3-{[(3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxy}propanoic acid | 1310349-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-{[(3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxy}propanoic acid
• 英文别名: 3-[(3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1310349-81-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 456.77
• InChiKey: RTTZWCQMPRRDBT-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxy}propanoic acid 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-[3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)butyloxy]oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  具有环侧链的C-2取代的维生素D衍生物的合成及其生物学评估，尤其是通过在C-2位置进行修饰对骨骼的生物学作用†

  摘要：

  为了获得对骨骼生长具有强活性的维生素D衍生物，我们设计了在C-2位具有各种取代基的维生素D衍生物。从以下步骤开始合成新型2α-取代的维生素D衍生物d葡萄糖 作为A环的手性模板，带有 CD环溴烯烃 单位使用 特罗斯特耦合方法。我们使用人骨肉瘤（Hos）细胞通过两种体外测定，对VDR的亲和力和反式激活测定评估了这些化合物，并证明了C-2位置的SARVD 3。此外，通过使用OVX模型，我们发现化合物5c具有一个羟丙氧基侧 在C-2和 2,2-二甲基环戊酮与所报道的化合物2α-（3-羟基丙氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3 1d相同，在CD环侧链中具有强烈的促进骨生长的活性。体内少于1d。

  DOI：

  10.1039/c1ob05142c
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propoxy]oct-1-en-7-yne 在 重铬酸吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-{[(3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]oct-1-en-7-yn-4-yl]oxy}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有环侧链的C-2取代的维生素D衍生物的合成及其生物学评估，尤其是通过在C-2位置进行修饰对骨骼的生物学作用†

  摘要：

  为了获得对骨骼生长具有强活性的维生素D衍生物，我们设计了在C-2位具有各种取代基的维生素D衍生物。从以下步骤开始合成新型2α-取代的维生素D衍生物d葡萄糖 作为A环的手性模板，带有 CD环溴烯烃 单位使用 特罗斯特耦合方法。我们使用人骨肉瘤（Hos）细胞通过两种体外测定，对VDR的亲和力和反式激活测定评估了这些化合物，并证明了C-2位置的SARVD 3。此外，通过使用OVX模型，我们发现化合物5c具有一个羟丙氧基侧 在C-2和 2,2-二甲基环戊酮与所报道的化合物2α-（3-羟基丙氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3 1d相同，在CD环侧链中具有强烈的促进骨生长的活性。体内少于1d。

  DOI：

  10.1039/c1ob05142c

文献信息

• 23-YNE-VITAMIN D3 DERIVATIVE
  申请人：Saito Hiroshi

  公开号：US20130210781A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  To provide a novel vitamin D 3 derivative useful as a therapeutic agent for osteoporosis. Provided is a vitamin D 3 derivative represented by the following formula (1) or a medicinally acceptable solvate thereof: wherein R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkylcarbonyloxyalkyl group with each alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or an arylcarbonyloxyalkyl group with the aryl having 6 to 10 carbon atoms and the alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or, together with the other R 2 and the carbon atom to which they are bound to, may form a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms; R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or, together with the other R 3 and the carbon atom to which they are bound to, may form a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms; X represents an oxygen atom or a methylene group; and n represents an integer of 1 or 2.

  提供一种新型维生素D3衍生物，可作为骨质疏松症的治疗药物。提供的维生素D3衍生物由以下式（1）表示，或其药学上可接受的溶剂化合物：其中R1代表氢原子，具有1至6个碳原子的烷基基团，每个烷基含有1至6个碳原子的烷基羰氧基烷基基团，或芳基羰氧基烷基基团，其中芳基含有6至10个碳原子，烷基含有1至6个碳原子；R2代表氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者与另一个R2及它们结合的碳原子一起，可以形成具有3至6个碳原子的环烷基基团；R3代表具有1至6个碳原子的烷基基团，或者与另一个R3及它们结合的碳原子一起，可以形成具有3至6个碳原子的环烷基基团；X代表氧原子或亚甲基基团；n代表1或2的整数。
• Synthesis of C-2 substituted vitamin D derivatives having ringed side chains and their biological evaluation, especially biological effect on bone by modification at the C-2 position
  作者：Hiroshi Saitoh、Takayuki Chida、Kenichiro Takagi、Kyohei Horie、Yoshiyuki Sawai、Yuko Nakamura、Yoshifumi Harada、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1039/c1ob05142c

  日期：——

  and demonstrated the SAR of the C-2 position of VD3. Furthermore, by using the OVX model, we found that compound 5c, which has a hydroxypropoxy side chain at C-2 and 2,2-dimethyl cyclopentanone in the CD-ring side chain, has a strong activity for enhancing bone growth, same as the reported compound, 2α-(3-hydroxypropoxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D31d, and this derivative shows a possibility that calcemic

  为了获得对骨骼生长具有强活性的维生素D衍生物，我们设计了在C-2位具有各种取代基的维生素D衍生物。从以下步骤开始合成新型2α-取代的维生素D衍生物d葡萄糖 作为A环的手性模板，带有 CD环溴烯烃 单位使用 特罗斯特耦合方法。我们使用人骨肉瘤（Hos）细胞通过两种体外测定，对VDR的亲和力和反式激活测定评估了这些化合物，并证明了C-2位置的SARVD 3。此外，通过使用OVX模型，我们发现化合物5c具有一个羟丙氧基侧 在C-2和 2,2-二甲基环戊酮与所报道的化合物2α-（3-羟基丙氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3 1d相同，在CD环侧链中具有强烈的促进骨生长的活性。体内少于1d。