alkynes by Amine-Mediated Single Electron Transfer Reaction to Diphenyl Disulfide
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol901084k

  日期：2009.8.6

  Hydrothiolation of alkynes proceeds with diphenyl disulfide and tripropylamine. Amine-mediated single electron transfer to diphenyl disulfide can be proposed for the reaction mechanism. Applications of the method to radical cyclizations of eneyne compounds are also presented.

  炔烃的氢硫基化与二苯基二硫化物和三丙胺一起进行。可以提出胺介导的单电子转移到二苯二硫的反应机理。还介绍了该方法在烯炔化合物自由基环化中的应用。
• Hollow nanoshell-sphere Fe@Fe/Pd reactors: a magnetically recoverable catalyst for the Csp–S cross-coupling reactions in water
  作者：Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi、Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1007/s13738-018-1349-4

  日期：2018.7

  at presence Fe@Fe/Pd (only 7.3 × 10−5 mmol Pd) catalyst with moderate to high yields in water solvent and mild reaction conditions. After the reaction, the catalyst/product(s) separation could be easily achieved with an external magnet and more than 95% of catalyst could be recovered. The recovered catalyst was characterized by XRD, SEM, EBSD, EDX, and UV–Vis spectra. The Fe@Fe/Pd was reused at least

  通过热法合成了中空的Pd–PVP–Fe纳米球和Fe–PVP纳米颗粒催化剂。将两种金属纳米催化剂混合在C sp中在水中温和条件下，二苯二硫与苯乙炔之间的–S交叉偶联反应。结果表明，由于两种催化剂之间的协同作用，双催化体系比单催化体系具有更高的催化效率。将两种金属催化剂的添加顺序调整到偶联反应介质中。因此，获得了各种双催化系统，并通过XRD，SEM，EBSD，EDX，UV-Vis光谱和粒度分析仪对其进行了表征。在特殊的添加顺序下，与其他双催化体系相比，所获得的空心纳米壳球Fe @ Fe / Pd反应器在偶联反应中表现出更高的催化活性。在Fe @ Fe / Pd（仅7.3×10 -5）存在下，由各种二芳基二硫化物和苯乙炔获得的C sp –S偶联产物 在水溶剂中具有中等至高收率，且反应条件温和的催化剂。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。回收的催化剂
• Boron trifluoride-promoted reaction of 4′-nitrobenzenesulphenanilide and its N-methyl derivative with alkynes
  作者：Luisa Benati、P. Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1039/c39870001050

  日期：——

  4′-Nitrobenzenesulphenanilide and its N-methyl derivative react with alkynes in the presence of boron trifluoride–diethyl ether presumably affording thiirenium ion intermediates, which are trapped by acetonitrile to give eventually β-acetamidinovinyl sulphides.

  在三氟化硼-乙醚的存在下，4'-硝基苯磺酰苯胺及其N-甲基衍生物与炔烃反应，可能提供th离子中间体，这些中间体被乙腈捕获，最终生成β-乙酰胺基乙烯基硫化物。
• Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1659 - 1664
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——