2-chloro-N-(4-methyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)acetamide | 851389-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-methylthian-4-yl)acetamide
• CAS: 851389-40-7
• 化学式: C₈H₁₄ClNOS
• 分子量: 207.724
• InChiKey: CTWVILIIEYCRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)acetamide 在 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyltetrahydro-2H-thiopyran-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代六元环砜的可扩展制备

  摘要：

  我们提供了旨在有效制备4-氨基-4-甲基四氢-2 H-硫代吡喃1,1-二氧化物（3）（一种重要的药用化学环砜构件）的合成策略。已经开发出一种实用且可扩展的方案，该方案可容易地从市售和廉价的起始原料中获得标题化合物。另外，这种新颖的方法使得能够合成各种相关的4，4-二取代的环砜衍生物，这些衍生物用作药物发现的有价值的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04141
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-N-(4-methyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代六元环砜的可扩展制备

  摘要：

  我们提供了旨在有效制备4-氨基-4-甲基四氢-2 H-硫代吡喃1,1-二氧化物（3）（一种重要的药用化学环砜构件）的合成策略。已经开发出一种实用且可扩展的方案，该方案可容易地从市售和廉价的起始原料中获得标题化合物。另外，这种新颖的方法使得能够合成各种相关的4，4-二取代的环砜衍生物，这些衍生物用作药物发现的有价值的结构基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04141

文献信息

• 2-Cyanopyrrolidinecarboxamide compound
  申请人：Shima Ichiro

  公开号：US20050137224A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X 1 and X 2 each is independently lower alkylene; X 3 is ═CH 2 , ═CHF or ═CF 2 ; R 1 is substituent, R 2 and R 3 each is independently H or lower alkyl; n is 0, 1, 2, 3 or 4.]having the activity inhibiting DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐：[其中X1和X2各自独立地是较低的烷基；X3为═CH2，═CHF或═CF2；R1为取代基，R2和R3各自独立地为H或较低的烷基；n为0、1、2、3或4]具有抑制DPP-IV活性的活性。因此，它们在治疗由DPP-IV介导的疾病，如NIDDM中是有用的。
• 2-CYANOPYRROLIDINECARBOXAMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1737863A2

  公开（公告）日：2007-01-03
• US7186731B2
  申请人：——

  公开号：US7186731B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• [EN] 2-CYANOPYRROLIDINECARBOXAMIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE 2-CYANOPYRROLIDINECARBOXAMIDE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005042533A2

  公开（公告）日：2005-05-12

  A compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [wherein X1 and X2 each is independently lower alkylene; X3 is =CH2, =CHF or =CF2; R1 is substituent, R2 and R3 each is independently H or lower alkyl; n is 0, 1, 2, 3 or 4.] having the activity inhibiting DPP-IV activity. They are therefore useful in the treatment of conditions mediated by DPP-IV, such as NIDDM.
• Scalable Preparation of 4,4-Disubstituted Six-Membered Cyclic Sulfones
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Jianming Bao、Juana Du、Eric Ashley、Wensheng Yu、Tao Ji、Bin Hu、Dejun Liu、Ramu Rondla、Srinivas Karampuri、Vishal Sharma、Krishna Ethiraj、Yeon-Hee Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04141

  日期：2021.2.5

  We provide an account of synthetic strategies aimed at the efficient preparation of 4-amino-4-methyltetrahydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide (3), an important cyclic sulfone building block for medicinal chemistry. A practical and scalable protocol has been developed that readily gives access to the title compound from commercially available and inexpensive starting materials. In addition, this novel approach

  我们提供了旨在有效制备4-氨基-4-甲基四氢-2 H-硫代吡喃1,1-二氧化物（3）（一种重要的药用化学环砜构件）的合成策略。已经开发出一种实用且可扩展的方案，该方案可容易地从市售和廉价的起始原料中获得标题化合物。另外，这种新颖的方法使得能够合成各种相关的4，4-二取代的环砜衍生物，这些衍生物用作药物发现的有价值的结构基序。