(E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene | 123500-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)-1-chloroethylene；(E)-1,2-bis-benzenesulfonyl-1-chloro-ethylene；(E)-1,2-Bis-benzolsulfonyl-1-chlor-aethylen；[(E)-2-(benzenesulfonyl)-2-chloroethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 123500-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄S₂
• 分子量: 342.824
• InChiKey: ZNICMCHADKTTAQ-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(Z)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-1,2-双(苯基磺酰基)-氯乙烯的改进选择性合成

  摘要：

  对标题化合物 (Z)- 和 (E)-1 的制备进行了重新审视和改进，它们是不稳定的双（苯磺酰基）乙炔的合成替代品和不对称制备多环酮的关键试剂。从三氯乙烯、苯硫酚和过氧化氢等廉价材料开始，(Z)- 和 (E)-1 以 52% 的总产率以多克的数量选择性地获得。

  DOI：

  10.1081/scc-100000175
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl α,β-dichlorovinyl sulfide 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-1-chloro-1,2-bis(phenylsulphonyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-1,2-双(苯基磺酰基)-氯乙烯的改进选择性合成

  摘要：

  对标题化合物 (Z)- 和 (E)-1 的制备进行了重新审视和改进，它们是不稳定的双（苯磺酰基）乙炔的合成替代品和不对称制备多环酮的关键试剂。从三氯乙烯、苯硫酚和过氧化氢等廉价材料开始，(Z)- 和 (E)-1 以 52% 的总产率以多克的数量选择性地获得。

  DOI：

  10.1081/scc-100000175

文献信息

• 1,2-bis(phenylsulfonyl)alkenes as versatile groups in organic synthesis: The preparation of alkyl- and aryl-substituted norbornadienes via the Diels-Alder cycloaddition - Grignard reaction - desulfonylation sequence
  作者：Ugo Azzena、Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99595-9

  日期：——

  A synthetic methodology for the preparation of the formal Diels-Alder cycloadducts of alkyl- and aryl-substituted acetylenes which exemplifies the utility of bis(phenylsulfonyl)alkenes 1 in organic synthesis is presented. The procedure entails [4+2]-cycloaddition of (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)-1-chloroethylene (4), Grignard reaction and desulfonylation; each step occurs in high yield.

  提出了一种制备烷基和芳基取代的乙炔的正式Diels-Alder环加合物的合成方法，该方法例举了双（苯磺酰基）烯烃1在有机合成中的用途。该方法需要（E）-1,2-双（苯磺酰基）-1-氯乙烯（4）的[4 + 2]-环加成，格氏反应和脱磺酰化；每个步骤均以高收率进行。
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——
• Montanari; Negrini, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 1068,1069 Anm. 7
  作者：Montanari、Negrini

  DOI：——

  日期：——
• AZZENA, UGO;COSSU, SERGIO;DE, LUCCHI OTTORINO;MELLONI, GIOVANNI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1845-1848
  作者：AZZENA, UGO、COSSU, SERGIO、DE, LUCCHI OTTORINO、MELLONI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED SELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>Z</i>)- AND (<i>E</i>)-1,2-BIS(PHENYLSULFONYL)-CHLOROETHYLENE
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Paola Peluso、Raffaella Volpicelli

  DOI：10.1081/scc-100000175

  日期：2001.1

  The preparation of the title compounds (Z)- and (E)-1, which are synthetic substitutes for the unstable bis(phenylsulfonyl) acetylene and key reagents for the asymmetric preparation of polycyclic ketones, has been revisited and improved. Starting from inexpensive materials such as trichloroethylene, thiophenol, and hydrogen peroxide, (Z)- and (E)-1 are selectively obtained in multigram quantity in

  对标题化合物 (Z)- 和 (E)-1 的制备进行了重新审视和改进，它们是不稳定的双（苯磺酰基）乙炔的合成替代品和不对称制备多环酮的关键试剂。从三氯乙烯、苯硫酚和过氧化氢等廉价材料开始，(Z)- 和 (E)-1 以 52% 的总产率以多克的数量选择性地获得。