1-(2,4,6-tribromophenyl)-2-bromodiazene 1-oxide | 138996-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-tribromophenyl)-2-bromodiazene 1-oxide
• 英文别名: (Z)-bromoimino-oxido-(2,4,6-tribromophenyl)azanium
• CAS: 138996-32-4
• 化学式: C₆H₂Br₄N₂O
• 分子量: 437.711
• InChiKey: CHVOGCURWZDEBZ-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-tribromophenyl)-2-bromodiazene 1-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到2,4,6-tribromo-benzenediazonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-溴二氮烯1-氧化物与酸和碱的反应

  摘要：

  1-芳基-2-溴二氮烯 1-氧化物在非水介质中与 HCl 反应生成芳基重氮氯化物，而 1,3,3-取代的三氮烯-1 在与仲胺的反应中形成。使用 2-{15N} 标记表明芳基在这些反应中没有迁移。

  DOI：

  10.1007/bf02495423
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴-2-亚硝基-苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(2,4,6-tribromophenyl)-2-bromodiazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-溴二氮烯1-氧化物与烯烃的新反应。1-芳基-2-(2-溴烷基)二氮烯1-氧化物的合成

  摘要：

  1-芳基-2-溴二氮烯1-氧化物与烯烃的加成产生1-芳基-2-(2-溴烷基)二氮烯1-氧化物(4)。已经提出了该反应的自由基机制。化合物 4 分解产生甲醛和醛的溴腙。讨论了影响该过程速率的结构因素。

  DOI：

  10.1007/bf00696922

文献信息

• Synthesis of 1-aryl-2-alkenyldiazene 1-oxides
  作者：A. M. Churakov、A. Yu. Tyurin、E. L. Goncharova、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf00696923

  日期：1995.5

  1-Aryl-2-alkenyldiazene 1-oxides were prepared by the reactions of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with olefins followed by dehydrobromination of the intermediate 1-aryl-2-(beta-bromoalkyl)diazene 1-oxides by triethylamine.
• Tschurakow A. M., Tjurin A. Ju., Gontscharowa E. L., Ioffe S. L., Strelen+, Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 5, S 917-923
  作者：Tschurakow A. M., Tjurin A. Ju., Gontscharowa E. L., Ioffe S. L., Strelen+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with acids and bases
  作者：A. Yu. Tyurin、A. M. Churakov、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf02495423

  日期：1997.3

  The reactions of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with HCl in nonaqueous media give aryldiazonium chlorides, while 1,3,3-substituted triazenes-1 are formed in the reactions with secondary amines. Using 2-15N} label, it was shown that the aryl group does not migrate in these reactions.

  1-芳基-2-溴二氮烯 1-氧化物在非水介质中与 HCl 反应生成芳基重氮氯化物，而 1,3,3-取代的三氮烯-1 在与仲胺的反应中形成。使用 2-15N} 标记表明芳基在这些反应中没有迁移。
• Novel reaction of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides with olefins. Synthesis of 1-aryl-2-(2-bromoalkyl)diazene 1-oxides
  作者：A. M. Churakov、A. Yu. Tyurin、E. L. Goncharova、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/bf00696922

  日期：1995.5

  The addition of 1-aryl-2-bromodiazene 1-oxides to olefins yields 1-aryl-2-(2-bromoalkyl)diazene 1-oxides (4). A radical mechanism of the reaction has been suggested. Compounds4 decompose to give bromohydrazones of formaldehyde and aldehydes. The structural factors that affect the rate of this process are discussed.

  1-芳基-2-溴二氮烯1-氧化物与烯烃的加成产生1-芳基-2-(2-溴烷基)二氮烯1-氧化物(4)。已经提出了该反应的自由基机制。化合物 4 分解产生甲醛和醛的溴腙。讨论了影响该过程速率的结构因素。