(E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene | 123500-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)-1-chloroethylene；(E)-1,2-bis-benzenesulfonyl-1-chloro-ethylene；(E)-1,2-Bis-benzolsulfonyl-1-chlor-aethylen；[(E)-2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 123500-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄S₂
• 分子量: 342.824
• InChiKey: ZNICMCHADKTTAQ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(Z)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-1,2-双(苯基磺酰基)-氯乙烯的改进选择性合成

  摘要：

  对标题化合物 (Z)- 和 (E)-1 的制备进行了重新审视和改进，它们是不稳定的双（苯磺酰基）乙炔的合成替代品和不对称制备多环酮的关键试剂。从三氯乙烯、苯硫酚和过氧化氢等廉价材料开始，(Z)- 和 (E)-1 以 52% 的总产率以多克的数量选择性地获得。

  DOI：

  10.1081/scc-100000175
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-1,2-双(苯基磺酰基)-氯乙烯的改进选择性合成

  摘要：

  对标题化合物 (Z)- 和 (E)-1 的制备进行了重新审视和改进，它们是不稳定的双（苯磺酰基）乙炔的合成替代品和不对称制备多环酮的关键试剂。从三氯乙烯、苯硫酚和过氧化氢等廉价材料开始，(Z)- 和 (E)-1 以 52% 的总产率以多克的数量选择性地获得。

  DOI：

  10.1081/scc-100000175

文献信息

• 1,2-bis(phenylsulfonyl)alkenes as versatile groups in organic synthesis: The preparation of alkyl- and aryl-substituted norbornadienes via the Diels-Alder cycloaddition - Grignard reaction - desulfonylation sequence
  作者：Ugo Azzena、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99595-9

  日期：——

  A synthetic methodology for the preparation of the formal Diels-Alder cycloadducts of alkyl- and aryl-substituted acetylenes which exemplifies the utility of bis(phenylsulfonyl)alkenes 1 in organic synthesis is presented. The procedure entails [4+2]-cycloaddition of (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)-1-chloroethylene (4), Grignard reaction and desulfonylation; each step occurs in high yield.

  提出了一种制备烷基和芳基取代的乙炔的正式Diels-Alder环加合物的合成方法，该方法例举了双（苯磺酰基）烯烃1在有机合成中的用途。该方法需要（E）-1,2-双（苯磺酰基）-1-氯乙烯（4）的[4 + 2]-环加成，格氏反应和脱磺酰化；每个步骤均以高收率进行。
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——
• Montanari; Negrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1068,1069 Anm. 7
  作者：Montanari、Negrini

  DOI：——

  日期：——
• AZZENA, UGO;COSSU, SERGIO;DE, LUCCHI OTTORINO;MELLONI, GIOVANNI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1845-1848
  作者：AZZENA, UGO、COSSU, SERGIO、DE, LUCCHI OTTORINO、MELLONI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——