5-methyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole | 114953-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 114953-89-8
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: HVIMOBDITJFPGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole 、 碘乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到3-(1-ethyl-5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1, 2, 4-三唑-3-和5-基）-1, 2, 3, 6-四氢吡啶衍生物的合成及其作为毒蕈碱受体配体

  摘要：

  一系列1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1、2、4-三唑-3-和5-基）-1、2、3、6-四氢吡啶衍生物使用 [3H] 哌仑西平和 [3H] NMS 作为配体，合成并在 M1、M2 和 M3 毒蕈碱受体上评估槟榔碱。结合亲和力取决于替代物的位置和大小。在离体器官和体内胆碱能副作用的功能研究中进一步评估了最有趣的化合物。化合物5l和6i在体外具有良好的M1和M3拮抗特性并且在体内没有胆碱能副作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390013
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-methyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑基乳酸衍生物的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列在三唑环位置3具有各种取代基的1,2,4-三唑基乙酸及其衍生物。对所得化合物的性质进行了研究，结果表明：1）三唑基乙酸酯是强酰化剂；2）加热至熔点时，将所有获得的三唑基乳酸进行脱羧；3）乙酰基中的CH 2基团可以在缩合反应中作为亚甲基组分反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1901-z

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS PDE4 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE PDE4
  申请人：MIRONID LTD

  公开号：WO2018060704A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds of Formula (I), which are activators of long form cyclic nucleotide phosphodiesterase-4 (PDE4) enzymes (isoforms) are provided. Methods and uses of these compounds for the treatment or prevention of disorders requiring a reduction of second messenger responses mediated by cyclic 3', 5'-adenosine monophosphate (cAMP) are also described. (Formula (I))

  Formula (I)的化合物是长形环核苷酸磷酸二酯酶-4（PDE4）酶（同工酶）的激活剂。还描述了这些化合物用于治疗或预防需要通过环3'，5'-腺苷酸单磷酸（cAMP）介导的第二信使反应减少的疾病的方法和用途。
• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Synthesis and analgesic activity of new pyridine-based heterocyclic derivatives
  作者：Ganesh Nigade、Pradeep Chavan、Meenakshi Deodhar

  DOI：10.1007/s00044-010-9489-9

  日期：2012.1

  A series of new heterocyclic derivatives having a pyridine nucleus were synthesized. 4-(5-(2-Chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7c) and 4-(5-(2-Nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine (7d) presented the best analgesic profie of this series in hot-plate, tail-flick, and formalin-induced licking tests, which was partially prevented by pretreatment with mecamylamine, a nicotinic receptor

  合成了一系列具有吡啶核的新的杂环衍生物。4-（5-（2-氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-基）吡啶（7c）和4-（5-（2-硝基苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-yl）吡啶（7d）在热板，甩尾和福尔马林诱导的舔tests试验中表现出该系列中最佳的镇痛效果，但烟碱胺拮抗剂美卡敏预处理可以部分地防止这种情况。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gupta Mukur

  公开号：US20090291967A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds, particularly compounds having activity as modulators of cadherin-mediated cell adhesion having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, X, Y, Z, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of the same, as well as pharmaceutical compositions containing the same, are also disclosed.

  化合物，特别是具有作为调节cadherin介导的细胞粘附活性的化合物，具有以下结构：或其药用盐、立体异构体或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、Y、Z、m和n如本文所定义。与其制备和使用相关的方法，以及含有该化合物的药物组合物也被披露。
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009153721A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are defined herein, to compositions containing such compounds and to the uses of such compounds for the treatment of allergic and respiratory conditions.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物，其中取代基在此处定义，含有此类化合物的组合物，以及使用此类化合物治疗过敏和呼吸系统疾病的用途。