9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dione | 22612-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dione
• 英文别名: tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dione
• CAS: 22612-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: QETMKDPWKAPGCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.0-201.5 °C
• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dione 在 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 4,9-dihydro-o-benzeno-2-phenyl-2H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Triazoliptycenes：异丁烯化学上的扭转，用于区域选择性交叉偶联，以构建非堆叠的荧光团。

  摘要：

  设计并合成了三唑并茂荧光团，其中采用了三维螺旋桨状的并茂基序来抑制固态的分子间π-π堆积。该模块化合成成功的关键是由并茂骨架施加的立体电子偏压，这有助于CN交叉偶联步骤中所需的区域选择性，因为最后阶段的结构不同于普通前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03239
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen-11-one 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Dibenzobicyclo[2.2.2]octadiene System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a016

文献信息

• Carbon Monoxide Releasing Molecules and Associated Methods
  申请人：Berreau Lisa M.

  公开号：US20160214955A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure relates to carbon monoxide releasing molecules (“CORMs”), and methods of synthesizing and applying the molecules. More specifically, this disclosure relates to structurally tunable CORMS, compounds containing CORMS (and salts thereof). An exemplary compound includes:

  本公开涉及一氧化碳释放分子（“CORMs”），以及合成和应用这些分子的方法。更具体地，本公开涉及结构可调的CORMS，包含CORMS的化合物（及其盐）。一个示例化合物包括：
• 一种具有蝶烯结构的N-杂环卡宾钯配合物及其应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111116676B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种具有蝶烯结构的N‑杂环卡宾钯配合物。其具有立体三维骨架能增大空间位阻，以及骨架结构中位于亚乙烯基蒽的C11和C12之间的碳碳双键阻止芳胺环绕碳‑氮键翻转，从而抑制了β‑氢消除和催化剂的失活的发生并且大大提高了催化剂的反应活性，实现底物为含氮杂环氯代物与低活性的含氮杂环硼酸之间的Suzuki‑Miyaura偶联反应,并且反应能在空气和含水的温和条件下进行，同时保证较高的反应产率。
• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• 有机化合物、具有所述有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112300084A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本公开涉及具有以下结构的有机化合物以及包含所述有机化合物的有机发光二极管(OLED)和有机发光装置。将所述有机化合物应用到发光层中使得OLED和有机发光装置降低其驱动电压，提高其发光效率和颜色纯度。
• Enhancement on Alternating Copolymerization of Carbon Monoxide and Styrene by Dibenzobarrelene-Based α-Diimine Palladium Catalysts
  作者：Zefan Xiao、Handou Zheng、Cheng Du、Liu Zhong、Heng Liao、Jie Gao、Haiyang Gao、Qing Wu

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b01786

  日期：2018.11.27

  were designed and synthesized for CO/styrene alternating copolymerization. Introduction of the rigid and bulky dibenzobarrelene backbone enhanced the thermal stability and the productivity of palladium catalyst. The dibenzobarrelene ligand backbone also improved the polymerization controllability, and living CO/styrene copolymerizations were achieved at 15 °C using α-diimine palladium catalysts in CH2Cl2

  通过α-二亚胺钯催化剂进行的CO /苯乙烯共聚是直接合成聚酮的一种有前途的方法。已经研究了催化剂主链结构对CO /苯乙烯共聚的影响，目的是开发能够提高聚合生产率和可控制性的坚固的α-二亚胺钯催化剂。二苯并barrelene衍生的α-二亚胺钯催化剂不带邻位设计并合成了芳基取代基，用于CO /苯乙烯交替共聚。刚性和笨重的二苯并基硼烷骨架的引入提高了钯催化剂的热稳定性和生产率。二苯并戊烯配体主链也提高了聚合反应的可控制性，使用α-二亚胺钯催化剂在CH 2 Cl 2中在15°C下实现了活性CO /苯乙烯共聚。骨架的位阻以及二苯并桶烯骨架和苯胺之间的π-π堆积在立体控制和生产率中起着至关重要的作用。