3-perfluorobutylthiophene | 96721-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-perfluorobutylthiophene
• 英文别名: 3-perfluoro-n-butylthiophene；3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutyl)thiophene
• CAS: 96721-80-1
• 化学式: C₈H₃F₉S
• 分子量: 302.163
• InChiKey: KZFPFUXTBDYQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-perfluorobutylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到2-bromo-4-perfluorobutylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated thiophene compound comprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film

  摘要：

  一种π共轭化合物，具有由式(I)和式(II)表示的环，在式(I)的环之间插入奇数个环，在式(II)的环之间插入奇数个环：其中R1和R2是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链烷基，至少一个R1和R2不是氢；而R3和R4是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链全氟烷基。

  公开号：

  US07462726B2
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 、 全氟碘代丁烷 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-perfluorobutylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Conjugated thiophene compound comprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film

  摘要：

  一种π共轭化合物，具有由式(I)和式(II)表示的环，在式(I)的环之间插入奇数个环，在式(II)的环之间插入奇数个环：其中R1和R2是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链烷基，至少一个R1和R2不是氢；而R3和R4是氢或取代或未取代的1至20个碳原子的直链、环状或支链全氟烷基。

  公开号：

  US07462726B2

文献信息

• New Methods of Free-Radical Perfluoroalkylation of Aromatics and Alkenes. Absolute Rate Constants and Partial Rate Factors for the Homolytic Aromatic Substitution by <i>n</i>-Perfluorobutyl Radical
  作者：Anna Bravo、Hans-René Bjørsvik、Francesca Fontana、Lucia Liguori、Andrea Mele、Francesco Minisci

  DOI：10.1021/jo970302s

  日期：1997.10.1

  n-C(4)F(9)I has been utilized as source of C(4)F(9)(*) radical through iodine abstraction by phenyl or methyl radical. The reaction with alkenes, carried out in the presence of catalytic amount of Cu(OAc)(2), leads to substitution by a mechanism substantially identical to the aromatic substitution and not to the usual chain addition of perfluoroalkyl group and iodine atom to the double bond. This has

  报道了芳族化合物和烯烃的自由基全氟烷基化的新方法。nC（4）F（9）I已被用作C（4）F（9）（*）自由基的来源，通过苯基或甲基使碘抽象化。在催化量的Cu（OAc）（2）的存在下与烯烃的反应导致取代反应的机理基本上与芳族取代相同，并且不引起通常的全氟烷基和碘原子链加成到双链上键。这允许通过竞争动力学首次测量均相芳族全氟烷基化反应的绝对速率常数和部分速率因子。C（4）F（9）（*）自由基在芳族取代中显示出清晰的亲电特性，正如已经报道的向烯烃中的加成反应一样，但是低的区域选择性和化学选择性表明极性效应不是决定全氟烷基自由基对芳族化合物高反应性的主要因素（10（5）-10（6）M（-1）s（-1），2-活性比烷基高3个数量级。与所涉及的键能有关的焓因子似乎是反应性增加的主要原因。认为极性效应与可极化性的关系大于与自由基的极性（与π自由基相比，σ-全氟烷基自由基的极化性较小，因此对极性效应的敏感性
• Conjugated thiophene compound, conprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film
  申请人：Nakamura Shinichi

  公开号：US20060234335A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A π-conjugated compound has rings represented by Formulae (I) and (II), an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (I), and an odd number of rings being interposed between the rings of Formula (II): where R 1 and R 2 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched alkyl group of 1 to 20 carbon atoms, at least one of R 1 and R 2 being not hydrogen; and R 3 and R 4 are hydrogen or a substituted or unsubstituted linear, cyclic, or branched perfluoroalkyl group of 1 to 20 carbon atoms.

  一种π-共轭化合物，其环由式（I）和（II）表示，奇数个环被插入在式（I）的环之间，奇数个环被插入在式（II）的环之间：其中R1和R2为氢或取代或未取代的1至20个碳原子的线性、环状或支链烷基，其中至少一个不是氢；R3和R4为氢或取代或未取代的1至20个碳原子的线性、环状或支链全氟烷基。
• Copper-mediated perfluoroalkylation of halogenothiophenes
  作者：J. Leroy、M. Rubinstein、C. Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81309-3

  日期：1985.3
• LEROY, J.;RUBINSTEIN, M.;WAKSELMAN, C., J. FLUOR. CHEM., 1985, 27, N 3, 291-298
  作者：LEROY, J.、RUBINSTEIN, M.、WAKSELMAN, C.

  DOI：——

  日期：——
• US7462726B2
  申请人：——

  公开号：US7462726B2

  公开（公告）日：2008-12-09