N-butylfurfurylimine | 51004-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-butylfurfurylimine
• 英文别名: butyl-furfurylidene-amine；furfural-butylimine；BuNCH(2-furyl)；Furfural-butylimin；N--butylamin；N-Furfuryliden-butylamin；1-Butanamine, N-(2-furanylmethylene)-；N-butyl-1-(furan-2-yl)methanimine
• CAS: 51004-05-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WYLOSHOUAVJYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylfurfurylimine 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-butyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  列诺沙明类似物高级中间体的合成

  摘要：

  本文介绍了一种简单易行的方法，用于合成高级异吲哚酮中间体伦诺沙明及其类似物。呋喃的分子内 Diels-Alder 反应是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965950
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 正丁胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-butylfurfurylimine
  参考文献：
  名称：

  含糠基的Bi（III）二硫代氨基甲酸酯配合物的合成，表征，细胞毒性和抗菌研究及其在制备Bi2O3纳米颗粒中的用途

  摘要：

  摘要二硫代氨基甲酸铋（III）配合物，三（N-糠基-N-丙基二硫代氨基甲酸-S，S'）铋（III）（1），三（N-糠基-N-丁基二硫代氨基甲酸-S，S'）铋（III） （2）和三（N-糠基-N-苄基二硫代氨基甲酸酯-S，S'）铋（III）（3）的制备已经通过微分析和光谱法（IR和NMR）进行了表征。通过单晶X射线衍射获得3的结构。该复合物包含扭曲的五边形锥体Bi（III）中心，这些中心通过远程分子间Bi⋯S相互作用获得整体扭曲的五边形双锥体配位。进行了3个DFT量子力学研究，支持了二硫代氨基甲酸酯配体中C–N（硫脲）和C–S键的部分双键特征。已经针对一组微生物筛选了所有化合物。霍乱弧菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌，大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，黑曲霉和白色念珠菌。复合物1和3被发现比复合物2具有更好的抗肺炎克雷伯菌，霍乱弧菌，黑曲霉和白色念珠菌的活性。复合物1-3被评估了其对KB细胞的体外细胞

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.09.038

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Octahydroepoxyisoindole‐7‐carboxylic Acids and Norcantharidin–Amide Hybrids as Norcantharidin Analogues
  作者：Lacey Hizartzidis、Jayne Gilbert、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201900180

  日期：2019.6.18

  Octahydroepoxyisoindole analogues of norcantharidin were accessed through a Diels-Alder reaction of an amine-substituted furan with maleic anhydride and subsequent reduction of the bicyclo[2.2.1]heptene olefin. Despite retention of the carboxylate and the ether bridgehead known to impart cytotoxic activity to norcantharidin, none of these analogues displayed notable cytotoxicity against the 11 cell

  通过胺取代的呋喃与马来酸酐的狄尔斯-阿尔德反应和随后的双环[2.2.1]庚烯烯烃的还原，来获得降冰片烷din素的八氢环氧异吲哚类似物。尽管保留了已知会赋予降冰片素细胞毒性活性的羧酸盐和醚桥头素，但这些类似物均未显示出对以下11种细胞系具有明显的细胞毒性：HT29（结肠），MCF-7（乳腺癌），A2780（卵巢），H460（肺），A431（皮肤），Du145（前列腺），BE2-C（神经母细胞瘤），SJ-G2和U87（胶质母细胞瘤），MIA（胰腺）和SMA（自发鼠星形细胞瘤）。降冰伞花素合成后氨基取代系统的引入提供了容易地获得14个酸/酰胺取代的降冰伞花素类似物的途径。这些，在最初的25μm化合物筛选剂量下，只有四个显示出足够的活性，足以保证对生长抑制的全面评估。这些类似物的共同点是存在4-联苯基部分，特别是3-（2-（呋喃-2-基甲基）-3-（4-联苯基氨基）-3-氧丙基氨基甲酰基）-7-氧杂双环[2
• Conversion of furfural to tetrahydrofuran-derived secondary amines under mild conditions
  作者：Shi Jiang、Eric Muller、François Jerôme、Marc Pera-Titus、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1039/d0gc00119h

  日期：——

  production of amino-containing compounds from biomass is an important goal of research programs. Starting from carbohydrate-based furfural, a simple and highly efficient system was developed for producing a library of secondary and tertiary tetrahydrofurfurylamines under mild conditions (25 °C/1 bar H2) with excellent yields (>90%). Commercially available Pd/Al2O3 proved to be a suitable catalyst and exhibited

  由生物质生产含氨基化合物是研究计划的重要目标。从基于碳水化合物的糠醛开始，开发了一种简单高效的系统，可在温和条件下（25°C / 1 bar H 2）以优异的收率（> 90％）生产仲和叔四氢糠胺库。市场上可买到的Pd / Al 2 O 3被证明是合适的催化剂，并表现出出色的性能。
• Understanding the Mechanism of the Divergent Reactivity of Non-Heteroatom-Stabilized Chromium Carbene Complexes with Furfural Imines: Formation of Benzofurans and Azetines
  作者：Ignacio Funes-Ardoiz、Jairo González、Javier Santamaría、Diego Sampedro

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02729

  日期：2016.2.19

  terms of competitive nucleophilic attacks to different positions of the carbene complex. Each of these regioisomers can be obtained as the major product depending on the starting materials. The overall sequence could be controlled to yield benzofurans or azetines by adjusting the substituents present in the initial carbene complex. This mechanistic information allowed for the preparation of new benzofurans

  通过密度泛函理论方法计算，探索了原位制备的非杂原子稳定的炔基铬卡宾配合物与糠醛亚胺之间生成苯并呋喃和/或a丁酮的反应机理。该反应通过由亚胺氮原子的亲核加成触发的复杂的级联步骤进行。已经通过竞争对卡宾络合物不同位置的亲核攻击来解释了两种苯并呋喃区域异构体的形成。这些区域异构体的每一种都可以作为主要产物获得，这取决于起始原料。通过调节初始卡宾络合物中存在的取代基，可以控制整个序列以产生苯并呋喃或氮杂环丁烷。
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Synthesis of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates by addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to imines
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.004

  日期：2012.9

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to N-substituted imines provides N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates. N-Alkyl, aryl, or Boc substituted aldimines give good to high yields in these reactions, while in ketimine series, only activated N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline showed high reactivity.

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到N-取代的亚胺上，得到N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯。在这些反应中，N-烷基，芳基或Boc取代的亚胺具有良好的高收率，而在酮亚胺系列中，只有活化的N-（2,2,2-三氟-1-苯乙叉基）苯胺显示出高反应活性。